56-04-2
中文名稱
甲基硫脲嘧啶
英文名稱
Methylthiouracil
CAS
56-04-2
EINECS 編號
200-252-3
分子式
C5H6N2OS
MDL 編號
MFCD00006040
分子量
142.18
MOL 文件
56-04-2.mol
更新日期
2024/12/19 14:56:26
56-04-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-羥基-2-巰基-6-甲基嘧啶甲基硫脲嘧啶
甲基硫氧嘧啶
2,3-二氫-6-甲基-2-硫代-4(1H)-嘧啶酮
4-甲基-2-硫尿嘧啶
4-甲基硫尿嘧啶
6-甲基-2-硫代由雪
6-甲基硫代
安替巴生
甲基硫尿間氮苯
甲硫氧嘧啶
6-甲基-2-硫代尿嘧啶
6-甲基-2-硫代由雪甲硫氧嘧
甲基硫尿嘧啶
甲基硫脲嘧啶/4-羥基-2-巰基-6-甲基嘧啶
英文別名
2-THIO-6-METHYLURACIL4(6)-METHYL-2-THIOURACIL
4-HYDROXY-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE
4-HYDROXY-6-METHYL-2-THIOPYRIMIDINE
4-METHYL-2-THIOURACIL
4-OXO-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE
6-HYDROXY-2-MERCAPTO-4-METHYLPYRIMIDINE
6-METHYL-2-THIOURACIL
6-METHYL-2-THIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDROPYRIMIDIN-4-ONE
6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1h-pyrimidin-4-one
6-METHYL-4-OXY-2-THIOPYRIMIDINE
AKOS BC-0693
AURORA KA-4696
LABOTEST-BB LT00848091
METHIOCIL
METHYLTHIOURACIL
2,3-dihydro-6-methyl-2-thioxo-4(1h)-pyrimidinon
2,3-Dihydro-6-methyl-2-thioxo-4(1H)-pyrimidinone
2-Mercapto-4-hydroxy-6-methylpyrimidine
2-Mercapto-6-methyl-4-pyrimidone
所屬類別
原料藥：甲狀腺激素及抗甲狀腺藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶。在326-331℃分解。易溶于氨溶液及氫氧化鈉溶液，微溶于醇和丙酮，極微溶于水和醚，不溶于苯和氯仿。飽和水溶液對石蕊呈中性或微酸性。無氣味，味苦，易升華。
熔點(diǎn)~330 °C (dec.)(lit.)
密度1.291 (estimate)
折射率1.6430 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO（加熱）、甲醇（微溶，加熱）
酸度系數(shù)(pKa)pKa 8.2 (Uncertain)
形態(tài)液體
顏色透明無色至黃色
水溶解性INSOLUBLE
Merck14,6128
檢測方法HPLC
BRN115648
穩(wěn)定性Incompatible with strong oxidizing agents, iodine, metals.
InChIKeyHWGBHCRJGXAGEU-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫56-04-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. Sup 7, 79) 2001
NIST化學(xué)物質(zhì)信息6-Methyl-2-thiouracil(56-04-2)
存儲注意事項(xiàng)光敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Methylthiouracil (56-04-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H317
危險品標(biāo)志Xn,Xi
危險類別碼R22-R40
安全說明S36/37-S45
危險品運(yùn)輸編號UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
RTECS號YR0875000
Hazard NoteIrritant/Possible Carcinogen
TSCAYes
海關(guān)編碼29335995
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)56-04-2(Hazardous Substances Data)
毒性MLD in rabbits (mg/kg): 2486 orally (Simon)
制備方法
方法一
由乙酰乙酸乙酯與硫脲反應(yīng)而得。將硫脲溶解于氫氧化鈉溶液中，滴加乙酰乙酸乙酯，控制溫度在37℃以下。反應(yīng)2h后，加水和活性炭，在70-80℃脫色0.5h。過濾，濾液用鹽酸酸化至pH4-5，冷卻至室溫，過濾，洗滌。濾餅用水重結(jié)晶，得成品。收率66%。生產(chǎn)中，也可先將乙酰乙酸乙酯和硫脲混合，再滴加氧化鈉溶液；還可用無水碳酸鈉代替氫氧化鈉，收率大致相同。常見問題列表
簡介
甲基硫脲嘧啶，中文別名6-甲基-2-硫脲嘧啶 (6-methyl-2-thiouracil)，是重要的醫(yī)藥中間體；不僅具有抗菌活性，而且能用來治療甲亢。它通過抑制甲狀腺內(nèi)的過氧化酶系統(tǒng)，抑制甲狀腺素的生成，從而達(dá)到治療甲亢的作用。因此，對其進(jìn)行合成工藝的優(yōu)化研究，具有非常重要的意義。目前的合成方法，主要是乙酰乙酸乙酯和硫脲在堿性條件催化下縮合而得，常用的催化劑為醇鈉。制備
以乙酰乙酸乙酯和硫脲為起始原料，通過胺酮脫水、脫醇、縮合成環(huán)，而制得6-甲基-2-硫脲嘧啶。具體步驟為：依次向250 mL 三口瓶中加入7.00 g（0.09 mol）硫脲、12 g（0.21 mol）氫氧化鉀和80 mL 乙醇，70 ℃下攪拌0.5 h，固體全部溶解。冷至室溫后，開始緩慢滴加乙酰乙酸乙酯， 然后升溫至70 ℃反應(yīng)2 h。冷卻后，加水溶解。再用36%鹽酸調(diào)pH=4，攪拌1 h 后，過濾，用20 mL ×2 水洗，用水重結(jié)晶，得白色晶體6-甲基-2-硫脲嘧啶，收率為96.64%，m.p. >300 ℃
生物活性
Methylthiouracil (NSC-193526, NSC-9378) 是一種抗甲狀腺藥。Methylthiouracil 可抑制 TNF-α 和 IL-6 的產(chǎn)生以及 NF-κB 和 ERK1/2 的激活。靶點(diǎn)
| Target | Value |
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TNF-α
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IL-6
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NF-κB
() | |
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ERK1/2
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體外研究
Methylthiouracil可以減少存儲甲狀腺激素的形成以及甲狀腺中的甲狀腺球蛋白。Methylthiouracil也與放射性碘聯(lián)用。