55779-48-1
中文名稱
腔腸素
英文名稱
Coelenterazine
CAS
55779-48-1
分子式
C26H21N3O3
MDL 編號
MFCD00467176
分子量
423.46
MOL 文件
55779-48-1.mol
更新日期
2024/12/23 13:21:57
55779-48-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-[(4-羥基苯基)甲基]-6-(4-羥基苯基)-8-(苯基甲基)-咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-(7H)-酮腔腸素
2-[(4-羥基苯基)甲基]-6-(4-羥基苯基)-8-芐基-咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-(7H)-酮
英文別名
2-[(4-HYDROXYPHENYL)METHYL]-6-(4-HYDROXYPHENYL)-8-(PHENYLMETHYL)-IMDAZO[1,2-A]PYRAZIN-3-(7H)-ONE2-[(4-HYDROXYPHENYL)METHYL]-6-(4-HYDROXYPHENYL)-8-(PHENYLMETHYL)-IMIDAZO [1,2-A] PYRAZIN-3-(7H)-ONE
2-(BETA-NAPHTHYLMETHYL)-6-(P-HYDROXYPHENYL)-8-BENZYLIMIDAZO[1,2-A]PYRAZIN-3-(7H)-ONE
2-(BETA-NAPHTHYLMETHYL)-6-(P-HYDROXYPHENYL)-8-BENZYLIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE-3-(7H)-ONE
2-(P-HYDROXYBENZYL)-6-(P-HYDROXYPHENYL)-8-BENZYLIMIDAZO[1,2-A]PYRAZIN-3-(7H)-ONE
2-(P-HYDROXYBENZYL)-6-(P-HYDROXYPHENYL)-8-BENZYL-IMIDAZOL[1,2-A]PYRAZIN-3-(7H)-ONE
3,2-DIHYDRO-2-(P-HYDROXYBENZYL)-6-(P-HYDROXYPHENYL)-8-BENZYLIMIDAZOLO[1,2-A]PYRAZIN-3-ONE
8-BENZYL-2-(4-HYDROXYBENZYL)-6-(4-HYDROXYPHENYL)IMIDAZO[1,2-A]PYRAZIN-3(7H)-ONE
CLZ-N
CLZN-N
Coelenteramine
COELENTERAZINE
COELENTERAZINE N
COELENTERAZINE, NATIVE
COELENTERAZINE-N, SYNTHETIC
COELENTERAZIN N
H COELENTERATE LUCIFERIN
NATIVE COELENTERATE LUCIFERIN
Coelenterazine luiferin
Luciferin, Preluciferin,
所屬類別
生物化工：激動劑抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點176–181 ℃ (decompose)
沸點641.4±65.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件−20°C
溶解度methanol and ethanol: soluble
酸度系數(shù)(pKa)9.91±0.15(Predicted)
形態(tài)solid
顏色yellow
敏感性Moisture & Light Sensitive
最大波長(λmax)429nm
生物領(lǐng)域應(yīng)用Calciumindicator; detecting luciferase,protease,gene expression,nucleic acids,proteins,stem cells,quantum dot conjugates,superoxide; tracing protein dynamics; as a substrate for luciferase,alka
InChIKeyYHIPILPTUVMWQT-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫55779-48-1(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
海洋熒光素
腔腸素（Coelenterazine ）是最為常見的海洋熒光素，它也是絕大多數(shù)海洋發(fā)光生物的光能貯存分子。它作為水母發(fā)光蛋白（Aequorin）的底物而廣為人知。能在熒光素酶諸如Renilla, Gaussia, Oplophorus等的作用下產(chǎn)生強烈的藍光（480 nm）而無需輔因子的參與。除了天然腔腸素外，科研人員還設(shè)計了多種具有不同的光譜性質(zhì)、穩(wěn)定性、鈣離子親和力及通透性的腔腸素衍生物，滿足了不同的實驗需求。腔腸素的化學(xué)發(fā)光機理如下：
首先，氧分子（O2）在熒光素酶的催化下結(jié)合在腔腸素分子的咪唑并吡嗪環(huán)的2位，并形成過氧化物，該過氧化物隨后形成一個高能的四元環(huán)。由于環(huán)張力大，極其不穩(wěn)定，四元環(huán)斷裂并釋放一分子二氧化碳，同時生成處于激發(fā)態(tài)的酰胺陰離子。該酰胺陰離子由激發(fā)態(tài)回到基態(tài)的過程中，釋放的能量以光的形式表現(xiàn)出來。
腔腸素及衍生物
1.天然腔腸素55779-48-1 應(yīng)用非常廣泛的標準底物。腔腸素是天然水母發(fā)光蛋白復(fù)合物的發(fā)光基團，也是海腎熒光素酶的底物。底物的快速再生比較重要的實驗推薦使用天然腔腸素。1）生物發(fā)光檢測鈣離子的靈敏度非常高，檢測范圍從0.1μM到＞100μM；
2）使用腔腸素監(jiān)測報告基因表達是其主要應(yīng)用；
3）其他應(yīng)用包括生物共振能量轉(zhuǎn)移BRET，化學(xué)發(fā)光檢測細胞或組織內(nèi)的超氧陰離子和過氧化亞硝基陰離子水平(ROS)。
2. 腔腸素400a70217-82-2 是一種腔腸素衍生物，用作海腎熒光素酶Rluc的底物，發(fā)射峰約400nm。含GFP受體的BRET研究是海腎熒光素酶（Rluc）的首選底物，因其對GFP受體的發(fā)射波干擾非常小。不可用作分泌型膜錨定熒光素酶(Gluc)底物.
3. 腔腸素H50909-86-9 腔腸素H是天然腔腸素的脫羥基衍生物.形成的水母發(fā)光蛋白復(fù)合物比天然腔腸素復(fù)合物的光強度高10倍以上;比天然腔腸素對鈣離子敏感度更高; 是一種檢測鈣離子濃度微小變化的實用探針.也適用于體內(nèi)外報告基因分析。
4. 腔腸素hcp123437-32-1 其生物發(fā)光強度最高（腔腸素hcp形成水母發(fā)光蛋白復(fù)合物的熒光強度比天然腔腸素復(fù)合物高190倍），對Ca2+反應(yīng)速度快。
5. 腔腸素f 123437-16-1 腔腸素f形成的水母發(fā)光蛋白復(fù)合物的光強度是天然腔腸素復(fù)合物的20倍，最大發(fā)射波長約8nm.具有最好的細胞滲透性。當(dāng)需要具極高鈣離子Ca2+靈敏度的水母發(fā)光蛋白復(fù)合物，建議用腔腸素f
6. 腔腸素e114496-02-5 體外水母發(fā)光蛋白再生中腔腸素e的速度最高，具有雙發(fā)射峰，分別為405nm和465nm，使其能在PCa5-7F范圍內(nèi)通過雙發(fā)射峰熒光強度比率的方式測定Ca2+濃度，提高檢測準確度。但由于滲透性差，不適合胞內(nèi)應(yīng)用。在溶液中穩(wěn)定性差。
7. 腔腸素n所有的腔腸素衍生物中熒光強度最弱，對Ca2+r反應(yīng)時間明顯慢于天然腔腸素。一種非常有用的低靈敏腔腸素。
天然腔腸素及其衍生物的光譜特性
生物活性
Coelenterazine是一種發(fā)光酶底物，用于在BRET，ELISA 和 HTS 技術(shù)中監(jiān)測受體基因。體外研究
對各種生物過程的檢測表明，coelenterazine (CTZ)能夠被熒光素酶催化，比如海腎Renilla reniformis (Rluc) 和海洋橈足動物Gaussia princeps(Gluc)，其會發(fā)散藍色的光。在表達Gli36-Gluc或Gli36-Rluc的Gli36細胞中，coelenterazine (8 μM/ml)表現(xiàn)出生物發(fā)光信號。在RIN-5F，4T1，HCT 116，HEK 293，293FT，HeLa 和INS-1細胞中，coelenterazine能夠用于測定超氧陰離子濃度。
體內(nèi)研究
在植入4T1的小鼠中，Coelenterazine能夠檢測癌癥相關(guān)的超氧陰離子，并用于評估超氧陰離子在癌癥細胞生物學(xué)中的作用，以及其在病理學(xué)中的作用。