552-66-9
中文名稱
豆苷
英文名稱
Daidzin
CAS
552-66-9
分子式
C21H20O9
MDL 編號(hào)
MFCD00017466
分子量
416.38
MOL 文件
552-66-9.mol
更新日期
2024/12/19 16:50:43
552-66-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-羥基-3-(4'-羥苯基)-異黃酮-7-糖苷大豆甙
豆苷
4,7-二羥基異黃酮
黃豆苷
大豆苷
黃豆苷/異黃酮苷
黃豆甙
英文別名
7-(-d-glucopyranosyloxy)-3-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-one7-GLUCOSYL-4'-HYDROXYISOFLAVONE
7-O-GLUCOSYL-4'-HYDROXYISOFLAVONE
DAIDZEIN-7-GLUCOSIDE
DAIDZEIN-7-O-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
DAIDZEIN-7-O-GLUCOSIDE
DAIDZIN
GLUCOSYL-7-DAIDZEIN
4h-1-benzopyran-4-one,7-(beta-d-glucopyranosyloxy)-3-(4-hydroxyphenyl)-5-hydro
7-(beta-d-glucopyranosyloxy)-3-(4-hydroxyphenyl)-5-hydroxy-4h-1-benzopyran-4
7-(beta-d-glucopyranosyloxy)-3-(4-hydroxyphenyl)-5-hydroxy-4h-1-benzopyran-4-on
7,4-dihydroxyisoflavone7-glucoside
daidzoside
Daidzein-7-O-β-D-glucopyranoside
Daidzein-7-glucoside(Daidzin)
DAIDZIN, 99+%
7-(b-D-glucopyranosyloxy)-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4- one
Daidzein-7-b-O-Glucopyranoside
NPI 031D
Daidzin,fromSoybean
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來(lái)源于大豆。
熔點(diǎn)234-236°C
比旋光度-24 º (C=0.1g/100ml,dimethylsulfoxide)
沸點(diǎn)727.6±60.0 °C(Predicted)
密度1.572±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度DMSO（微溶、超聲處理）、甲醇（微溶、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)9.65±0.30(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
最大波長(zhǎng)(λmax)297nm(lit.)
檢測(cè)方法HPLC,NMR
BRN59741
LogP0.369 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)552-66-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P280-P271
安全說(shuō)明24/25
WGK Germany3
RTECS號(hào)DJ3094000
F10
海關(guān)編碼29389090
毒性mouse,LD50,intraperitoneal,> 2gm/kg (2000mg/kg),Pharmaceutical Chemistry Journal Vol. 13, Pg. 51, 1979.
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:降低血壓影響,改善腦循環(huán),擴(kuò)張冠脈,改善心肌功能,解熱作用,松弛平滑肌的作用。對(duì)乳腺癌、前列腺癌、心臟病、骨質(zhì)疏松癥、心血管疾病及婦女更年期綜合癥等多種疾病具有獨(dú)特療效?？拱┳饔妙A(yù)防冠心病預(yù)防骨質(zhì)疏松緩解或減輕婦女更年期癥狀。
常見問(wèn)題列表
大豆苷
豆苷也稱大豆苷，是大豆黃素(Daidzein)的β-葡萄糖苷,是大豆異黃酮的主要存在形式。大豆異黃酮是大豆中的一種特殊生物活性成分，流行病學(xué)調(diào)查、動(dòng)物實(shí)驗(yàn)和癌細(xì)胞培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)均證實(shí)大豆異黃酮具有眾多的生物活性功能，包括抑制乳腺癌、前列腺癌、白血病及一些肝癌、胃癌細(xì)胞系的生長(zhǎng)和增殖，對(duì)抗膽固醇。保護(hù)心血管、預(yù)防動(dòng)脈栓塞，預(yù)防骨質(zhì)疏松，提高畜禽生產(chǎn)機(jī)能，調(diào)節(jié)女性經(jīng)期不適。大豆苷提取來(lái)源為豆科植物大豆(Glycine max(L) merr)的種皮黃色的種子。常見的分離及純化方法有：有機(jī)溶劑萃取法、超聲波輔助法、酸解法、酶解法、高速逆流色譜法、大孔樹脂吸附法等。以上信息由Chemicalbook的Maggie編輯整理。
分離及純化
大豆苷的分離和純化包括兩個(gè)步驟：首先制備大豆異黃酮的粗提物；再進(jìn)行大豆異黃酮的分離和大豆苷的純化。用來(lái)提取大豆異黃酮的實(shí)驗(yàn)原料應(yīng)預(yù)先經(jīng)過(guò)脫脂處理，如大豆粉、豆粕等，粒徑最好在 0.5~0.8mm，最大不超過(guò) 1mm。粒徑過(guò)大，傳質(zhì)面積太小，不利于加強(qiáng)提取過(guò)程的傳質(zhì)；粒徑過(guò)小，粉末度過(guò)高，雖然傳質(zhì)面積很大，但是原料對(duì)溶質(zhì)的吸附作用也會(huì)增強(qiáng)，此外還會(huì)給后續(xù)分離操作帶來(lái)困難。
大豆異黃酮粗提物制備
最常用的從大豆或大豆相關(guān)產(chǎn)品中提取異黃酮的方法微有機(jī)溶劑萃取法。溶劑萃取法所采用的溶劑有甲醇、乙醇、甲醇水溶液、乙醇水溶液、丙酮和弱堿性水溶液。溶劑提取物中除含有大豆異黃酮外還含油脂、蛋白質(zhì)、纖維素、多肽、多糖等雜質(zhì)。①甲醇提取法
徐德平等將2.5kg大豆胚芽放入10L的玻璃瓶中，加入甲醇至滿，不定期攪拌，浸提72小時(shí)后將甲醇濾出，回收甲醇。向玻璃瓶中繼續(xù)補(bǔ)充新甲醇至滿，不時(shí)攪拌，浸提72小時(shí)，濾出甲醇，重復(fù)3次，合并甲醇提取液，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，得到異黃酮粗提物。
②乙醇提取法
在充分考慮溶劑提取后續(xù)操作的難易程度、操作成本以及溶劑的毒性等因素，在溶劑提取法中最常用的是乙醇水溶液。從經(jīng)濟(jì)性和工藝優(yōu)化角度考慮，需要經(jīng)過(guò)實(shí)驗(yàn)考察乙醇濃度、料液比、溫度、時(shí)間和提取次數(shù)等因素對(duì)異黃酮收率的影響，最終來(lái)確定最佳工藝條件。乙醇濃度一般為40~80%，料液比為(8~16):1(體積ml/重量g)，提取溫度 40~90℃，提取時(shí)間為 1~10h，提取次數(shù)為1~3次，可以將原料中90%以上的大豆異黃酮提取出來(lái)。
③丙酮提取法
丙酮對(duì)異黃酮有良好的溶解選擇性，可使乙醇提取物中大部分雜質(zhì)在不被溶解的情況下而除去，異黃酮?jiǎng)t部分或全部溶解于丙酮中，而且實(shí)驗(yàn)可以在室溫下進(jìn)行，來(lái)提純異黃酮。王曉玲等采用丙酮加酸的條件下能使粗提物中異黃酮含量提高到 25.6%，因此丙酮可以用于異黃酮的精制過(guò)程。
大豆異黃酮的分離和大豆苷的純化
江和源等人采用高速逆流色譜法（HSCCC）分離大豆異黃酮中的大豆苷。采用半制備型高速逆流色譜儀進(jìn)行分離制備。首先將乙酸乙酸、醋酸、水(體積比為5:1:10)置于分液漏斗中，充分振搖后靜置分層，待平衡一段時(shí)間后，將上相和下相分開，取上相作為固定相，下相作為流動(dòng)相。稱取300mg 大豆異黃酮粗提物溶解于20ml 流動(dòng)相中，待用。進(jìn)樣前，先用泵將固定相(上相)以10ml/min的流速注入色譜分離柱，然后將柱的首端與六通進(jìn)樣閥相接，調(diào)節(jié)主機(jī)轉(zhuǎn)速為800r/min，再以1.5ml/min 的流速泵入流動(dòng)相( 下相) ；待整個(gè)系統(tǒng)建立動(dòng)態(tài)平衡后，由六通進(jìn)樣閥進(jìn)樣(20ml) ；然后根據(jù)紫外檢測(cè)圖譜，接收目標(biāo)成分，檢測(cè)波長(zhǎng)為254nm。收集到的各部分樣品溶液，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸干有機(jī)相，水相用F T S 冷凍干燥儀干燥。所得樣品，用高效液相色譜法檢測(cè)純度。
由色譜圖可知，選擇合適的溶劑系統(tǒng)，高速逆流色譜法分離純化大豆苷和染料木苷，所得兩成分的純度均很高，大豆苷純度達(dá)到98.2%。 另外，也可通過(guò)對(duì)大豆苷粗品重結(jié)晶的方法進(jìn)行純化。郭艷艷等人對(duì)得到的大豆苷粗品，選用甲醇-乙酸系統(tǒng)重結(jié)晶對(duì)粗品進(jìn)行進(jìn)一步純化。當(dāng)甲醇：乙酸為10:1 時(shí)結(jié)晶效果最佳，此時(shí)的結(jié)晶為無(wú)色長(zhǎng)針狀結(jié)晶，HPLC測(cè)定結(jié)晶純度達(dá)86.4 %， 且收率為78.6 %。用其對(duì)粗品大批量反復(fù)重結(jié)晶，得到終產(chǎn)品純度為96.4%。
用途
大豆苷(daidzin)是豆科屬植物大豆異黃酮的主要活性成分之一，具有擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈和腦血管，增加心、腦血流量和降低心肌耗氧量，抗動(dòng)脈粥樣硬化和促進(jìn)血液循環(huán)等作用。