54024-22-5
中文名稱
去氧孕烯
英文名稱
Desogestrel
CAS
54024-22-5
分子式
C22H30O
分子量
310.47
MOL 文件
54024-22-5.mol
更新日期
2024/12/20 13:38:28
54024-22-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
去氧孕烯地索睪諾酮
地索高諾酮
待索蓋斯著
脫氧炔諾酮
去氧孕烯(低索高諾酮)
13-乙基-11-亞甲基-18,19-雙失碳孕甾-4-烯-20-炔基-17-醇
13β-乙基-11-次甲基-18,19-雙失碳孕甾-4-烯-20炔基-17β-醇
(17Α)-13-乙基-11-亞甲基-18,19-二去甲孕甾-4-烯-20-炔-17-醇
英文別名
org2969Cyclosa
Dicromil
Cerazette
DESTODENE
DESOGESTREL
DESOGESTRAL
Marvelon 150/320
Desogestrel (50 mg)
(17β)-13-Ethyl-11-methylene-19-nor-pregn-4-en-20-yn-17-ol
所屬類別
藥物: 激素及其有關(guān)藥物: 避孕藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀結(jié)晶，熔點(diǎn)109～110℃。[α]D20+55°(氯仿)。
熔點(diǎn)109-110°C
比旋光度D20 +55° (chloroform)
沸點(diǎn)390.62°C (rough estimate)
密度1.0169 (rough estimate)
折射率1.5100 (estimate)
儲(chǔ)存條件-20°C冷凍
溶解度Practically insoluble in water, very soluble in methanol, freely soluble in anhydrous ethanol and in methylene chloride.
酸度系數(shù)(pKa)13.07±0.40(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色到近乎白色
Merck14,2926
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H360FD-H410
安全說明24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
RTECS號(hào)JF7975000
海關(guān)編碼29372390
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)54024-22-5(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
孕激素避孕藥，抗雌性激素的活性很強(qiáng)，能抑制排卵及促性腺激素的分泌。用于防止妊娠。用途2
為強(qiáng)效排卵抑制劑，尚能改變宮頸粘液稠度、抑制子宮內(nèi)膜發(fā)育制備方法
方法1
化合物(Ⅰ)先氧化11位的羥基為酮后，再進(jìn)行Wittig反應(yīng)，然后脫縮酮，得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)和乙二硫醇反應(yīng)，在3位形成硫縮酮，接著硼氫化鈉還原17位羰基為羥基，再在液氨中和鈉作用，脫去3位的硫縮酮，得到化合物(Ⅶ)。把17位的羥基重新氧化為羰基，最后和乙炔鉀反應(yīng)，得到去氧孕烯。常見問題列表
藥性與應(yīng)用
去氧孕烯又稱地索高諾酮，是一種女性口服避孕藥。孕激素活性很強(qiáng)，有抗生育作用，呈微弱的雄激素作用，臨床用作避孕藥效果可靠，周期控制好，不降低高密度脂蛋白，有利于脂質(zhì)代謝，不增加體重，無雄性癥等不良反應(yīng)。療效
去氧孕烯為口服強(qiáng)效孕激素，沒有雄激素和雌激素活性。實(shí)驗(yàn)證明，其孕激素活性較炔諾酮強(qiáng)18倍、較甲炔諾酮強(qiáng)1倍。
特點(diǎn)
去氧孕烯最大特點(diǎn)是無雄激素作用，還可升高高密度脂蛋白(HDL)。口服，在月經(jīng)周期第1日開始，每日服復(fù)方去氧孕酮片1片，連服21日，然后停藥7日，第29日開始服下一周期的藥。
不良反應(yīng)
通常在使用復(fù)方口服避孕藥的開始幾個(gè)周期時(shí)會(huì)出現(xiàn)一些輕度的反應(yīng)，如惡心、頭痛、乳房脹痛以及在月經(jīng)周期中點(diǎn)滴出血，少見嘔吐、腹痛、腹瀉；情緒低落、情緒改變；不能耐受隱形眼鏡；乳房溢乳、陰道分泌物改變；各種皮膚不適( 如皮疹、蕁麻疹、光敏性、結(jié)節(jié)性紅斑、多形性紅斑)；體液潴留；體重改變；過敏反應(yīng)；性欲改變等。