54-42-2
中文名稱
5-碘-2'-脫氧尿苷
英文名稱
Idoxuridine
CAS
54-42-2
EINECS 編號
200-207-8
分子式
C9H11IN2O5
MDL 編號
MFCD00134656
分子量
354.1
MOL 文件
54-42-2.mol
更新日期
2024/12/20 09:16:43
54-42-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-碘-2'-脫氧尿苷5-碘代-2'-脫氧尿嘧啶核苷
碘苷
5-碘代-2’-脫氧尿嘧啶核苷
碘甘
碘去氧啶
皰疹凈
2ˊ-脫氧-5-碘-尿核苷
2-脫氧-5ˊ-碘尿核苷
5ˊ-碘-2-去氧尿核苷
5ˊ-碘脫氧脲嘧啶核苷
5-碘-2ˊ-去氧尿核苷
5-碘-2ˊ-脫氧尿苷
5-碘-2ˊ-脫氧尿嘧啶核苷
碘脫氧脲啶
5-碘-2'-脫氧脲苷
5'-碘去氧尿苷
碘甘/皰疹凈/碘去氧啶/5-碘代-2'-脫氧尿嘧啶核苷
2'-脫氧-5-碘尿苷
碘去氧尿苷
英文別名
1-(2-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)-5-IODOURACIL2'-DEOXY-5-IODOURIDINE
5-IODO-2'-DEOXY-D-URIDINE
(+)-5-IODO-2'-DEOXYURIDINE
(+)-5-IODO-2-DEOXYURIDINE
5-IODO-2'-DEOXYURIDINE
5-IODO-2-DEOXYURIDINE
5-IODODEOXYURIDINE
5-IODODESOXYURIDINE
DENDRID
EMANIL
IDOXURIDINE
IDU
IUDR
1-beta-d-2’-deoxyribofuranosyl-5-iodouracil
1beta-D-2'-Deoxyribofuranosyl-5-iodouracil
2’-deoxy-5-iodo-uridin
5-Iodouracil deoxyriboside
5-iodouracildeoxyriboside
5iudr
所屬類別
生物化學(xué)品: 核酸類: 核苷及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀本品為白色結(jié)晶性粉末。在水、甲醇、乙醇或丙酮中微溶，在氯仿或乙醚中幾乎不溶；在氫氧化鈉試液中易溶，在稀鹽酸中微溶。mp 176-184℃ (分解)。
熔點194 °C(lit.)
比旋光度280 º (c=1,1M NaOH)
密度1.7911 (estimate)
折射率30 ° (C=1, 1mol/L NaOH)
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO（微溶、超聲處理）、甲醇（微溶、加熱、超聲處理）
酸度系數(shù)(pKa)8.25(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至略帶米色
水溶解性1.6 g/L (20 ºC)
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,4891
檢測方法T,NMR,HPLC,Rotation
BRN30397
InChIKeyXQFRJNBWHJMXHO-FSDSQADBSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫54-42-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Uridine, 2'-deoxy-5-iodo-(54-42-2)
存儲注意事項光敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Uridine, 2'-deoxy-5-iodo- (54-42-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險品標(biāo)志T
危險類別碼R45-R46-R61
安全說明S53-S45
WGK Germany3
RTECS號YU7700000
F8-23
TSCAYes
海關(guān)編碼29389090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)54-42-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in mice: 2.5 g/kg (Prusoff, 1979)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
抗病毒藥。用于皰疹性角膜炎及其他皰疹性眼病。長期應(yīng)用可出現(xiàn)角膜渾濁或染色小點，不易消失。孕婦禁用。用途二
抗病毒藥，用于單純皰疹角膜炎和皰疹腦炎等。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
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原料
中國藥典2000年版967頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
比旋度(25℃，10mg
ml)
+25°-30°
5-碘尿嘧啶
分光光度法檢查符合要求
干燥失重/%
≤1.0
滴眼液
中國藥典2000年版967頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
含量(C9H11IN2O5)/%
/90.0-110.0/5-碘尿嘧啶/分光光度法檢查符合要求
pH值
4.0-5.7
其他
符合滴眼劑有關(guān)規(guī)定
制備方法
方法一
有多種生產(chǎn)方法。從丙炔醇開始，經(jīng)氧化、酯化，再與2-氨基噁唑啉核苷環(huán)合可得2,2-氧橋嘧啶核苷，然后經(jīng)酰化、溴化、催化氫化、水解得到碘苷。從魚精可以制取5'-脫氧胞嘧啶核苷酸，經(jīng)進一步加工亦可制得碘苷。上下游產(chǎn)品信息
常見問題列表
首個抗病毒藥物
碘苷（Idoxuridine，IDU）別名：碘甙、皰疹凈、碘去氧尿啶、5-碘去氧尿苷、碘脫氧尿苷，是世界上首個獲得FDA批準(zhǔn)的抗病毒藥物，由藥理學(xué)家比爾-普魯索夫博士在1959年合成，在1963年獲批，自此開啟了抗病毒藥物研發(fā)新紀(jì)元。僅在1963年到2016年間，就有90多種藥物被批準(zhǔn)用于治療9種人類傳染病，而出現(xiàn)在文獻報道中具有抗病毒效力的分子更是不計其數(shù)。碘苷是一種碘化的胸苷類似物，通過競爭性地抑制胸苷酸合成酶使得DNA合成受阻，繼而阻礙病毒的復(fù)制。在臨床上，它被用于治療1型單純性皰疹病毒（HSV）感染所引起的角膜炎。
碘苷是一種碘化的胸苷類似物，通過競爭性地抑制胸苷酸合成酶使得DNA合成受阻，繼而阻礙病毒的復(fù)制。在臨床上，它被用于治療1型單純性皰疹病毒（HSV）感染所引起的角膜炎。
藥理作用
碘苷為碘化胸苷嘧 啶衍生物，能通過競爭性地抑制胸苷酸合成酶，特別是DNA聚合酶，從而抑制病毒DNA中胸腺嘧啶核苷的合成，或抑制從胸腺嘧啶核苷酸生成脫氧 胸腺嘧啶核苷酸的過程，代替胸腺嘧啶核苷滲入病毒DNA中，產(chǎn)生有缺陷的DNA，使其失去感染力或不能重新組合，使病毒停止繁殖或失去活性而得到抑制，對單純性帶狀皰疹病毒有抑制作用，對痘病毒和巨細(xì)胞病毒亦有一定作用。一般局部應(yīng)用或緩慢靜脈注射，口服無效。在體內(nèi)迅速代謝成碘尿嘧啶、尿嘧啶與碘，由尿排出而失去抗病毒作用。主要用于皰疹性角膜炎、結(jié)膜炎及其他皰疹性眼病; 也用于單純皰疹病毒引起的皮膚、口角、生殖器感染。本品與血漿蛋白不結(jié)合,不易透入角膜組織。生物活性
Idoxuridine (NSC 39661, SKF 14287) 是一種抗病毒藥，作用一貓皰疹病毒1型，IC50為4.3 μM。靶點
| Target | Value |
| Feline herpesvirus type-1(FHV-1) | 4.3 μM |
碘苷價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/08 | A11542 | (+)-5-碘-2'-脫氧尿苷, 98% (+)-5-Iodo-2'-deoxyuridine, 98% | 54-42-2 | 1g | 701元 |
| 2024/11/08 | A11542 | (+)-5-碘-2'-脫氧尿苷, 98% (+)-5-Iodo-2'-deoxyuridine, 98% | 54-42-2 | 5g | 2829元 |
| 2024/11/08 | 12235 | (+)-5-碘-2'-脫氧尿苷 (+)-5-Iodo-2'-deoxyuridine, 99%, Thermo Scientific Chemicals | 54-42-2 | 1g | 790元 |