胸腺嘧啶
中文名稱 | 胸腺嘧啶 |
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中文同義詞 | 2,4-二羥基-5-甲基嘧啶;5-甲基脲嘧啶;5-甲基尿嘧啶;胸腺間氮苯;胸腺素;胸腺激素;胸腺嘧啶(>99%,BR);胸腺嘧啶,2,4-二羥基(酮基)-5-甲基嘧啶 |
英文名稱 | Thymine |
英文同義詞 | 4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-2;5-Methylpyrimidine-2,4-dione;thymin(purinebase);THYMINE;LABOTEST-BB LT00848102;THYMINE extrapure;1-Thia-4,8-diazaspiro[4.5]decan-3-one, 8-[3-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)propyl]-;1-Thia-4,8-diazaspiro[4.5]decan-3-one, 8-[3-(2-chlorophenothiazin-10-yl)propyl]- |
CAS號(hào) | 65-71-4 |
分子式 | C5H6N2O2 |
分子量 | 126.11 |
EINECS號(hào) | 200-616-1 |
相關(guān)類別 | 醫(yī)藥原料;有機(jī)硼化合物;原料;中間體;嘧啶;醫(yī)藥中間體;核苷酸;嘧啶類;有機(jī)中間體;生化試劑;植物提取物;核苷;堿基;食品添加劑;植物激素及核酸類;核苷,核苷酸,寡核苷酸;雜環(huán)類;有機(jī)化工原料;PYRIMIDINE;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyridine;Heterocyclic Compounds;Pyrimidines;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Nucleic acids;ketone;nucleoside;pharma material;標(biāo)準(zhǔn)品;生化試劑-植物激素及核酸類;原料藥;生物堿;其他原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工中間體;通用生化試劑-核酸;bc0001 |
Mol文件 | 65-71-4.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
胸腺嘧啶 性質(zhì)
熔點(diǎn) | ~320 °C (dec.) (lit.) |
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沸點(diǎn) | 234.21°C (rough estimate) |
密度 | 1.3541 (rough estimate) |
折射率 | 1.5090 (estimate) |
儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 可溶于DMSO(輕微)、甲醇(輕微、加熱) |
形態(tài) | 粉末 |
酸度系數(shù)(pKa) | 9.94(at 25℃) |
顏色 | 白色 |
生物來(lái)源 | synthetic (organic) |
水溶解性 | Soluble in hot water. Slightly soluble in alcohol. |
Decomposition | 335 °C |
Merck | 14,9398 |
BRN | 607626 |
穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。 |
InChIKey | RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0.620 |
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 65-71-4(CAS DataBase Reference) |
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Thymine(65-71-4) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Thymine (65-71-4) |
胸腺嘧啶亦稱5-甲基尿嘧啶,最早從小牛胸腺中分離而得此名。是脫氧核糖核酸中的主要嘧啶組分。與脫氧核糖通過(guò)糖苷鏈連接形成脫氧胸苷,其三磷酸化合為脫氧胸苷三磷酸,它是脫氧核糖核酸生物合成過(guò)程中胸腺嘧啶的前體。
圖1為胸腺嘧啶分子結(jié)構(gòu)式。
嘌呤和嘧啶是生物(包括人類)在核酸代謝中所必需的雜環(huán)含氮化合物。嘌呤、嘧啶與核糖及磷酸鹽結(jié)合形成RNA;嘌呤、嘧啶與去氧核糖及磷酸鹽結(jié)合產(chǎn)生DNA。DNA是組成基因的主要化學(xué)成分,對(duì)基因的傳遞即遺傳功能起重要作用;RNA的主要作用為調(diào)節(jié)細(xì)胞內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。嘌呤代謝的最終產(chǎn)物主要為尿酸。與臨床有關(guān)的嘌呤類有腺嘌呤及鳥嘌呤。重要的嘧啶有胸腺嘧啶、胞嘧啶和尿嘧啶。在嘌呤及嘧啶代謝中必須有各種酶參與才能使代謝過(guò)程按正常步驟進(jìn)行,缺乏其中任何一種酶均可出現(xiàn)相應(yīng)的嘌呤或嘧啶代謝障礙,以致出現(xiàn)臨床特異性癥狀,如乳清酸尿癥、黃嘌呤尿癥及Lesch-Nyhan綜合征. 其他如原發(fā)性兒童痛風(fēng); 尿酸血癥伴部分磷酸核糖轉(zhuǎn)移酶缺陷;女性智能遲緩、自身突變及高尿酸血癥綜合征; 2,8-去羥腺嘌呤尿癥及去氨酶缺陷等在兒童少見(jiàn)。
本信息由Chemicalbook曉楠編輯(2015-08-03)。胸腺嘧啶的合成方法,文獻(xiàn)報(bào)道有以下幾種:
1)以α甲基氰乙酸為原料在醋酐溶液中與尿素縮合,再經(jīng)鉑催化氫化環(huán)合制得胸腺嘧啶;
2)β甲基蘋果酸與尿素在發(fā)煙硫酸催化作用下反應(yīng)制得胸腺嘧啶,收率為50%;
3)乙氧亞甲基丙腈與尿素在濃鹽酸催化下環(huán)合制得胸腺嘧啶,收率為25%;
4)以α,β二溴甲基丙酰氯為原料與尿素縮合,再在甲醇鈉作用下環(huán)合制得,收率為55%;
5)以甲酸乙酯和丙酸乙酯為原料,在酸催化下與尿素縮合,甲醇鈉作用下環(huán)合制得胸腺嘧啶,收率約為47%。
化學(xué)性質(zhì)
白色結(jié)晶粉末,常溫難溶于水,微溶于醇,溶于堿液、酸、甲酰胺,DMF及吡啶。熔點(diǎn)320-330℃。用途
胸腺嘧啶與腺嘌呤,鳥嘌呤以及胞嘧啶一起,是脫氧核糖核酸(DNA)中四種核酸堿基之一;胸腺嘧啶可以用于研究影響DNA結(jié)構(gòu)的化學(xué)過(guò)程,諸如一種輻射誘導(dǎo)的自由基產(chǎn)物導(dǎo)致堿基交聯(lián)反應(yīng)以及衍生化反應(yīng);胸腺嘧啶可以用于研究,與其它核酸堿基諸如腺嘌呤的能量與氫鍵動(dòng)力學(xué)參數(shù);胸腺嘧啶用于開(kāi)發(fā)靈敏的、基于納米顆粒結(jié)構(gòu)以及配位化學(xué)的重金屬(汞)探測(cè)器用途
5-甲基嘧啶是遺傳物質(zhì)的重要組成部分,是合成抗艾滋病藥物AZT、DDT及相關(guān)藥物的關(guān)鍵中間體,也是合成抗腫瘤,抗病毒藥物β-胸苷的起始原料。安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
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危險(xiǎn)類別碼 | 36-36/37/38 |
安全說(shuō)明 | 22-24/25-37/39-26 |
WGK Germany | 2 |
RTECS號(hào) | XP2100000 |
TSCA | Yes |
海關(guān)編碼 | 29335990 |
提供商 | 語(yǔ)言 |
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