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胸腺嘧啶

胸腺嘧啶

中文名稱胸腺嘧啶
中文同義詞2,4-二羥基-5-甲基嘧啶;5-甲基脲嘧啶;5-甲基尿嘧啶;胸腺間氮苯;胸腺素;胸腺激素;胸腺嘧啶(>99%,BR);胸腺嘧啶,2,4-二羥基(酮基)-5-甲基嘧啶
英文名稱Thymine
英文同義詞4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-2;5-Methylpyrimidine-2,4-dione;thymin(purinebase);THYMINE;LABOTEST-BB LT00848102;THYMINE extrapure;1-Thia-4,8-diazaspiro[4.5]decan-3-one, 8-[3-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)propyl]-;1-Thia-4,8-diazaspiro[4.5]decan-3-one, 8-[3-(2-chlorophenothiazin-10-yl)propyl]-
CAS號(hào)65-71-4
分子式C5H6N2O2
分子量126.11
EINECS號(hào)200-616-1
相關(guān)類別醫(yī)藥原料;有機(jī)硼化合物;原料;中間體;嘧啶;醫(yī)藥中間體;核苷酸;嘧啶類;有機(jī)中間體;生化試劑;植物提取物;核苷;堿基;食品添加劑;植物激素及核酸類;核苷,核苷酸,寡核苷酸;雜環(huán)類;有機(jī)化工原料;PYRIMIDINE;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyridine;Heterocyclic Compounds;Pyrimidines;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Nucleic acids;ketone;nucleoside;pharma material;標(biāo)準(zhǔn)品;生化試劑-植物激素及核酸類;原料藥;生物堿;其他原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工中間體;通用生化試劑-核酸;bc0001
Mol文件65-71-4.mol
結(jié)構(gòu)式胸腺嘧啶 結(jié)構(gòu)式

胸腺嘧啶 性質(zhì)

熔點(diǎn)~320 °C (dec.) (lit.)
沸點(diǎn)234.21°C (rough estimate)
密度1.3541 (rough estimate)
折射率1.5090 (estimate)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(輕微)、甲醇(輕微、加熱)
形態(tài)粉末
酸度系數(shù)(pKa)9.94(at 25℃)
顏色白色
生物來(lái)源synthetic (organic)
水溶解性Soluble in hot water. Slightly soluble in alcohol.
Decomposition335 °C
Merck14,9398
BRN607626
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyRWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.620
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)65-71-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Thymine(65-71-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Thymine (65-71-4)

胸腺嘧啶 用途與合成方法

胸腺嘧啶亦稱5-甲基尿嘧啶,最早從小牛胸腺中分離而得此名。是脫氧核糖核酸中的主要嘧啶組分。與脫氧核糖通過(guò)糖苷鏈連接形成脫氧胸苷,其三磷酸化合為脫氧胸苷三磷酸,它是脫氧核糖核酸生物合成過(guò)程中胸腺嘧啶的前體。
胸腺嘧啶 分子結(jié)構(gòu)式
圖1為胸腺嘧啶分子結(jié)構(gòu)式。

胸腺嘧啶,DNA的主要堿基組成成分之一。符號(hào)Thy。分子式C5H6N2O2。分子量126.11。白色樹枝狀、針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。能升華, 熔點(diǎn)326℃ (分解) 。溶于熱水及堿液,部分溶于乙醇,微溶于乙醚和冷水。對(duì)紫外線有強(qiáng)烈吸收性。為苷、胸苷酸和脫氧核胸糖核酸的組成成分。可從脫氧核糖核酸水解制得。用于生化研究。胸腺嘧啶是尿嘧啶(U)5號(hào)位碳原子上甲基化的衍生物。在DNA中胸腺嘧啶與腺嘌呤(A)形成兩個(gè)氫鍵,組成A-T堿基對(duì),進(jìn)而穩(wěn)定DNA的雙股螺旋結(jié)構(gòu)。在RNA序列上,多數(shù)情況下胸腺嘧啶的部分會(huì)由尿嘧啶(U)所取代。然而,因?yàn)榘奏ぃ–)化學(xué)分解時(shí)會(huì)生成尿嘧啶(U),故DNA序列上會(huì)以胸腺嘧啶代替尿嘧啶(U),這種儲(chǔ)存的形式優(yōu)點(diǎn)可以用來(lái)檢測(cè)DNA 的是否有序列錯(cuò)誤、并進(jìn)行修復(fù)。5-甲基嘧啶是遺傳物質(zhì)的重要組成部分,是合成抗艾滋病藥物AZT、DDT及相關(guān)藥物的關(guān)鍵中間體,也是合成抗腫瘤,抗病毒藥物β-胸苷的起始原料。核苷酸由堿基、戊糖和磷酸組成,是構(gòu)成生物大分子核酸的基本單位。根據(jù)核苷酸組成中戊糖的不同,可將核苷酸分為核糖核苷酸和脫氧核糖核苷酸,從而構(gòu)成了二類核酸:核糖核酸(RNA)和脫氧核糖核酸(DNA)。組成核苷酸的堿基有嘧啶和嘌呤兩類。嘧啶是含有2個(gè)氮原子的6員雜環(huán)有機(jī)化合物,核苷酸中常見(jiàn)的嘧啶堿有胞嘧啶(C)、尿嘧啶(V)和胸腺嘧啶(T)。嘌呤是一種含4個(gè)氮的雜環(huán)化合物。腺嘌呤(A)和鳥便嘌呤(G)是組成核苷酸的主要嘌呤堿。
嘌呤和嘧啶是生物(包括人類)在核酸代謝中所必需的雜環(huán)含氮化合物。嘌呤、嘧啶與核糖及磷酸鹽結(jié)合形成RNA;嘌呤、嘧啶與去氧核糖及磷酸鹽結(jié)合產(chǎn)生DNA。DNA是組成基因的主要化學(xué)成分,對(duì)基因的傳遞即遺傳功能起重要作用;RNA的主要作用為調(diào)節(jié)細(xì)胞內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。嘌呤代謝的最終產(chǎn)物主要為尿酸。與臨床有關(guān)的嘌呤類有腺嘌呤及鳥嘌呤。重要的嘧啶有胸腺嘧啶、胞嘧啶和尿嘧啶。在嘌呤及嘧啶代謝中必須有各種酶參與才能使代謝過(guò)程按正常步驟進(jìn)行,缺乏其中任何一種酶均可出現(xiàn)相應(yīng)的嘌呤或嘧啶代謝障礙,以致出現(xiàn)臨床特異性癥狀,如乳清酸尿癥、黃嘌呤尿癥及Lesch-Nyhan綜合征. 其他如原發(fā)性兒童痛風(fēng); 尿酸血癥伴部分磷酸核糖轉(zhuǎn)移酶缺陷;女性智能遲緩、自身突變及高尿酸血癥綜合征; 2,8-去羥腺嘌呤尿癥及去氨酶缺陷等在兒童少見(jiàn)。
本信息由Chemicalbook曉楠編輯(2015-08-03)。胸腺嘧啶的合成方法,文獻(xiàn)報(bào)道有以下幾種:
1)以α甲基氰乙酸為原料在醋酐溶液中與尿素縮合,再經(jīng)鉑催化氫化環(huán)合制得胸腺嘧啶;
2)β甲基蘋果酸與尿素在發(fā)煙硫酸催化作用下反應(yīng)制得胸腺嘧啶,收率為50%;
3)乙氧亞甲基丙腈與尿素在濃鹽酸催化下環(huán)合制得胸腺嘧啶,收率為25%;
4)以α,β二溴甲基丙酰氯為原料與尿素縮合,再在甲醇鈉作用下環(huán)合制得,收率為55%;
5)以甲酸乙酯和丙酸乙酯為原料,在酸催化下與尿素縮合,甲醇鈉作用下環(huán)合制得胸腺嘧啶,收率約為47%。
化學(xué)性質(zhì) 
白色結(jié)晶粉末,常溫難溶于水,微溶于醇,溶于堿液、酸、甲酰胺,DMF及吡啶。熔點(diǎn)320-330℃。
用途 
胸腺嘧啶與腺嘌呤,鳥嘌呤以及胞嘧啶一起,是脫氧核糖核酸(DNA)中四種核酸堿基之一;胸腺嘧啶可以用于研究影響DNA結(jié)構(gòu)的化學(xué)過(guò)程,諸如一種輻射誘導(dǎo)的自由基產(chǎn)物導(dǎo)致堿基交聯(lián)反應(yīng)以及衍生化反應(yīng);胸腺嘧啶可以用于研究,與其它核酸堿基諸如腺嘌呤的能量與氫鍵動(dòng)力學(xué)參數(shù);胸腺嘧啶用于開(kāi)發(fā)靈敏的、基于納米顆粒結(jié)構(gòu)以及配位化學(xué)的重金屬(汞)探測(cè)器
用途 
5-甲基嘧啶是遺傳物質(zhì)的重要組成部分,是合成抗艾滋病藥物AZT、DDT及相關(guān)藥物的關(guān)鍵中間體,也是合成抗腫瘤,抗病毒藥物β-胸苷的起始原料。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36-36/37/38
安全說(shuō)明22-24/25-37/39-26
WGK Germany2
RTECS號(hào)XP2100000
TSCAYes
海關(guān)編碼29335990

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
英文
英文
英文
中文
英文

胸腺嘧啶 化學(xué)藥品說(shuō)明書

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/08HY-W010450胸腺嘧啶
Thymine
65-71-41g200元
2025/02/08HY-W010450胸腺嘧啶
Thymine
65-71-410mM * 1mLin DMSO220元
"胸腺嘧啶"相關(guān)產(chǎn)品信息
三氯生 白楊素 抗氧劑264 2,4-二氯-5-甲基嘧啶 羥基乙叉二膦酸 3-羥基-N,N-二乙基苯胺 1,3-二甲基脲 1,3-二羥基丙酮 溶劑紅43 磺胺甲基嘧啶 甲基嘧啶磷 5-甲基尿甙 司他夫定 齊多夫定雜質(zhì)B 齊拉西酮相關(guān)物質(zhì)C 6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸 beta-胸苷 齊多夫定 5-甲基尿嘧啶
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