53902-12-8
中文名稱
曲尼司特
英文名稱
Tranilast
CAS
53902-12-8
分子式
C18H17NO5
MDL 編號(hào)
MFCD00864787
分子量
327.33
MOL 文件
53902-12-8.mol
更新日期
2025/01/10 09:09:18
53902-12-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-3,4-二甲基氧基肉桂酰-鄰氨基苯甲酸曲尼司特
利喘貝
利喘平
曲尼斯特
2-[[3-(3,4-二甲氧苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氨苯]苯甲酸
肉桂氨茴酸
英文別名
2-[[3-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]AMINO] BENZOIC ACIDN-(3',4'-DIMETHOXYCINNAMOYL)ANTHRANILIC ACID
SB-252218
TRANILAST
2-((3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)amino)-benzoicaci
n-(3,4-dimethoxycinnamoyl)-anthranilicaci
n-5’
rizaben
3,4-DAA, N-(3,4-Dimethoxycinnamoyl)anthranilic acid, Rizaben, SB-252218, 2-[[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino] benzoic acid
Anthranilic acid, N-(3,4-dimethoxycinnamoyl)-
Benzoic acid, 2-[[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]-
所屬類別
藥物: 呼吸系統(tǒng)用藥: 平喘藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從氯仿結(jié)晶，為微帶黃色的白色結(jié)晶性粉末，無臭無味。熔點(diǎn)212~213℃。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：780，680，1600，1100口服；410，385，405，395腹腔注射；2630，2820，3630，3060皮下注射。
熔點(diǎn)166.2-168.2 °C (lit.)
熔點(diǎn)166.2-168.2 °C(lit.)
沸點(diǎn)465.23°C (rough estimate)
密度1.3185 (rough estimate)
折射率1.5100 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO: 18 mg/mL
溶解度二甲基亞砜：18 毫克/毫升
酸度系數(shù)(pKa)3.47±0.36(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
Merck14,9570
穩(wěn)定性自購買之日起 1 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO 中的溶液可在 -20° 下保存長(zhǎng)達(dá) 3 個(gè)月。
InChIKeyNZHGWWWHIYHZNX-CSKARUKUSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫53902-12-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22
危險(xiǎn)類別碼R22
安全說明26-36
安全說明S26-S36
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)DG8731000
海關(guān)編碼2924.29.6250
毒性LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): 780, 680, 1600, 1100 orally; 410, 385, 405, 395 i.p.; 2630, 2820, 3630, 3060 s.c. (Nakazawa, p 385)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
抗變態(tài)反應(yīng)藥，為過敏反應(yīng)介質(zhì)阻釋劑，有穩(wěn)定肥大細(xì)胞和嗜堿性粒細(xì)胞膜作用。適用于支氣管哮喘、過敏性鼻炎、特應(yīng)性皮炎等的治療。用途二
用于治療支氣管哮喘及過敏性鼻炎。常見問題列表
生物活性
Tranilast (SB 252218, MK-341, Rizaben, MK 341, Tranpro)是一種抗過敏化合物。體外研究
Tranilast是一種抗過敏的藥物，抑制物質(zhì)如組胺和前列腺素從肥大細(xì)胞中釋放，從而抑制從瘢痕疙瘩組織來源的成纖維細(xì)胞的膠原合成。Tranilast（3-300 mM）抑制增生性瘢痕組織來源的成纖維細(xì)胞中膠原合成，但健康的皮膚成纖維細(xì)胞不受影響。Tranilast（30-300 mM）抑制纖維細(xì)胞的轉(zhuǎn)化生長(zhǎng)因子（TGF）-β1的釋放，這增強(qiáng)了瘢痕疙瘩組織來源的成纖維細(xì)胞中膠原的合成。 Tranilast改善瘢痕疙瘩和增生性疤痕的異常增殖和成纖維細(xì)胞過度堆積的膠原蛋白。Tranilast抑制從人單核細(xì)胞 - 巨噬細(xì)胞中釋放TGF-β1，IL-1β和PGE2。 Tranilast抑制用胎牛血清（FBS），TGF-β1和血小板衍生的生長(zhǎng)因子-BB（PDGF-BB）刺激的增殖，以及PDGF-BB誘導(dǎo)的遷移。Tranilast抑制自發(fā)的膠原合成和TGF-β1的誘導(dǎo)的膠原蛋白和糖胺聚糖的合成。
體內(nèi)研究
在大鼠的糖尿病心臟中，Tranilast降低TGF-β1誘導(dǎo)的3[H]羥基脯氨酸摻入達(dá)58％。在大鼠的糖尿病心臟中，Tranilast減弱心肌纖維化達(dá)37％，伴隨磷酸化Smad2的降低。 在狗的頸動(dòng)脈中，Tranilast完全防止chymaselike活性的增加，減少了食糜酶mRNA水平達(dá)43％，并減少頸動(dòng)脈內(nèi)膜/介質(zhì)比達(dá)63％。