535-11-5
中文名稱
2-溴乙酸乙酯
英文名稱
Ethyl 2-bromopropionate
CAS
535-11-5
EINECS 編號(hào)
208-609-5
分子式
C5H9BrO2
MDL 編號(hào)
MFCD00000144
分子量
181.03
MOL 文件
535-11-5.mol
更新日期
2025/02/01 05:14:19
535-11-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴乙酸乙酯alpha-溴乙酸乙酯
2-溴丙酸乙酯
2-溴代丙酸乙酯
α-溴丙酸乙酯
乙基-2-溴丙酸酯
Α-溴代丙酸乙酯
英文別名
2-BROMOPROPANOIC ACID ETHYL ESTER2-BROMOPROPIONIC ACID ETHYL ESTER
ALPHA-BROMOPROPIONIC ACID ETHYL ESTER
DL-ETHYL 2-BROMOPROPIONATE
ETHYL 2-BROMOPROPANOATE
ETHYL 2-BROMOPROPIONATE
ETHYL ALPHA-BROMOPROPIONATE
2-bromo-propanoicaciethylester
2-bromo-propionicaciethylester
Ethanol, 2-bromo, propanoate
Ethyl alpha-bromopropanoate
Ethyl dl-2-bromopropionate
ethylalpha-bromopropanoate
Ethyl-bromopropanoate
Propanoicacid,2-bromo-,ethylester
Propionic acid, 2-bromo-, ethyl ester
α-Bromopropionic acid, ethyl ester
ETHYL A-BROMO PROPIONOATE
ethyl α-bromo propionoate
Ethyl a-bromopropionate
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 除草劑中間體: 苯氧羧酸類和芳氧基苯氧基羧酸類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無(wú)色液體。有強(qiáng)烈刺激氣味，見(jiàn)光變黃。 與乙醇、乙醚、三氯甲烷相混溶，不溶于水。
溶解性與乙醇、乙醚、三氯甲烷相混溶，不溶于水。
熔點(diǎn)<25 °C
沸點(diǎn)156-160 °C(lit.)
密度1.394 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.446(lit.)
閃點(diǎn)125 °F
儲(chǔ)存條件Flammables area
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
形態(tài)液體
顏色透明無(wú)色至淺黃色
水溶解性Immiscible
Merck14,3772
BRN773920
Dielectric constant9.3000000000000007
介電常數(shù)9.3000000000000007
穩(wěn)定性Corrosive
InChIKeyARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)535-11-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Propanoic acid, 2-bromo-, ethyl ester(535-11-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Propanoic acid, 2-bromo-, ethyl ester (535-11-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H226-H314
危險(xiǎn)品標(biāo)志C,Xn
危險(xiǎn)類別碼R10-R34-R36/37/38-R20/22
安全說(shuō)明S16-S26-S36/37/39-S45-S37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2920 8/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)UA2451730
F8-19
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)3
包裝類別III
海關(guān)編碼29159080
毒性LD50 orally in Rabbit: 281 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作溶劑，也用于有機(jī)合成用途二
用作除草劑喹禾靈的專用合成中間體用途三
α-溴代丙酸乙酯是除草劑喹禾靈、噁唑禾草靈、噻唑禾草靈、氟吡氯禾草靈、吡氟禾草靈、乳氟禾草靈、異丙甲草胺、敵草胺及殺菌劑甲霜靈、苯霜靈、腐霉利等的中間體。用途四
用于有機(jī)合成中間體和溶劑。制備方法
方法一
其制備方法是將丙酸和赤磷投入反應(yīng)瓶?jī)?nèi)，在60℃滴加溴素約3h加完，升溫至100～120℃，保溫?cái)嚢?h，冷卻，過(guò)濾，濾液加熱蒸餾，再分餾得2-溴代丙酰溴，將2-溴代丙酰溴與無(wú)水乙醇反應(yīng)即得成品。反應(yīng)方程式如：CH3CH2COOH+Br2[P]→CH3CHBrCOBr+H2OCH3CHBrCOBr+C2H5OH→CH3CHBrCOOC2H5+HBr
方法二
由丙酸先后與二氯亞砜、溴反應(yīng)得到2-溴丙酰氯（[7148-74-5]），進(jìn)而與乙醇反應(yīng)制得該品。常見(jiàn)問(wèn)題列表
結(jié)構(gòu)特性
2-溴丙酸乙酯結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酯基和一個(gè)高反應(yīng)活性的溴原子。其結(jié)構(gòu)中的溴原子可被親核試劑進(jìn)攻，生成相應(yīng)的加合產(chǎn)物。例如其可被三苯基膦進(jìn)攻，得到相應(yīng)的Wittig試劑。
應(yīng)用
2-溴丙酸乙酯常用作有機(jī)合成和農(nóng)藥分子合成中間體，多用于農(nóng)藥分子的生產(chǎn)制備過(guò)程中，例如它是農(nóng)藥分子除草劑喹禾靈的關(guān)鍵合成中間體。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
乙基-2-溴丙酸酯DL-Ethyl 2-bromopropionate, 99%(535-11-5)
Sigma Aldrich
535-11-5(sigmaaldrich)