53-19-0
中文名稱
米托坦
英文名稱
Mitotan
CAS
53-19-0
EINECS 編號
200-166-6
分子式
C14H10Cl4
MDL 編號
MFCD00000850
分子量
320.04
MOL 文件
53-19-0.mol
更新日期
2025/04/14 15:23:22
53-19-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-(2-氯苯基)-1-(4-氯苯基)-2,2-二氯乙烷米托坦
氯苯二氯乙烷
曼托坦
雙氯苯二氯乙烷
滴滴滴
1,1-二氯-2-(2-氯苯基)-2-(4-氯苯基)乙烷
O,Pˊ-滴滴滴
O,Pˊ-四氯二苯乙烷
米托坦(抗癌藥)
米托擔
英文別名
1,1-dichloro-2,2-bis(2,4'-dichlorophenyl)ethane1,1-DICHLORO-2-(2-CHLOROPHENYL)-2-(4-CHLOROPHENYL)ETHANE
1,1-DICHLORO-2-(O-CHLOROPHENYL)-2-(P-CHLOROPHENYL)ETHANE
1-(2-CHLOROPHENYL)-1-(4-CHLOROPHENYL)-2,2-DICHLOROETHANE
1-chloro-2-(2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl)benzene
2,2-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1,1-dichloroethane
2-(2-CHLOROPHENYL)-2-(4-CHLOROPHENYL)-1,1-DICHLOROETHANE
2,4'-DDD
(2,4'-DICHLORODIPHENYL)DICHLOROETHANE
2,4'-TDE
CB-313
'LGC' (1126)
LYSODREN
MITOTAN
MITOTANE
O,P'-DDD
O,P'-TDE
1-(o-Chlorophenyl)-1-(p-chlorophenyl)-2,2-dichloroethane
1,1-dichloro-2-(o-chlorophenyl)-2-(p-chlorophenyl)-ethan
1,1-Dichloro-2-(p-chlorophenyl)-2-(o-chlorophenyl)ethane
所屬類別
原料藥：其它抗腫瘤藥物理化學性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶。熔點76-78℃。溶于乙醇和四氯化碳。
熔點77-78 °C(lit.)
沸點405.59°C (rough estimate)
密度1.3118 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
儲存條件APPROX 4°C
溶解度在DMSO中的溶解度為20mg/mL，澄清
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 24 ºC
Merck13,6237 / 13,6237
BRN2056007
InChIInChI=1S/C14H10Cl4/c15-10-7-5-9(6-8-10)13(14(17)18)11-3-1-2-4-12(11)16/h1-8,13-14H
InChIKeyJWBOIMRXGHLCPP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=CC=CC=C1C(C1=CC=C(Cl)C=C1)C(Cl)Cl
CAS 數(shù)據(jù)庫53-19-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Mitotane(53-19-0)
53-19-0(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房低溫通風干燥毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: > 5000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: > 4000 毫克/公斤可燃性危險特性
熱分解排出有毒氯化物煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉常見問題列表
藥理作用
米托坦結(jié)構(gòu)與殺蟲藥滴滴涕(DDT)和DDD相似,它能選擇性地使腎上腺皮質(zhì)束狀帶及網(wǎng)狀帶細胞萎縮、壞死，但不影響球狀帶，故醛固酮分泌不受影響。用藥后血、尿中氫化可的松及其代謝物迅速減少,體內(nèi)腎上腺皮質(zhì)激素及其代謝產(chǎn)物水平迅速下降，適用于治療無法手術(shù)的、功能性和非功能性腎上腺皮質(zhì)癌、腎上腺瘤、腎上腺增生引起的枯氏綜合征、腎上腺皮質(zhì)增生、皮質(zhì)癌術(shù)后輔助治療以及腫瘤所致的皮質(zhì)醇增多癥。
用途
抗腫瘤藥。用作腎上腺溶解劑。適應癥
無法手術(shù)的、功能性和非功能性腎上腺皮質(zhì)癌、腎上腺皮質(zhì)增生以及腫瘤所致的皮質(zhì)醇增多癥。藥物代謝
口服約40%由胃腸道吸收，其余60%以原型隨糞便排出。每日5～10g，血藥濃度可達10～90μg/ml，代謝物濃度30～50μg/ml。停藥6～9周后，血漿中仍可測到鄰氯烷。米托坦脂溶性高，主要儲存于脂肪中。從尿中排出的水溶性代謝物約占給藥量的25%。生物活性
Mitotane (NCI-C04933) 是一種抗腫瘤藥，用于治療腎上腺皮質(zhì)癌。靶點
| Target | Value |
|
Sterol-O-Acyl Transferase 1
() |
體外研究
在小鼠TalphaT1細胞系中，Mitotane抑制TSH的表達和分泌，阻斷TSH對TRH的反應，并且降低細胞活力，并誘導細胞凋亡。在垂體TSH分泌小鼠細胞中，Mitotane不與甲狀腺激素干預，而是直接減少了分泌活性和細胞活力。 Mitotane誘發(fā)腎上腺皮質(zhì)壞死，線粒體膜損傷，并且不可逆轉(zhuǎn)的結(jié)合蛋白CYP。Mitotane（10-40μM）抑制基底和cAMP誘導的皮質(zhì)醇分泌，但不會導致細胞死亡。Mitotane表現(xiàn)對基礎(chǔ)StAR和P450scc蛋白的抑制作用。Mitotane(40μM)顯著減少StAR, CYP11A1和CYP21的mRNA水平。Mitotane(40μM)幾乎完全中和8-溴環(huán)磷酸腺苷誘導STAR，CYP11A1，CYP17和CYP21 mRNA。在H295R細胞的S期中，Mitotane和gemcitabine聯(lián)用顯示出拮抗作用和干擾細胞周期中g(shù)emcitabine介導的抑制。
體內(nèi)研究
在大鼠中，Mitotane（60毫克/千克）顯著降低腎上腺線粒體和微粒體的“P-450”和微粒體蛋白質(zhì)達34％，55％和35％。