517-88-4
中文名稱
紫草素
英文名稱
Alkannin
CAS
517-88-4
分子式
C16H16O5
分子量
288.3
MOL 文件
517-88-4.mol
更新日期
2024/10/28 17:14:12
517-88-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
紫根素紫草醌
紫草提取物
左旋紫草素
紫草素對(duì)照品
紫草素(左旋)
左旋紫草素標(biāo)準(zhǔn)品
紫草醌、紫草寧、紫根素
紫草素, HPLC≥98%
SHIKONIN 紫草素 標(biāo)準(zhǔn)品
英文別名
ALKANINALKANNIN
ANCHUSIN
NSC 94524
Arnebin IV
(-)-Alkannin
Anchusaic acid
ALKANET EXTRACT
Arnebiae Radix。
Alkannin Standard
所屬類別
原料藥：肝病用藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)149°
比旋光度20Cd -165° (benzene); -226° (chloroform). Also reported as -254 ± 7° (chloroform) (Toribara)
沸點(diǎn)567.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C, protect from light
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)7.34±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色Purple
常見(jiàn)問(wèn)題列表
植物提取物
紫草提取物為紫草科植物新疆紫草或內(nèi)蒙紫草的干燥根提取物。紫草性寒味甘、咸，入肝、心經(jīng)，具有涼血活血，解毒透瘀的功效。其主要有效成分是乙酰紫草醌、紫草醌、去氧紫草素等萘醌類色素?，F(xiàn)代藥理學(xué)研究表明，紫草具有較好的抗炎抑菌、抗生育、抗氧化、抗腫瘤、降血糖、保肝護(hù)肝和對(duì)心血管系統(tǒng)的作用?？寡滓志饔檬亲喜莸膫鹘y(tǒng)藥效，即消炎、收斂和解熱的作用，紫草中抗炎成分主要存在于醇提物中。紫草為紫草科植物新疆紫草Arnebia euchroma (Royle) Johnst.、紫草Lithospermum erythrorhizon Sieb. et Zucc. 或內(nèi)蒙紫草Arnebia guttata Bunge的干燥根。又名紫丹、紫芺、茈芺、藐、地血、鴉銜草、軟紫草、硬紫草、滇紫草，紫草根，老紫草，紫草茸、西紫草、南紫草等。生于山野、路邊及向陽(yáng)山坡處，主產(chǎn)于黑龍江、吉林、遼寧、河北、河南、湖南、廣西等地。
【植物形態(tài)】多年生草本，高40~80厘米。根粗大，圓錐形，紫紅色，干時(shí)紫色。莖直立，生有平伏狀粗硬毛。葉互生，披針形，長(zhǎng)4~8厘米，寬1~2厘米，無(wú)柄或有短柄，兩面均被伏生短粗硬毛。花序總狀;花萼裂片線形;花冠白色，長(zhǎng)6~8毫米，喉部有5鱗片，鱗片頂端微凹，子房4，小堅(jiān)果4，通常由于退化而變成少數(shù)，灰白色，光滑有光澤?；ㄆ?—6月，果期7—8月。本信息是由Chemicalbook的林香云編輯整理。
圖1為紫草
化學(xué)成分與性質(zhì)
紫草素及其衍生物是從植物紫草中分離出的主要活性成分，是脂溶性很強(qiáng)的萘醌類色素，主要包括紫草素(shikonin)、乙酰紫草素(acetylshikonin)、β-羥基異戊酰紫草素(β-hydroxyisovalerylshikonin,β-HIVS)、β-羥基異戊酰阿卡寧(β-hydroxyisovalerylalkannin)、β,β-二甲基丙烯酰阿卡寧(β,β-dimethylacryalkannin)、β,β-二甲基丙烯酰紫草素(β,β-dimethylacrylshikonin)和β-乙酰氧基異戊酰阿卡寧(β-acetoxyisovalerylalkannin)。紫草素：分子式C16H16O5，分子量288.31。紫色片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，mp 147℃～149℃，[α]D20 +138° (苯)。不溶于水，溶于醇、有機(jī)溶劑和植物油。易溶于堿水，遇酸又沉淀析出。
圖2為紫草素結(jié)構(gòu)式
提取方法
總萘醌的提取分離紫草→氯仿超聲提取→提取液→回收氯仿→總萘醌
紫草素提取分離
紫草→石油醚（30°C-60°）索氏提取4小時(shí)→提取液→回收石油醚→暗紅色稠狀物→加甲醇溶解，棄去不溶物→甲醇液→回收甲醇，低溫干燥→紫草素
藥理作用
1.降糖作用紫草葉提取物及紫草聚糖(A、B、C)都有明顯的降糖作用。
2.抑菌作用
紫草提取物對(duì)京科68-1病毒試管內(nèi)有抑制作用，對(duì)金黃色葡萄球菌、白色葡萄球菌、綠膿桿菌、大腸桿菌、傷寒桿菌、甲型鏈球菌、乙型鏈球菌均有明顯抑菌作用。
3.對(duì)血凝的影響
腹腔注射給予紫草色素成分(紫草素、乙酰紫草素)不影響血液凝固時(shí)間，但可阻止肝素的抗凝血作用。
4.抗腫瘤作用
紫草提取物對(duì)Hela細(xì)胞DNA合成后期(G2期)有一定抑制作用。
5.抑癌作用
紫草素對(duì)體外培養(yǎng)的人絨癌耐藥細(xì)胞株(JAR/MTX)抑制增殖、促進(jìn)凋亡及誘導(dǎo)細(xì)胞周期停滯的作用，實(shí)驗(yàn)顯示紫草素濃度隨著劑量的增加和作用時(shí)間的延長(zhǎng)，對(duì)絨癌耐藥細(xì)胞生長(zhǎng)的抑制率也明顯增加。
6.對(duì)激素分泌的影響
紫草素對(duì)青春期雌性大鼠下丘腦-垂體-性腺軸功能的影響實(shí)驗(yàn)顯示，紫草組的血清激素水平顯著低于陰性對(duì)照組，與陽(yáng)性對(duì)照組比較無(wú)顯著不同。表明紫草素對(duì)大鼠的下丘腦-垂體-性腺軸功能有抑制作用。
7.抗病毒作用
實(shí)驗(yàn)研究發(fā)現(xiàn)左旋紫草素在6.0～0.75 mg/mL 可抑制副流感病毒對(duì)雞胚細(xì)胞的致病變作用；紫草素可抑制多重耐藥HIV病毒株的復(fù)制；紫草多糖具有體外抑制HPV-DNA 活性,有明顯的抗人乳頭瘤病毒作用。
8.抗炎、抗過(guò)敏作用
紫草的水提物及醇提物均有一定的抗炎作用,可降低二甲苯所致小鼠耳腫脹；對(duì)特異性過(guò)敏反應(yīng)具有抑制作用，可抑制大鼠腹腔肥大細(xì)胞組胺的釋放,并具有劑量依賴性。
9.保肝作用
紫草提取物對(duì)D-氨基半乳糖所致的肝損傷具有保護(hù)作用,能顯著抑制D-氨基半乳糖肝損傷小鼠丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶(ALT)、天冬氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶(AST)、丙二醛(MDA)的升高以及超氧化物歧化酶(SOD)、谷胱甘肽過(guò)氧化物酶(GSH-PX)的降低。
10.其他
紫草的石油醚和氯仿提取物不僅能夠顯著抑制豬油氧化、有效清除自由基、具有較強(qiáng)還原能力,還能參與氧化還原反。
理化鑒定
(1)取本品粉末0.5g，置試管中，將試管底部加熱，生成紅色氣體，并于試管壁凝結(jié)成紅褐色油滴。(2)取本品粉末0.5g，加石油醚(60～90℃)20ml，超聲處理20分鐘，濾過(guò)，濾液濃縮至約1ml，作為供試品溶液。另取紫草對(duì)照藥材0.5g，同法制成對(duì)照藥材溶液。照薄層色譜法試驗(yàn)，吸取上述兩種溶液各4μl，分別點(diǎn)于同一硅膠G薄層板上，以環(huán)己烷-甲苯-乙酸乙酯-甲酸(5：5：0.5：0.1)為展開(kāi)劑，展開(kāi)，取出，晾干。供試品色譜中，在與對(duì)照藥材色譜相應(yīng)的位置上，顯相同的紫紅色斑點(diǎn)；再噴以10％氫氧化鉀甲醇溶液，斑點(diǎn)變?yōu)樗{(lán)色。
功效
紫草為肝、心包二經(jīng)之藥，專入血分。功能清熱、涼血、消腫、解毒及潤(rùn)腸通便，故可用于血分熱毒盛而大便秘結(jié)之癥。還可外用于皮膚損傷、皮膚病。近代麻疹流行時(shí)尚用其煎劑作預(yù)防藥，頗有效。用途
作解熱、解毒、抗炎癥藥。內(nèi)服預(yù)防麻疹，制成軟膏外用可促進(jìn)肉芽生成并用于腫瘍、火傷、凍瘡、濕疹、水胞等。還作緩下劑通利大便。近年還用組織培養(yǎng)法生產(chǎn)罐裝的shikonin，用作化妝品。左旋紫草素是由紫草和紫草中提取的對(duì)映體染料，能用做染料，有傷口愈合、抗炎、抗菌、抗腫瘤等作用。
宜忌
胃腸虛弱，大便滑泄者忌服