5122-95-2
中文名稱
3-聯(lián)苯硼酸
英文名稱
Biphenyl-3-boronic acid
CAS
5122-95-2
分子式
C12H11BO2
MDL 編號
MFCD01318102
分子量
198.03
MOL 文件
5122-95-2.mol
更新日期
2024/12/19 09:26:33
5122-95-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-聯(lián)苯硼酸聯(lián)苯-3-硼酸
3-聯(lián)苯硼酸,98%
3-苯基苯硼酸
英文別名
(1,1'-BIPHENYL-3-YL)BORONIC ACID3-BIPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0056
BIPHENYL-3-BORONIC ACID
CHEMBRDG-BB 3201028
RARECHEM AH PB 0085
3-Phenylbenzeneboronic acid
biphenyl-3-ylboronic acid
3-Biphenylboronicacid,98%
Biphenyl-3-bronic acid
Biphenyl-3-ylbronic acid
3-Biphenylboronic
3-Biphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
物理化學性質(zhì)
熔點193-198 °C(lit.)
沸點411.0±38.0 °C(Predicted)
密度1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件0-6°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)8.30±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
水溶解性Insoluble in water.
檢測方法HPLC,NMR
BRN2836311
InChIKeyGOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫5122-95-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi,C
危險類別碼R36/37/38
安全說明S37/39-S26
WGK Germany3
Hazard NoteCorrosive
海關(guān)編碼29163990
常見問題列表
應(yīng)用
3-聯(lián)苯硼酸是一種有機中間體，常用于金屬偶聯(lián)反應(yīng)。3-聯(lián)苯硼酸可由1,3-二溴苯與苯基硼酸為原料，通過兩步反應(yīng)制備得到。制備
1.化合物5-1的制備
將1,3-二溴苯(58克,246毫摩爾)、苯基硼酸(20克,164毫摩爾)、Pd(PPh3)4(5.6克,4.8毫摩爾)和Na2CO3(52克,492毫摩爾)溶解于混合溶劑甲苯(120毫升)/EtOH(40毫升)之后，將反應(yīng)混合物在90℃下攪拌3小時。然后，通過緩慢加入蒸餾水來終止反應(yīng)，并用EA提取反應(yīng)混合物。用無水MgSO4干燥得到的有機層以去除殘留水分，減壓蒸餾以去除溶劑，并通過柱過濾以得到化合物5-1(26克,70％)。
2.化合物5-2的制備
將化合物5-1(26克,111毫摩爾)溶解于THF(500毫升)之后，將反應(yīng)混合物冷卻到-78℃。10分鐘后，緩慢添加n-BuLi(66.6毫升,166.5毫摩爾,2.5M己烷溶液)，并將該反應(yīng)混合物攪拌1小時。然后，緩慢加入B(OMe)3(24.7毫升,222毫摩爾)，并將該反應(yīng)混合物攪拌24小時。反應(yīng)終止后，添加1M的HCl，用EA提取該反應(yīng)混合物。用無水MgSO4干燥得到的有機層以去除殘留水分，減壓蒸餾以去除溶劑，用MC/己烷重結(jié)晶以得到化合物5-2，即3-聯(lián)苯硼酸(14.3克,65％)。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
3-聯(lián)苯硼酸Biphenyl-3-boronic acid, 98%(5122-95-2)
Sigma Aldrich
5122-95-2(sigmaaldrich)