5104-49-4
中文名稱(chēng)
氟比洛芬
英文名稱(chēng)
Flurbiprofen
CAS
5104-49-4
EINECS 編號(hào)
225-827-6
分子式
C15H13FO2
MDL 編號(hào)
MFCD00079303
分子量
244.26
MOL 文件
5104-49-4.mol
更新日期
2025/04/23 18:24:31
5104-49-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-(2-氟-4-聯(lián)苯)丙酸苯氟布洛芬
氟苯布洛芬
氟布洛芬
氟聯(lián)苯丙酸
氟比洛芬
氟吡洛芬
FLURBIPROFEN(氟比洛芬)
2-氟-ALPHA-甲基-4-聯(lián)苯基乙酸
(+)-2-(2-氟-4-聯(lián)苯基)-丙酸
英文別名
2-(2-FLUOROBIPHENYL-4-YL)PROPIONIC ACID2-FLUORO-[1,1'-BIPHENYL]-4-(ALPHA-METHYL)ACETIC ACID
(+/-)-2-FLUORO-ALPHA-METHYL[1,1'-BIPHENYL]-4-ACETIC ACID
2-FLUORO-ALPHA-METHYL-[1,1'-BIPHENYL]-4-ACETIC ACID
[+/-]-2-FLUORO-ALPHA-METHYL-4-BIPHENYL-ACETIC ACID
2-FLUORO-ALPHA-METHYL-4-BIPHENYLACETIC ACID
AKOS NCG1-0057
ANSAID
ANSIDE
(+/-)-FLURBIPROFEN
FLURBIPROFEN
U-27182
1’-biphenyl)-4-aceticacid,2-fluoro-alpha-methyl-(
1’-biphenyl]-4-aceticacid,2-fluoro-alpha-methyl-[
2-(2-Fluoro-4-biphenyl)propionicacid
2-(2-fluoro-4-biphenylyl)propionicacid
2-fluoro-alpha-methyl-4-biphenylaceticaci
2-Fluoro-a-methyl-(1,1’-biphenyl)-4-aceticacid
bts18322
fp70
所屬類(lèi)別
原料藥：非甾抗炎藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色細(xì)微結(jié)晶粉末。熔點(diǎn)110111℃。易溶于乙醇，乙醚，丙酮，氯護(hù)、氯仿等有機(jī)溶劑，幾乎不溶于水，有刺激性臭味。
熔點(diǎn)110-112 °C(lit.)
熔點(diǎn)110-112 °C(lit.)
沸點(diǎn)376.2±30.0 °C(Predicted)
密度1.1795 (estimate)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇：50mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)pKa 3.80(H2O) (Uncertain)
形態(tài)白色固體
顏色白色至灰白色
生物來(lái)源synthetic
水溶解性8mg/L(room temperature)
Merck14,4199
Merck4199
InChIKeySYTBZMRGLBWNTM-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)5104-49-4(CAS DataBase Reference)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301
防范說(shuō)明P264-P270-P301+P310+P330-P405-P501
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,C
危險(xiǎn)類(lèi)別碼25-23/24/25
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R25
安全說(shuō)明36/37/39-45
安全說(shuō)明S36/37/39-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 2
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)DU8341000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29163990
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
解熱鎮(zhèn)痛消炎藥，用于風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎、手術(shù)后及各種癌癥止痛用途二
該品為解熱鎮(zhèn)痛藥，用于慢性關(guān)節(jié)炎，變形關(guān)節(jié)癥的鎮(zhèn)痛，消炎，以及拔牙及外科手術(shù)后的鎮(zhèn)痛。小鼠口服LD50為140mg/kg，大鼠為640-800mg/kg。常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
氟比洛芬(Flurbiprofen)的化學(xué)名為2-氟-α-甲基(1,1'-二苯基)-4-乙酸，是一種非甾體抗炎藥。臨床上適用于風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎及彎曲性脊椎炎等，與同類(lèi)藥相比，它有劑量小、療效高、起效快、副作用小等優(yōu)點(diǎn)。制備
1）將安裝有冷凝器（帶氯化鈣干燥管）、恒壓滴液漏斗和溫度計(jì)的500mL三頸燒瓶放于在磁力攪拌器上，加入鎂屑1.9g(80.0mmol)、四氫呋喃（THF）100mL、碘2粒，通氮?dú)猓?/p>
2）移至油浴鍋，加熱至70℃（內(nèi)溫62-68℃）時(shí)，即THF微沸狀態(tài)下滴加4-溴-2-氟聯(lián)苯（20.0g,80.0mmol）的THF(100mL)溶液3.0-5.0mL，約35min，反應(yīng)碘的顏色逐漸消失；
3）降至62℃，滴加4-溴-2-氟聯(lián)苯溶液，約2h滴加完，再升溫至72℃攪拌反應(yīng)至鎂消失，鎂屑基本反應(yīng)完全；
4）冷卻至室溫25℃，冰水浴下，加入2-溴丙酸乙酯11.0mL(84.0mmol)溶于50mLTHF的溶液（加四氯化鈦2ml），72℃回流4小時(shí)；
5）冷卻至室溫，減壓濃縮，回收THF，收率90%，剩余物加氯化銨水溶液100mL，攪拌20min，用100mL乙酸乙酯萃取三次，100mL水洗兩次，無(wú)水硫酸鈉干燥。過(guò)濾后，將濾液減壓濃縮，回收乙酸乙酯，剩余物為黃棕色油狀物直接用于下步水解反應(yīng)。
6）將得到的黃棕色油狀物加入120mL乙醇攪拌溶解，加入質(zhì)量份數(shù)為5%的氫氧化鈉溶液100mL，回流6-7小時(shí)。
7）反應(yīng)結(jié)束后，減壓濃縮，回收乙醇，收率95%以上，用100mL乙酸乙酯洗兩次，將水層用鹽酸調(diào)至pH<3，用100mL乙酸乙酯萃取兩次，100mL水洗兩次，無(wú)水硫酸鈉干燥。
8) 過(guò)濾后，將濾液減壓濃縮，剩余物加入石油醚50mL，加熱全溶，加活性炭1.0g，回流20min，趁熱過(guò)濾，濾液冷卻后析出白色固體，干燥，得氟比洛芬白色固體，收率90%，純度99.5%。
抗炎鎮(zhèn)痛藥
氟比洛芬又稱(chēng)苯氟布洛芬、氟聯(lián)苯丙酸，是一種強(qiáng)效苯丙酸類(lèi)解熱抗炎鎮(zhèn)痛藥，能抑制前列腺素合成環(huán)氧合酶而起止痛、抗炎及解熱作用。其消炎和鎮(zhèn)痛作用分別為阿司匹林(亦稱(chēng)乙酰水楊酸)的250倍及50倍。口服吸收迅速，1.5小時(shí)后血藥濃度達(dá)峰值，半衰期為3.5小時(shí)，組織分布廣，PPB為99.4%，可與血漿蛋白結(jié)合率較高的藥物發(fā)生競(jìng)爭(zhēng)血漿蛋白的作用。在肝臟中代謝為羥基氟比洛芬及其醛酸結(jié)合物。T1/2為3.5 h。由尿和糞便排泄，分別約為60%和40%。年齡對(duì)藥物代謝無(wú)明顯影響。主要用于風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊椎炎、變性關(guān)節(jié)炎。也可預(yù)防手術(shù)摘除晶狀體后發(fā)生無(wú)晶狀體囊樣斑點(diǎn)狀水腫，抑制手術(shù)中瞳孔收縮，白內(nèi)障及小梁成形氬氣激光手術(shù)后眼睛炎癥的治療。還適用于其他一些原因如外傷、扭傷、手術(shù)等引起的疼痛。毒性
非甾體類(lèi)抗炎藥(NSAID) 有抗炎、止痛和解熱作用，毒性由小到大的排位是萘普酮、雙水楊酯、舒林酸、雙氯芬酸、布洛芬、酮基布洛芬、阿司匹林、萘普生、托美汀、氟比洛芬、炎痛喜康、苯氧布洛芬、吲哚美辛、氯甲滅酸。治療的傳統(tǒng)NSAID藥物可首選阿司匹林，如患兒在治療過(guò)程中不能耐受其不良反應(yīng)時(shí)，可選用其他非甾體類(lèi)抗炎藥。目前已開(kāi)發(fā)出選擇性COX-2抑制劑，將全部替代傳統(tǒng)的NSAID。已上市的選擇性COX-2抑制劑有尼美舒利(尼蒙舒)、羅非昔布(萬(wàn)絡(luò))、塞來(lái)昔布 (西樂(lè)葆)、依托度酸(羅丁)、美洛昔康等。最近一項(xiàng)大規(guī)模、國(guó)際化、多中心、隨機(jī)雙盲化、前瞻性研究表明，選擇性COX-2抑制劑的胃腸道、腎臟副作用極少，對(duì)血小板功能無(wú)明顯影響，可作為JRA患兒早期聯(lián)合治療的首選藥物而取代阿司匹林。不良反應(yīng)
最常見(jiàn)的不良反應(yīng)有消化不良，胃部不適等，偶有頭痛、皮疹等。消化性潰瘍、支氣管哮喘病人及孕婦、哺乳期婦女不宜服用。其他不良反應(yīng)有惡心、腹瀉、腹痛、視力模糊、尿路感染征候、皮炎等。少數(shù)有肝轉(zhuǎn)氨酶增高，繼續(xù)用藥，可能發(fā)展，亦可保持不變或消失。滴入眼時(shí)有輕度的刺痛感和燒灼感及(或)視覺(jué)紊亂。因影響血小板聚集而延長(zhǎng)出血時(shí)間，有眼科手術(shù)應(yīng)用本藥后增加眼內(nèi)出血傾向的報(bào)道。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中，氟比洛芬50～100 mg/kg，用藥3月，可引起腎乳頭壞死。對(duì)人類(lèi)亦可有此作用。
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氟比洛芬Flurbiprofen,>98.0%(LC)(T)(5104-49-4)