51-45-6
中文名稱
組胺
英文名稱
Histamine
CAS
51-45-6
EINECS 編號
200-100-6
分子式
C5H9N3
MDL 編號
MFCD00005210
分子量
111.15
MOL 文件
51-45-6.mol
更新日期
2024/12/20 17:35:37
51-45-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1H-咪唑-4-乙胺組胺
2-咪唑基乙胺
組織胺
Β-氨基乙基咪唑
Β-氨乙基甘噁啉
組氨
麥角胺
組織胺
4-咪唑乙胺
組織胺,Β-氨乙基咪唑
英文別名
1h-imidazole-4-ethanamine2-(1H-IMIDAZOL-4-YL)-ETHYLAMINE
2-(4-IMIDAZOLYL)ETHYLAMINE
4-(2-Aminoethyl)-1H-imidazole
ART-CHEM-BB B028627
AURORA KA-668
HISTAMIN
HISTAMINE
HISTAMINE BASE
L-HISTAMINE
RARECHEM AL BW 0710
2-(1H-Imidazol-4-yl)ethanamine
2-imidazol-4-yl-ethylamin
2-imidazol-4-ylethylamine
4-(2-aminoethyl)-imidazol
4-Imidazoleethylamine
5-Imidazoleethylamine
beta-Aminoethylglyoxaline
beta-Aminoethylimidazole
beta-Imidazolyl-4-ethylamine
所屬類別
原料藥：器官功能檢查劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色針狀晶體。有吸濕性。在日光下易變質(zhì)。組胺由組氨酸脫羧基形成，熔點(diǎn):83～84℃沸點(diǎn)：167 °C/0.8 mmHg
廣泛分布在哺乳動物的組織中，尤其在肥大細(xì)胞及有關(guān)嗜堿性白細(xì)胞內(nèi)(在變態(tài)反應(yīng)中肥大細(xì)胞釋放出組胺)?？梢越M氨酚為原料發(fā)酵制得。它是變態(tài)反應(yīng)的藥理介質(zhì)，能引起血管擴(kuò)張、毛細(xì)血管通透性增加、平滑肌收縮。支氣管平滑肌收縮能使動物呼吸困難，并能刺激胃液分泌。在體內(nèi)，組胺為組胺酶和咪唑-N-甲基轉(zhuǎn)羧酶所滅活。在中樞神經(jīng)系統(tǒng)中的某些部位，特別是下丘腦含有組胺，它存在于突觸體內(nèi)，可能是中樞神經(jīng)的一種介質(zhì)。它還可能與外周神經(jīng)的感覺及傳導(dǎo)有密切關(guān)系。以檢查胃的分泌機(jī)能?？捎山M氨酸脫羧制成。 醫(yī)療上主要利用其促進(jìn)胃酸分泌的作用。
廣泛分布在哺乳動物的組織中，尤其在肥大細(xì)胞及有關(guān)嗜堿性白細(xì)胞內(nèi)(在變態(tài)反應(yīng)中肥大細(xì)胞釋放出組胺)?？梢越M氨酚為原料發(fā)酵制得。它是變態(tài)反應(yīng)的藥理介質(zhì)，能引起血管擴(kuò)張、毛細(xì)血管通透性增加、平滑肌收縮。支氣管平滑肌收縮能使動物呼吸困難，并能刺激胃液分泌。在體內(nèi)，組胺為組胺酶和咪唑-N-甲基轉(zhuǎn)羧酶所滅活。在中樞神經(jīng)系統(tǒng)中的某些部位，特別是下丘腦含有組胺，它存在于突觸體內(nèi)，可能是中樞神經(jīng)的一種介質(zhì)。它還可能與外周神經(jīng)的感覺及傳導(dǎo)有密切關(guān)系。以檢查胃的分泌機(jī)能?？捎山M氨酸脫羧制成。 醫(yī)療上主要利用其促進(jìn)胃酸分泌的作用。
熔點(diǎn)83-84 °C(lit.)
沸點(diǎn)167 °C0.8 mm Hg(lit.)
密度0.9902 (rough estimate)
折射率1.4690 (estimate)
儲存條件−20°C
溶解度DMSO: 20 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml; PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)6.04(at 25℃)
形態(tài)固體
顏色白色至淺黃色
水溶解性Soluble in water, alcohol, and hot chloroform.
Merck13,4739
BRN2012
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyNTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.700
CAS 數(shù)據(jù)庫51-45-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Histamine(51-45-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Histamine (51-45-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R22-R36/37/38-R42/43
安全說明S22-S26-S36/37
危險品運(yùn)輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號MS1050000
TSCAYes
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29332900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)51-45-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in mice: 2020 mg/kg (Nagai)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
內(nèi)源性H1 和 H2 組胺受體激動劑；H1 激活并使Ca2+移動；H2 激活并刺激神經(jīng)元中腺苷酸環(huán)化酶(adenylate cyclase)活性；激活NO合成酶；血管擴(kuò)張劑。常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
組胺的磷酸鹽為無色結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末，易溶于水。它是一種活性胺化合物。作為身體內(nèi)的一種化學(xué)傳導(dǎo)物質(zhì)，組胺可以影響許多細(xì)胞的反應(yīng)，包括過敏、發(fā)炎反應(yīng)等，也可以影響腦部神經(jīng)傳導(dǎo)，會造成嗜睡等效果。
功能與作用
組胺是一種廣泛存在于人體組織的自身活性物質(zhì)，是組氨酸在體內(nèi)脫羧而生成，有促進(jìn)毛細(xì)血管舒張及胃液分泌等功能。通常以無活性的結(jié)合型存在于肥大細(xì)胞和嗜堿性粒細(xì)胞的顆粒中，以皮膚、支氣管粘膜、腸粘膜和神經(jīng)系統(tǒng)中含量較多。當(dāng)機(jī)體受到理化刺激或發(fā)生過敏反應(yīng)時，可引起這些細(xì)胞脫顆粒，導(dǎo)致組胺釋放，與組胺受體結(jié)合而產(chǎn)生生物效應(yīng)。從而引起炎癥和過敏性疾病，它可使病人支氣管收縮和粘液分泌，患者接觸變性原后，血清和支氣管肺泡灌洗液中可見組胺水平增高。藥理作用可以劃分為三種亞型：H1、H2、H3。
H1效應(yīng)：興奮支氣管、胃腸道、子宮平滑肌，擴(kuò)張皮膚血管，增加毛細(xì)血管通透性，減慢心房和房室結(jié)傳導(dǎo)，增強(qiáng)收縮力。
H2效應(yīng)：刺激胃液分泌，擴(kuò)張血管，興奮心臟（正性肌力和正性頻率作用）。
H3效應(yīng)：存在于中樞和外周神經(jīng)末稍，負(fù)反饋性調(diào)節(jié)組胺合成與釋放。
組胺中毒
主要發(fā)生于沿海地區(qū)及有食用海產(chǎn)魚習(xí)慣的地區(qū)。含高組胺的魚類主要是海產(chǎn)魚中的青皮紅肉魚，包括鮐魚、池魚（學(xué)名為藍(lán)圓鯵）。當(dāng)魚體不新鮮或腐敗時，細(xì)菌分解魚體中的組氨酸為組胺，使組胺含量升高，攝入后可以引起過敏型食物中毒。中毒臨床表現(xiàn)是發(fā)病急，癥狀輕、恢復(fù)快。一般為進(jìn)食后0.5～1小時發(fā)病。主要表現(xiàn)為：臉紅、頭暈、頭痛、心慌、脈快、胸悶和呼吸促迫。部分病人可出現(xiàn)視物模糊、臉發(fā)脹、唇水腫、口和舌及四肢發(fā)麻、惡心、嘔吐、腹痛、蕁麻疹、全身潮紅等。抗組胺藥物
目前在臨床上應(yīng)用的抗組胺藥物可劃分為如下三代：第一代：目前以苯海拉明diphenhydramine，苯那君、異丙嗪promethazine，非那根、曲吡那敏pyribenzamine，撲敏寧、和氯苯那敏chlorpheniramine，撲爾敏等為代表，具有較強(qiáng)的中樞神經(jīng)抑制作用。苯海拉明具有抗膽堿作用，止吐、防暈動作用較強(qiáng)。
第二代：無鎮(zhèn)靜作用或鎮(zhèn)靜作用輕微，發(fā)現(xiàn)有較明顯的心臟毒性（如西替利嗪、美喹他嗪、阿司咪唑、阿伐斯汀、咪唑斯汀等）。咪唑斯汀治療鼻塞效果明顯。
第三代：非索非那丁、左旋西替利嗪、地洛他定等，為選擇性H1受體拮抗劑，不能透過血腦屏障進(jìn)入大腦，所以只對外周的H1受體發(fā)揮作用，從而避免了第一代組胺拮抗劑所出現(xiàn)的中樞鎮(zhèn)靜的副作用。
生物活性
Histamine是一種參與局部免疫反應(yīng)的有機(jī)含氮化合物, 調(diào)節(jié)腸道生理功能, 且作為神經(jīng)遞質(zhì)。靶點(diǎn)
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Human Endogenous Metabolite
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