500-66-3
500-66-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,5-二羥基戊苯
5-戊基間苯二酚
5-戊基 1,3-苯二醇
5-AMYL RESORCINOL
5-N-PENTYLRESORCINOL
5-PENTYL 1,3-BENZENEDIOL
5-PENTYLRESORCINOL
AURORA KA-7378
OLIVETOL
5-n-amylresorcinol
5-pentyl-3-benzenediol
5-pentyl-resorcino
n-Amylresolcinol
Oilvetol
Pentyl-3,5-dihydroxybenzene
Olivetol（3,5-Dihydroxyamylbenzene）
1,3-Benzenediol, 5-pentyl-
1,3-dihydroxy-5-pentylbenzene
Resorcinol, 5-pentyl.
Olivetol, GC 95%
5-Pentylresorcinol( Olivetol)
5-pentylbenzene-1,3-diol
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
3，5?二羥基烷基苯有著多種生物學(xué)活性，對(duì)多種病原體的真菌和細(xì)菌都有殺滅功效。近年來(lái)，人們又發(fā)現(xiàn)在氯化銅和氧氣的存在下，高濃度的3，5-二羥基烷基苯能夠斷裂DNA。因此用于抑制和治療由逆轉(zhuǎn)錄酶病毒引起的人體免疫功能缺乏癥、癌癥和其它惡性腫瘤等，效果顯著。3，5?二羥基烷基苯還可以用來(lái)合成大麻素(cannabinoids)，大麻素是大麻中對(duì)人體的生理活性有關(guān)的一類化學(xué)結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)的總稱，數(shù)目超過(guò)60種，可以用于止痛、鎮(zhèn)靜、抗炎、助消化和抗高血壓。這類化合物中的代就是3，5?二羥基戊苯(Olivetol).
將156g苯，900mL二氯甲烷和146.5g無(wú)水三氯化鋁加入到2L三口燒瓶中，降溫至0-5℃后，緩慢滴加120.5g正戊酰氯，滴加過(guò)程保持內(nèi)溫0-10℃。滴加完畢后升溫至40℃，攪拌反應(yīng)2h。在冰浴冷卻下，緩慢滴加500mL的1N鹽酸溶液，滴加完畢后，分液。水相再用400mLDCM萃取。合并有機(jī)相后濃縮減壓蒸餾獲得142g苯戊酮，收率87%。
在1L三口燒瓶中，控制20℃以內(nèi)將200mL發(fā)煙硝酸和200mL5%硫酸配成混酸，然后降溫至10℃以內(nèi)，緩慢滴加129.6g苯戊酮，滴加過(guò)程控制內(nèi)溫0-10℃。滴加完畢保溫反應(yīng)2h后升溫至50℃，再反應(yīng)5h。降溫至20℃后將反應(yīng)液傾入碎冰中，析出固體，過(guò)濾，濾餅用DCM溶解后分液，有機(jī)相再濃縮獲得粗品。粗品用PE與EA混合溶解結(jié)晶并干燥獲得156.5g的3,5-二硝基苯戊酮，收率78%，純度98.3%。
| Target | Value |
|
CB1
(Cell-free) | |
|
CB2
(Cell-free) | |
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CYP1A1
(Cell-free) | 13.8 μM |
|
CYP2C19
(Cell-free) | 15.3 μM |
Olivetol inhibits the (S)-mephenytoin 4'-hydroxylase activity of CYP2C19 activity with an IC
50
of 15.3 μM and a K
i
of 2.71 μM. Olivetol also inhibits AMMC O-demethylase activity of recombinant CYP2D6 with an IC
50
of 7.21 μM and a K
i
of 2.87 μM.
Olivetol is a competitive inhibitor of the cannabinoid receptors CB1 and CB2.