500-44-7
中文名稱
含羞草素
英文名稱
L-MIMOSINE
CAS
500-44-7
EINECS 編號
207-905-1
分子式
C8H10N2O4
MDL 編號
MFCD00075909
分子量
198.18
MOL 文件
500-44-7.mol
更新日期
2024/07/08 16:38:17
500-44-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
含羞草素含羞草堿
含羞草鹼
含羞草素/含羞草氨酸
英文別名
ALPHA-AMINO-BETA-[N-(3-HYDROXY-4-PYRIDONE)]-PROPIONIC ACIDBETA-[N-(3-HYDROXY-4-PYRIDONE)]-ALPHA-AMINOPROPIONIC ACID
LEUCENOL
L-LEUCININE
L(-)-MIMOSINE
L-MIMOSINE
MIMOSINE
(S)-ALPHA-AMINO-BETA-(1-[3-HYDROXY-4-OXOPYRIDINE])PROPIONIC ACID
(s)-1(4h)-pyridinepropanoicaci
leucenine
(S)-alpha-amino-3-hydroxy-4-oxo-1(4H)-pyridylpropionic acid
MIMOSINE, 98% (LEUCENOL, OPTICALLY ACTIV E)
L-MIMOSINE FROM KOA HOALE SEEDS
(s)-α-amino-β-[1-(3-hydroxy-4-oxopyridine)]propionic acid
MIMOSINE extrapure for biochemistry
L-Mimosine from Koa hoale seeds, Leucenol, optically active, Leucenol, α-Amino-β-(N-[3-hydroxy-4-pyridone])propionic acid:
Leucenol, (S)-α-Amino-β-[1-(3-hydroxy-4-oxopyridine)]propionic acid
Mimosine 99%
[αR,(+)]-α-Amino-3-hydroxy-4-oxo-1(4H)-pyridinepropionic acid
所屬類別
天然產(chǎn)物：生物堿物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來源于含羞草。
熔點(diǎn)224-228 °C
沸點(diǎn)335.48°C (rough estimate)
密度1.3764 (rough estimate)
折射率1.6180 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可微溶于水（微溶、加熱、超聲處理）
酸度系數(shù)(pKa)2.06±0.10(Predicted)
形態(tài)粉紅色至棕色粉末。
顏色白色至灰白色
Merck13,6221
InChIKeyWZNJWVWKTVETCG-YFKPBYRVSA-N
LogP-1.080 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫500-44-7(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Mimosine (500-44-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H312+H332
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22
安全說明S22-S36
WGK Germany3
海關(guān)編碼29333990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)500-44-7(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
概述
1936年，首次報(bào)道了含羞草植物中存在含羞草素。銀合歡植物富含多酚氧化物、葉綠素、多糖、蛋白質(zhì)等，其種子中粗蛋白質(zhì)含量為30％～32％、含羞草素3％～5％，葉片中粗蛋白質(zhì)含量為22％～29％、含羞草素3％～6％。銀合歡為世界著名的高蛋白飼料植物，由于葉片富含羞草素，導(dǎo)致禽畜(尤其是非反芻動物)食用銀合歡后常發(fā)生脫毛、白內(nèi)障、生長緩慢及生殖障礙等癥狀，限制了銀合歡在畜牧業(yè)上的廣泛應(yīng)用。但另一方面，含羞草素具有多方面的生理活性，它的某些生理活性已被開發(fā)利用，如：工業(yè)上用作脫毛劑等。目前，市面上試劑級含羞草素的價(jià)格約為每100毫克565元。含羞草素最初是1936年從含羞草中提取得到的，從銀合歡種子取則始于R.Yoshida。1951年建立了測定含羞草素的快速比色法。1965年首次測定不同銀合歡種質(zhì)葉片和種子中的含羞草素含量。1978年建立了銀合歡葉片含羞草素測定的自動比色法。我國利用氯化鐵法，測定了新銀合歡和肯寧漢姆銀合歡枝和葉片中的含羞草素含量。應(yīng)用
含羞草素從含羞草或銀合歡中提煉的植物氨基酸。它具有與胸腺嘧啶高度相似的化學(xué)結(jié)構(gòu)，可競爭性地與腺嘌呤結(jié)合，從而阻礙DNA的合成，使細(xì)胞阻滯在G1/S點(diǎn)。研究表明含羞草素能將PC-3細(xì)胞阻滯在G1期，LNCaP細(xì)胞阻滯在S期。同時(shí)，含羞草能夠抑制K562，7402等多種腫瘤細(xì)胞生長，并可其誘導(dǎo)凋亡。有實(shí)驗(yàn)以人肝癌QGY-7703細(xì)胞株為研究對象，考察含羞草素阻斷對周期同步化的作用。并與胸腺嘧啶脫氧核苷阻斷法相對照，研究含羞草素阻斷去除后對QGY-7703細(xì)胞周期的影響。結(jié)果顯示：QGY-7703細(xì)胞在含羞草素阻斷后釋放的第10h進(jìn)入S期，第20h進(jìn)入G2/M期，且最高同步率分別為G1期94.6％，S期86％。含羞草素能較好地使肝癌細(xì)胞株QGY-7703同步化于G1期和S期。生物活性
L-Mimosine (Leucenol) 是一種非蛋白氨基酸,可作為鐵螯合劑。體外研究
L-Mimosine將PC-3細(xì)胞的細(xì)胞周期阻滯在G1期，LNCaP細(xì)胞的細(xì)胞周期阻滯在S期，從而減弱細(xì)胞增殖。 L-Mimosine，作為脯氨酰羥化酶(PHD)抑制劑，刺激VEGF產(chǎn)生，并增加它們在牙髓衍生的細(xì)胞中的促血管新生能力。
體內(nèi)研究
L-mimosine (50 毫克/千克，腹腔注射)大幅上調(diào)HIF-1α在腎臟中的表達(dá)，并顯著增強(qiáng)Sprague-Dawley大鼠體內(nèi)腎灌注壓力產(chǎn)生的利鈉反應(yīng)。