50-91-9
中文名稱
5-氟-2'-脫氧脲核苷
英文名稱
Floxuridine
CAS
50-91-9
EINECS 編號
200-072-5
分子式
C9H11FN2O5
MDL 編號
MFCD00006530
分子量
246.19
MOL 文件
50-91-9.mol
更新日期
2024/12/19 11:12:44
50-91-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氟-2'-脫氧脲核苷氟脲脫氧核苷
5-氟去氧尿苷
氟苷
氟尿苷
5-氟脫氧尿苷
2ˊ-脫氧-5-氟尿啶
5-氟-2ˊ-脫氧尿啶
5-氟-2'-脫氧尿嘧啶
2'-去氧氟尿苷
5-氟-2'-脫氧尿苷
5-氟-2'-脫氧尿嘧啶核苷
氟尿嘧啶脫氧核苷
5-氟-2'-脫氧尿苷, 98+%
英文別名
1-(2-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)-5-FLUOROURACIL2'-DEOXY-5-FLUOROURIDINE
2-DEOXY-5'-FLUOROURIDINE
5-FDU
5-FLOXURIDINE
5-FLUORO-1-((2R,4S,5R)-4-HYDROXY-5-HYDROXYMETHYL-TETRAHYDRO-FURAN-2-YL)-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE
5-FLUORO-2'-DEOXY-BETA-URIDINE
(+)-5-FLUORO-2'-DEOXYURIDINE
5-FLUORO-2'-DEOXYURIDINE
5-FLUORO-2-DEOXYURIDINE
(+)-5-FLUORODEOXYURIDINE
5-FLUORODEOXYURIDINE
FDURD
FLOXURIDINE
fluorodeoxyuridine
fluoruridine deoxyribose
FUDR
1-beta-d-2’-deoxyribofuranosyl-5-flurouracil
1beta-D-2'-Deoxyribofuranosyl-5-fluorouracil
2’-deoxy-5-fluoro-uridin
所屬類別
生物化學(xué)品: 核酸類: 核苷及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶，無臭。易溶于水、甲醇，幾乎不溶于氯仿和乙醚。mp 150-151℃。比旋度+37°、+48.6°(DMF)。紫外最大吸收波長268 nm (pH7.2)、 270 nm(pH14)。
熔點148 °C(lit.)
比旋光度35.9 º (c=1, water)
沸點150 °C
密度1.3751 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度Soluble to 100 mM in water and to 100 mM in DMSO
酸度系數(shù)(pKa)pKa 7.44 (Uncertain)
形態(tài)粉末
顏色白色到近乎白色
水溶解性可溶于水
Merck14,4112
BRN2645818
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
InChIKeyODKNJVUHOIMIIZ-GFCOJPQKSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫50-91-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Uridine, 2'-deoxy-5-fluoro-(50-91-9)
EPA Substance Registry System50-91-9(EPA Substance)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Floxuridine (50-91-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301
危險品標志Xn,T,Xi
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號YU7525000
Hazard NoteToxic
危險等級6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29349990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)50-91-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 215mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
抗腫瘤藥。適用于治療肝癌、胃腸道癌、乳腺癌及頭頸部癌?？捎泄撬枰种?。胃腸道反應(yīng)和皮膚局部反應(yīng)等副作用與氟尿嘧啶相似。亦有堿性磷酸酶、血清轉(zhuǎn)氨酶、血清膽紅質(zhì)和乳酸脫氫酶等增高現(xiàn)象。用途二
抗腫瘤藥。常見問題列表
生物活性
Floxuridine (Deoxyfluorouridine, FUDR, NSC 27640) 是一種前體藥物，在體內(nèi)可迅速分解為5-fluorouracil。Floxuridine 可用于治療各種癌癥，特別是轉(zhuǎn)移到肝臟的癌癥。Floxuridine 可抑制 Poly(ADP-Ribose) polymerase、誘導(dǎo)DNA損傷和凋亡。Floxuridine 對HSV和CMV具有抗病毒作用。體外研究
Floxuridine呈現(xiàn)對PEPT1比相應(yīng)的5'-O-單氨基酸酯前藥更高的親和力。 Floxuridine和Leucovorin聯(lián)用導(dǎo)致人T淋巴細胞白血病細胞生長的協(xié)同抑制作用。 Floxuridine顯著抑制[(3)H]-inosine和[(3)H]腺苷的的攝?。▽φ盏?0-70％），而它的氨基酸酯前體，包括纈氨酸，苯丙氨酸，Asp和賴氨酸酯，顯著下降抑制效力（對照的10-30％）。 Floxuridine在36天抑制細胞增值超過對照細胞的50％，細胞數(shù)量和初始細胞密度相比增加了4倍。Floxuridine導(dǎo)致對體外培養(yǎng)的人眼球筋膜囊成纖維細胞增殖長時間延長。 Floxuridine是一種理想的肝動脈灌注（HAI）藥物，由于其半衰期短，陡峭的劑量反應(yīng)曲線，高總清除率和高肝提取。