71422-67-8
中文名稱
氟啶脲
英文名稱
Chlorfluazuron
CAS
71422-67-8
分子式
C20H9Cl3F5N3O3
MDL 編號
MFCD00143948
分子量
540.65
MOL 文件
71422-67-8.mol
更新日期
2024/12/16 15:13:14
71422-67-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-[3,5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲?；?脲氟啶脲
氟蟲隆
定蟲隆
1-(3,5-二氯-4(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲
抑太保
定蟲脲
克福隆
英文別名
AIMATABRON
CHLORFLUAZURON
CLORFLUAZURON
HELIX
JUPITER
n-(((3,5-dichloro-4-((3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy)phenyl)amino)carbonyl)-2,6-difluorobenzamide
6-difluoro-henyl)amino)carbonyl)-
benzamide,n-(((3,5-dichloro-4-((3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy)p
cga112913
iki7899
pp145
uc62644
1-(3,5-dichloro-4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenyl)3-(2,6-difluorobenzoyl)urea
N-(3,5-dichloro-4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridinyl)oxy)phenyl amino-2,6-difluorobenzamide
CHLORFLUAZURON PESTANAL, 250 MG
CHLORFLUMAZURON
chlorfluazuron (bsi,iso)
N-(((3,5-dichloro-4-((3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy)phenyl)amino)carbonyl)-2,6-difluorobenzamide
Atabron 5E
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 苯甲酰脲殺蟲劑物理化學性質(zhì)
外觀性狀純品為白色無臭味晶。m.p.232～233.5℃，相對密度1.4977(20℃)，蒸氣壓<1×10-10Pa(20℃)。溶解解為：環(huán)己酮110g/L，丙酮52.1g/L，乙酸乙酯45.7g/L，二氯乙烷22g/L，甲苯6.5g/L，二甲苯3g/L，甲醇2.5 (2.2)g/L，乙醇2.0 g/L，正辛醇1g/L，己烷10mg/L,水0.016mg/L。常溫存放穩(wěn)定，對光穩(wěn)定。原藥為黃棕色結(jié)晶，熔點220～223.9℃。
熔點approximate 220℃
密度1.5919 (estimate)
蒸氣壓<1 xl0-5 mPa (20 °C)
儲存條件0-6°C
水溶解性＜0.01mg l-1(20 °C)
酸度系數(shù)(pKa)8.10 (acid)
形態(tài)neat
BRN8369967
CAS 數(shù)據(jù)庫71422-67-8(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息Chlorfluazuron (71422-67-8)
應用領(lǐng)域
用途一
苯甲酰脲類昆蟲生長調(diào)節(jié)劑。以胃毒作用為主，兼有較強的觸殺作用，滲透性較差，無內(nèi)吸作用。殺蟲機制是抑制殼多糖形成，阻礙害蟲正常蛻皮，使卵孵、幼蟲蛻皮、腎發(fā)育畸形以及成蟲羽化、產(chǎn)卵受阻，從而達到殺蟲的效果。該藥劑活性高，作用速度較慢，在幼蟲體內(nèi)半衰期較長。該藥劑是廣譜性殺蟲劑，對多種鱗翅目害蟲及雙翅目、直翅目、膜翅目害蟲有效。對蔬菜上的昆蟲有卓效，還可用于防治甘藍、棉花、茶樹、果樹上的多種害蟲。對蔬菜的小菜蛾、甜菜夜蛾、斜紋夜蛾、菜青蟲等1～2齡幼蟲，在盛發(fā)期用5%乳油2000～4000倍液噴霧，持效10～14d，殺蟲效果達90%以上。如棉鈴蟲卵孵盛期，用5%乳油1000～2000倍液噴霧，7d后殺蟲效果80%～90%。以推薦濃度施用時，對作物都不產(chǎn)生藥害，對蜜蜂及非靶益蟲安全。用途二
是1982年由日本石原公司開發(fā)的一種苯甲酰脲類幾丁質(zhì)抑制劑。它具有很高的殺蟲活性，是一種高效、低毒、與環(huán)境相容的農(nóng)藥品種，將成為替換當前使用高毒殺蟲劑主要品種之一。制備方法
方法一
2，6-二氟苯腈的制備 2，6-二氯苯腈可由2，6-二氯甲苯通過氨氧化法一步制取。以2，6-二氯苯腈為原料，氟化鉀為氟化劑，DMF、DMSO或環(huán)丁砜為溶劑，反應溫度200～250℃.2,6-二氟苯腈合成方法有如下改進，如：①以季銨鹽、季磷鹽、冠醚、聚醚等為相轉(zhuǎn)移催化劑合成，若以聚醚為催化劑，反應溫度210～230℃，時間8～10h，收率86%；②由于受強吸電子基-CN的影響，在一般氟化條件下芳膊基鄰位的鹵素會失去，采用添加穩(wěn)定劑間二硝基苯后，上述現(xiàn)象明顯被抑制，從而提高了收率；③日本專利報道，上述反應采用分段保溫辦法（170℃、0.5h,175℃、2h，220℃、4h)，收率達95.6%；④增加KF的經(jīng)表面積，采用噴霧干燥法生產(chǎn)的超細無水KF，收率可達80%。
2,6-二氟苯甲酰胺的制備 以硫酸為催化劑，2，6-二氟苯腈與水發(fā)生親核加成反應，制得相應的硫酸鹽。用堿中和至pH值6，得2，6-二氟苯甲酰胺。
氟啶脲的合成 在二氯乙烷溶劑中，2，6-二氟苯甲酰胺與光氣作用，于50℃反應1h，制得2，6-二氟苯甲酰異氰酸酯，然后與4-（3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-氧基）-3，5-二氯苯胺作用，制得氟啶脲。
上下游產(chǎn)品信息
71422-67-8(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運毒性分級
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50:> 8500 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50:> 8500 毫克/公斤可燃性危險特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物、氯化物和氟化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見問題列表
概述
氟啶脲為苯甲酰脲類氟代氮雜環(huán)殺蟲劑, 具有作用機理獨特、高效、毒性極低、對環(huán)境友好等顯著特點?？捎糜谑卟?、棉花、果樹、松樹等, 主要防治菜青蟲、小菜蛾、棉鈴蟲、蘋果桃小食心蟲及松毛蟲等, 防治效果顯著, 特別對蔬菜害蟲的防治, 將成為取代現(xiàn)在所用高毒農(nóng)藥的主要品種之一, 為綠色食品的生產(chǎn)提供了一個新的殺蟲劑品種。理化性質(zhì)
純品為白色或黃白色無味結(jié)晶粉末，熔點226.5℃ (分解)。難溶于水，易溶于酮類、芳烴及醇類。在光和熱下穩(wěn)定，在中性及弱酸性條件下穩(wěn)定，遇堿易分解。特點
有胃毒、觸殺(抑制幾丁質(zhì)合成)作用，對害蟲藥效高，但藥效緩慢。作用機理是抑制幾丁質(zhì)合成，阻礙昆蟲正常蛻皮，使卵的孵化、幼蟲蛻皮及蛹發(fā)育畸形，成蟲羽化受阻。 有關(guān)氟啶脲的概述、理化性質(zhì)、特點、合成、注意事項等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。（2015-11-17）
合成
以2，6-二氯-4-氨基苯酚為原料與2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶經(jīng)醚化反應得到3，5-二氯-4-（3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基）苯胺； 進一步與2，6-二氟苯甲酰胺和固體光氣的反應產(chǎn)物2，6-二氟苯甲酰異氰酸酯反應， 經(jīng)過縮合反應得到目標產(chǎn)物氟啶脲，并對其結(jié)構(gòu)進行確證， 總收率達95%。1.3，5-二氯-4-（3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧）基苯胺（4）的合成
18.2g（ 0.10 mol）2，6-二氯-4- 胺基苯酚、21.6g（0.10 mol）2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶（5）、20.0 g （0.15 mol）碳酸鉀和0.5g 催化劑溶于120mL DMF 中， 在110～115℃反應。用色譜監(jiān)控， 當原料2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶含量≤0.5%結(jié)束反應，約6h。結(jié)束反應后，過濾除去殘渣，減壓除去溶劑；再依次用二氯乙烷3×100mL萃取、水3×150mL洗滌至中性，用無水硫酸鎂干燥過夜，得到3，5-二氯-4-（3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧）基苯胺（4）的二氯乙烷溶液（待用）。
2.2，6-二氟苯甲酰異氰酸酯（3）的合成
將15.7g（0.10 mol）2，6-二氟苯甲酰胺（2）溶于150mL二氯乙烷，在-5℃加入15.0g（0.05mol）固體光氣， 保溫1h后，升溫至回流反應5h，尾氣用5%氫氧化鈉溶液吸收。用色譜監(jiān)控， 當2，6-二氟苯甲酰胺含量≤0.5%，冷卻至室溫待用。2.3.3氟啶脲（1）的合成。
將3，5-二氯-4-（3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧）基苯胺（4）的二氯乙烷的溶液，在80～85℃下，緩慢滴加入2，6-二氟苯甲酰異氰酸酯（3）的二氯乙烷溶液中，滴加時間約為30min，保溫2h，取樣中控，待醚化物含量≤0.5%，常壓回收溶劑二氯乙烷，抽濾，烘干后得到47.0g灰白色至白色的氟啶脲產(chǎn)品。
圖1為氟啶脲的合成
防治對象與使用方法
對鱗翅目、鞘翅目、直翅目、膜翅目、雙翅目等活性高，對蚜蟲、葉蟬、飛虱無效。1.防治菜青蟲、小菜蛾，在1～3齡幼蟲期，用5%乳油1 000 ～4 000倍液噴霧。可根據(jù)害蟲的發(fā)生嚴重程度以及蟲齡的大小在上述濃度范圍內(nèi)做適當調(diào)整。
2.防治茄二十八星瓢蟲、馬鈴薯瓢蟲、斜紋夜蛾、地老虎等，在幼蟲初孵期用5%乳油2 000～3 000倍液噴霧。
3.防治豆莢螟，用1 000～2 000倍液在作物開花期和害蟲盛卵期分別施藥1次。
注意事項
1.施藥適期較一般有機磷、除蟲菊酯類殺蟲劑提早3天左右，最好在低齡幼蟲期噴藥，鉆蛀性害蟲宜在產(chǎn)卵盛期施藥。2.無內(nèi)吸傳導作用，施藥必須均勻周到。
3.嚴禁在桑園、魚塘等場所及其周圍使用。
4.棉花和甘藍每季作物使用不超過3次，柑橘不超過2次。安全間隔期棉花和柑橘均為21天，甘藍7天。
毒性
大鼠急性經(jīng)口 LD50為8500mg/kg，小鼠為7000mg/kg，大鼠急性經(jīng)皮 LD50為1000mg/kg；大鼠急性吸入 LC50為1846mg/m3。對家兔眼睛、皮膚無刺激性。豚鼠致敏試驗陰性。大鼠亞急性經(jīng)口無作用劑量每天為3mg/kg，家兔亞急性經(jīng)皮無作用劑量為每天1000mg/kg；大鼠慢性經(jīng)口無作用劑量為50mg/kg。未發(fā)現(xiàn)致畸、致癌、致突變作用。鯉魚 LC50為300mg/L (96h)，對鳥類、蜜蜂安全，對家蠶敏感。