498-21-5
中文名稱
甲基丁二酸
英文名稱
2-Methylsuccinic acid
CAS
498-21-5
EINECS 編號
207-857-1
分子式
C5H8O4
MDL 編號
MFCD00002659
分子量
132.11
MOL 文件
498-21-5.mol
更新日期
2025/01/19 20:18:13
498-21-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
甲基丁二酸甲基琥珀酸
甲琥珀酸
焦酒石酸
2-甲基琥珀酸酐
2-甲基琥珀酸
2-甲基丁二酸
英文別名
sc5276PYROTARTARIC ACID
Methyl-Butanediolc
METHYLSUCCINIC ACID
2-Methylsuccinic aci
2-Methylsuccinic acid
methyl-butanedioicaci
methyl-Butanedioicacid
Methylbutanedioic acid
Succinic acid, methyl-
Methylsuccinicacid,99%
2-Methylbutanedioicacid
Butanedioicacid,methyl-
2-Methylbutanedioic acid
(+/-)-METHYLSUCCINIC ACID
DL-Methylsuccinic acid,99%
,2-Propanedicarboxylic acid
1,2-Propanedicarboxylic acid
Propane-1,2-dicarboxylicacid
2-Methylbutane-1,4-dioic acid
(plus-minus)-methylsuccinic acid
Methyl-Butanedioic acid Methylsuccinic acid Pyrotartaric acid
所屬類別
化學(xué)試劑：芳香酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或微黃色晶體
熔點110-115 °C(lit.)
比旋光度[α]D20 -1～+1° (c=5, C2H5OH)
沸點164.01°C (rough estimate)
密度1.0951 (rough estimate)
折射率1.4240 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
酸度系數(shù)(pKa)4.13(at 25℃)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
PH值3.62(1 mM solution);3.08(10 mM solution);2.57(100 mM solution)
水溶解性易溶于水。
BRN1722946
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與堿、氧化劑、還原劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫498-21-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Butanedioic acid, methyl-(498-21-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Butanedioic acid, 2-methyl- (498-21-5)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法一
以丁烯酸為原料，經(jīng)以下步驟制得。將丁烯酸和乙醇與四氯化碳混合，添加硫酸，回流反應(yīng)12h，回收乙醇和四氯化碳，并鹽析得到巴豆酸乙酯。將巴豆酸乙酯、乙醇與氰化鈉水溶液回流反應(yīng)5h。再加入氫氧化鋇溶液，經(jīng)減壓濃縮至粥狀，冷卻。加入硝酸，劇烈反應(yīng)放出氰化氫氣體。減壓濃縮至干，用苯、乙醚提取后得粗品，最后用苯、水重結(jié)晶各一次，即得成品。常見問題列表
概述
甲基丁二酸（methylene succinic acid）是一種用于有機合成的化合物，借土曲霉菌種的液面下發(fā)酵制得，為無色、無臭、吸潮性晶體。毒性低，但其蒸氣有毒。易聚合，也能與其他單體進(jìn)行共聚。該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。理化性質(zhì)
外觀與性狀：白色至米色結(jié)晶粉末 密度：1.4105 g/cm3
熔點：110-115 °C(lit.)
沸點：236.5°C at 760 mmHg
閃點：111.1°C
折射率：1.474
蒸汽壓：0.0162mmHg at 25°C
晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ•mol-1)：-2152.65
晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ•mol-1)：-958.22
揮發(fā)性：不易揮發(fā)，過熱能分解
溶解性：溶于水、乙醇和丙酮，微溶于苯、氯仿和乙醚
儲存方式
保持容器密閉。存放于涼爽、陰暗處。分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率：28.30摩爾體積（cm3/mol）：100.6
等張比容（90.2K）：272.0
表面張力（dyne/cm）：53.2
極化率（10-24cm3）：11.21
安全信息
海關(guān)編碼：2917190090WGK Germany：3
危險類別碼：R36/37/38
安全說明：S26-S36
危險品標(biāo)志：Xi
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:-0.22.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:4
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積74.6
7.重原子數(shù)量:9
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:129
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
制備方法
1.氧化法。需高溫高壓，耗時長。2.酯水解法。過程復(fù)雜，操作步驟多，成本高。
3.催化加氫法。常用催化劑有：Cu系催化劑、Pd系催化劑、Ni系催化劑、Pt、Rh系催化劑
主要參考文獻(xiàn)
[1]http://baike.baidu.com/item/%E7%94%B2%E5%9F%BA%E4%B8%81%E4%BA%8C%E9%85%B8#7[2]汪盈盈, 高傳慧, 王傳興,等. 衣康酸加氫制備甲基丁二酸[J]. 青島科技大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版), 2014, 35(1):9-12.
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
498-21-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
甲基丁二酸Methylsuccinic Acid,>99.0%(T)(498-21-5)