478-43-3
中文名稱
大黃酸
英文名稱
Rhein
CAS
478-43-3
EINECS 編號(hào)
207-521-4
分子式
C15H8O6
MDL 編號(hào)
MFCD00009618
分子量
284.22
MOL 文件
478-43-3.mol
更新日期
2024/10/28 17:14:13
478-43-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,8-二羥基-3-羧基蒽醌大黃酸
大黃酸
大黃提取
大黃提取物RHEUM PALMATUM L.
英文別名
1,8-dihydroxy-3-carboxyanthraquinone1,8-DIHYDROXY-9,10-ANTHRAQUINONE-3-CARBOXYLIC ACID
1,8-DIHYDROXYANTHRAQUINONE-3-CARBOXYLIC ACID
4,5-DIHYDROXYANTHRAQUINONE-2-CARBOXYLIC ACID
9,10-DIHYDRO-4,5-DIHYDROXY-9,10-DIOXO-2-ANTHRACENECARBOXYLIC ACID
CASSIC ACID
RHEIN
RHUBARB EXTRACT
RHUBARB YELLOW
TIMTEC-BB SBB001152
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylicaci
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthroicaci
chrysazin-3-carboxylicacid
monorhein
rheicacid
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
RHEIN, TECH.
4,5-Dihydroxy-2-anthraquinonecarboxylic Acid
NSC 38629
RHEIN90%,95%
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀為咖啡色針晶，升華后為黃色針晶。熔點(diǎn) 321-322℃，水溶性<0.1g/100mL
熔點(diǎn)≥300 °C(lit.)
熔點(diǎn)≥300 °C (lit.)
沸點(diǎn)346.72°C (rough estimate)
密度1.3269 (rough estimate)
折射率1.4413 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)3.17±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色黃色至深橙色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 17 ºC
最大波長(zhǎng)(λmax)432nm(MeOH)(lit.)
Merck13,8260
Merck14,8176
BRN2222155
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyFCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N
LogP4.290 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)478-43-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說(shuō)明26-37/39
安全說(shuō)明S26-S37/39
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號(hào)CA9516000
海關(guān)編碼29189900
常見問題列表
應(yīng)用
大黃酸具有抗腫瘤活性，抗菌活性，免疫抑制作用，利尿作用，瀉下作用，抗炎作用，治療糖尿病、腎病作用。保健品主要用于降脂減肥、通便排毒，清潔內(nèi)環(huán)境，預(yù)防胃癌，延緩衰老。理化性質(zhì)
大黃酸的化學(xué)名稱為“1，8-二羥基蒽醌-3-羧酸”。分子式C15H8O6。分子量284.21。升華得黃色針狀晶體。熔點(diǎn)321～322℃，分解溫度330℃，UVλmax(甲醇)229、258、435nm。溶于堿及吡啶，微溶于醇、醚、苯、氯仿、石油醚，不溶于水。能形成紅色鉀鹽、桃紅色鈉鹽，與氫氧化鈣及氫氧化鋇形成紅色沉淀。制法：從大黃酸二乙酸酯水解而得。用途：目前臨床上治風(fēng)濕病藥物中常含有大黃酸。大黃酸是從蓼科植物掌葉中藥大黃(Rheum palmatum L.)的根中提取的一種蒽醌類化合物，具有抗菌、抗癌、導(dǎo)瀉、利尿的作用，大黃中大黃酸、蘆薈大黃素及大黃素的含量情況如下表：
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來(lái)源
大黃酸的來(lái)源很廣，蓼科植物掌葉大黃(RheumpalmatumL.)的根莖，何首烏的根，豆科植物狹葉番瀉(Cassia angustifolia Vahl.)的莢，蕓香科植物蕓香(Tuta;Grave-olensL.)的全草，百合科植物麝香萱的根均含有大黃酸。藥理作用
大黃酸含有大黃酚、大黃素、蘆薈大黃素、大黃酸、番瀉甙等化學(xué)成分。大黃酸和大黃素均具有抗腫瘤的作用，尤其是對(duì)黑色素瘤有很強(qiáng)的抑制作用，對(duì)乳腺癌和艾氏腹水癌也有一定抑制作用。對(duì)小鼠乳腺癌進(jìn)行瘤內(nèi)給藥，對(duì)癌組織有明顯的破壞作用。5mg/kg的大黃酸及大黃素對(duì)小鼠黑色素瘤的抑制率分別為76%及73%。大黃素對(duì)酪氨酸酶有顯著的競(jìng)爭(zhēng)性抑制作用，這種抑制作用可能是大黃抗黑色素瘤的作用機(jī)制之一。大黃素濃度在10μg/ml 對(duì)人肺癌A-549細(xì)胞的分裂有抑制作用，對(duì)肺癌A-549細(xì)胞DNA的生物合成有明顯抑制作用。大黃的粗提物皮下注射，對(duì)小鼠肉瘤S37有抑制作用。大黃酸對(duì)艾氏腹水癌抑制率為15%，對(duì)小鼠肉瘤 S180抑制率為21%。大黃的熱水提取物對(duì)小鼠肉瘤 S180抑制率為48.8%。
大黃酸對(duì)小鼠白血病P388有抑制作用。從大黃中提取到大黃酸、大黃素和蘆薈大黃素。這3種蒽醌衍生物均不同程度地減少腫瘤鼠的腹水量和癌細(xì)胞數(shù)，其中以大黃酸的作用較明顯，蘆薈大黃素較差，基本上與延長(zhǎng)存活期呈平行關(guān)系。大黃酸和大黃素對(duì) DNA、RNA和蛋白質(zhì)的生物合成的抑制作用較強(qiáng)，而蘆薈大黃素的抑制作用較弱。