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472-15-1

中文名稱 白樺脂酸
英文名稱 Betulinic acid
CAS 472-15-1
EINECS 編號 207-448-8
分子式 C30H48O3
MDL 編號 MFCD00009619
分子量 456.7
MOL 文件 472-15-1.mol
更新日期 2025/01/20 11:36:13
472-15-1 結(jié)構(gòu)式 472-15-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
白樺脂酸
樺木酸
香檸檬烯
樺酸
英文別名
AIRIN
ALS-357
Platanol
Betulinic
Gratiolone
Melaleucin
Ccris 6748
Nsc 113090
Nsc 677578
Lupatic Acid
BETULIC ACID
BETULINIC ACID
Platanolic acid
Einecs 207-448-8
BETULINIC ACID(P)
BETULINIC ACID hplc
Betulinic Acid(98%)
BETULINIC ACID WITH HPLC
BETULINIC ACID, TECH., 90%
Betulinic acid technical grade, 90%
3β-hydroxy-lup-20(29)-ene-28-oicacid
3B-HYDROXY-20(29)-LUPENE-28-OIC ACID
3β-hydroxy-20(29)-lupaene-28-oic acid
3-B-HYDROXY-LUPA-20(30)-ENE 28-OIC ACID
3BETA-HYDROXY-20(29)-LUPENE-28-OIC ACID
3BETA-HYDROXY-20(29)-LUPAENE-28-OIC ACID
(+)-(3β)-3-Hydroxylup-20(29)-en-28-oicacid
LUP-20(29)-EN-28-OIC ACID, 3-HYDROXY-, (3B)-
Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3β)-
Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3beta)-
Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3beta-hydroxy- (8ci)
BETULICACID: LUP-20(29)-EN-28-OICACID, 3-HYDROXY-, (3B)-,
(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentaMethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
所屬類別
生物化工:中草藥成分

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色結(jié)晶,溶于甲醇,來源于蒲桃Syzygium jambos (L.) Alston樹葉;白樺Betula platyphylla Suk樹皮。
熔點(diǎn)295-298 °C (dec.) (lit.)
熔點(diǎn)295-298 °C (dec.)(lit.)
比旋光度D25 +7.5° (c = 0.37 in pyridine)
沸點(diǎn)550.0±33.0 °C(Predicted)
密度1.065±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率7.8 ° (C=0.9, Pyridine)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO(高達(dá)25mg/ml)或乙醇(高達(dá)25mg/ml)。
酸度系數(shù)(pKa)4.61±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色或灰白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D +7.8°, c = 0.9 in pyridine
Merck1190
Merck14,1190
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長達(dá)2個(gè)月。
InChIKeyQGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N
LogP7.653 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫472-15-1(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS06
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H413
防范說明P501-P273
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
安全說明24/25
WGK Germany3
WGK Germany3
海關(guān)編碼29181990

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
一種五環(huán)三萜類化合物,通過p53 和 CD95 非依賴性機(jī)制直接激活細(xì)胞凋亡的線粒體途徑選擇性地誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡。
用途2
白樺脂酸具有抑制人型黑素瘤、對人型結(jié)腸癌有較強(qiáng)的抑制作用、完全抑制帶有人黑素瘤的無胸腺小鼠瘤體的生長。

常見問題列表

簡介

白樺脂酸是一種五環(huán)三萜類化合物,在天然界中廣泛存在,最早分離于生長在非洲東部的鼠李科常綠植物的樹皮,但主要來源是從白樺樹皮中提取純化。近年科學(xué)研究發(fā)現(xiàn),BA是非常有價(jià)值的天然產(chǎn)物。BA 及其衍生物作為生物制劑在抗癌和 HIV治療等方面表現(xiàn)出了巨大的潛能,在機(jī)體的抗氧化損傷和免疫調(diào)節(jié)過程中發(fā)揮著重要作用,是一類很有潛力的藥物先導(dǎo)化合物,對于新藥的研發(fā)具有重要價(jià)值,美國癌癥研究所NCI已將其列入快速研發(fā)規(guī)劃項(xiàng)目(RAID)。

白樺脂酸

性質(zhì)
淺黃色至白色結(jié)晶性粉末;氣微,味苦。
用途
具有抗腫瘤,降血壓,抗消化性潰瘍及胃腸功能障礙,治療肝臟疾病。
用途

1.抗炎作用
大多數(shù)五環(huán)三萜類化合物都具有抗炎活性。白樺脂酸的抗炎作用已經(jīng)在體內(nèi)外模型體系中模型體系中有所驗(yàn)證。它能夠抑制PGE2產(chǎn)生,減輕炎癥反應(yīng)。
2.抑菌作用
有一定的抑菌作用,可以抑制包括大腸桿菌,枯草桿菌,金黃色葡萄球菌和表皮葡萄球菌在內(nèi)的多種細(xì)菌。
3.抗病毒作用
具有較為突出的抗病毒活性,其中尤其是抗HIV活性,同時(shí)在抗丙肝病毒,抗單純孢疹病毒,抗艾柯病毒,抗流感病毒等方面具有有效作用。
4.抗高血脂作用
有研究發(fā)現(xiàn),白樺脂酸及其衍生物可通過調(diào)節(jié)脂肪因子、減少脂質(zhì)生成、降低三酰甘油和總膽固醇水平等機(jī)制發(fā)揮抗高血脂作用。
5.抗糖尿病作用
在治療糖尿病上表現(xiàn)出良好功效,其中主要通過抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶從而減少多糖的水解和促進(jìn)糖原合成兩個(gè)方面進(jìn)行治療。
6.抗氧化應(yīng)激活性
BA對正常細(xì)胞和機(jī)體具有保護(hù)作用,該作用與抗氧化應(yīng)激有一定的關(guān)系。例如白樺脂酸對腦,腎和心臟等的缺血再灌注損傷均有保護(hù)作用。BA通過抗氧化應(yīng)激、抗氮化應(yīng)激和增加血流量,對小鼠缺血再灌注腦損傷具有保護(hù)作用。
7.其它疾病
現(xiàn)在也有一些研究發(fā)現(xiàn)它對于老年性癡呆有著一定的改善作用。其保護(hù)作用主要通過減弱神經(jīng)行為和認(rèn)知功能障礙,減少海馬體中的促炎細(xì)胞因子,減少氧化和亞硝化反應(yīng)。
同時(shí)也有文獻(xiàn)報(bào)道稱白樺脂酸具有一定的抗焦慮作用,且已經(jīng)有部分抗焦慮藥物中已經(jīng)應(yīng)用了其組分。

生產(chǎn)方法

第一,從天然植物中提取分離得到。這種方式消耗大量溶劑,得率低,雜質(zhì)不易分離,故很少采用;
第二,以白樺脂醇為前體,通過有機(jī)合成得到白樺脂酸。這種方式已經(jīng)應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn),可以得到工業(yè)規(guī)模的白樺脂酸,是現(xiàn)在市場上白樺脂酸的主要來源;
第三,以白樺脂醇為前體,通過微生物轉(zhuǎn)化生成白樺脂酸。這種方式代表了未來植物提取行業(yè)的新方向,但是目前還存在很多技術(shù)難題未能解決。

制備
微生物轉(zhuǎn)化法是利用生物在代謝過程中產(chǎn)生的酶對底物催化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。與化學(xué)合成方法相比,微生物轉(zhuǎn)化具有高立體選擇性、反應(yīng)條件溫和、污染小、費(fèi)用低,這種方法具有工業(yè)化的潛力。Feng 等通過培養(yǎng) Armillaria luteovirens ZJUQH100-6、Cunninghamella blakesleeana 細(xì)胞催化樺木醇直接微生物轉(zhuǎn)化產(chǎn)生 BA。另外,有研究首次利用 Ocimum 物種愈傷組織誘導(dǎo)生產(chǎn) BA 的生物技術(shù),提高了BA的產(chǎn)率,該研究為BA以及其他抗癌三萜烯等的制備提供了新的方法。近來,有研究報(bào)道將植物中BA的整個(gè)代謝通路代入酵母細(xì)胞, 成功地利用微生物合成了BA。研究發(fā)現(xiàn)脂肪酸和萜類前體合成途徑的代謝流平衡對 BA 合成影響顯著,并通過協(xié)同表達(dá)這兩個(gè)代謝通路中的關(guān)鍵調(diào)控基因( HFA1、HMG1 和ERG9) 顯著提高BA產(chǎn)量,該工程菌每升培養(yǎng)基能合成毫克級的 BA,由此,BA 的制備合成上升到了一個(gè)新的高度。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

白樺脂酸價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2024/11/0846287白樺脂酸
Betulinic acid
472-15-1250mg898元
2024/11/0846287白樺脂酸
Betulinic acid
472-15-11g2886元
2024/11/08HY-10529白樺脂酸
Betulinic acid
472-15-125mg450元
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1914-99-4 77-92-9 55896-93-0 59-30-3 473-98-3 13019-22-2 45019-28-1 106-21-8 25354-97-6 594-82-1 7045-70-7 1123-25-7 545-47-1 472-15-1