4478-93-7
中文名稱
D,L-1-異硫氰基-4R-(甲基亞硫?；?丁烷
英文名稱
DL-Sulforaphane
CAS
4478-93-7
分子式
C6H11NOS2
MDL 編號
MFCD00198068
分子量
177.29
MOL 文件
4478-93-7.mol
更新日期
2024/10/29 14:57:27
4478-93-7 結(jié)構式
基本信息
中文別名
D,L-1-異硫氰基-4R-(甲基亞硫?；?丁烷蘿卜硫素
英文別名
(+)-1-ISOTHIOCYANATE-4R(METHYLSULFINYL)-BUTANE1-ISOTHIOCYANATO-4-(METHYLSULFINYL)-BUTANE
1-ISOTHIOCYANATO-4-(METHYLSULFIYL)-BUTANE
((-)1-ISOTHIOCYANATO-4R-METHYLSULFINYL)BUTANE
(-)1-ISOTHIOCYANATO-4S-(METHYLSULFINYL)-BUTANE
(+)1-ISOTHIOCYANATO-4S-(METHYLSULFINYL)-BUTANE
1-ISOTHISCYANATO-4-(METHYLSULFINYL)-BUTANE
4-METHYLSULFINYLBUTYL ISOTHIOCYANATE
(-)-(4R)-SULFORAPHANE
DL-SULFORAPHANE
DL-SULPHORAPHANE
D-SULFORAPHANE
(-)-ISOTHIOCYANATO-(4R)-(METHYLSULFINYL)BUTANE
L-SULFORAPHANE
(R)-1-ISOTHIOCYANATO-4-(METHYLSULFINYL)BUTANE
R,S-SULFORAPHANE
R-SULFORAPHANE
S-SULFORAPHANE
SULFORAPHANE, D-
SULFORAPHANE, DL-
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學性質(zhì)
沸點125-135°C
密度1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件−20°C
溶解度DMSO: 40 mg/mL, soluble
形態(tài)liquid
顏色slightly yellow
穩(wěn)定性感光
LogP0.407 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫4478-93-7(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
天然抗癌物質(zhì)
蘿卜硫素又稱“萊菔子素”，在西蘭花、芥藍、北方圓紅蘿卜等十字花科植物中含量較豐富，是常見抗氧化劑，是天然抗癌物質(zhì)里，效力最強、效果最好的活性成分。它是一種多功能誘導物, 可誘導機體產(chǎn)生II型解毒酶-谷光甘肽轉(zhuǎn)移酶和醌還原酶, 此酶可對許多致癌物產(chǎn)生抗性，防止致癌物質(zhì)破壞健康細胞內(nèi)的遺傳因子，從而起到抗癌作用。
圖1為從西蘭花中提取的淡黃色蘿卜硫素粉末。
發(fā)現(xiàn)歷程
1992年，塔拉雷的實驗室宣布，發(fā)現(xiàn)一種誘發(fā)phase2酵素的超強物質(zhì)，叫做蘿卜硫素，蘿卜硫素是一種從花椰菜中提取出來的化學物質(zhì)，具有抗癌作用。他隨即以暴露在致癌物質(zhì)之下的老鼠為研究對象，展開蘿卜硫素的相關研究。研究結(jié)果確實令驚嘆。在接受蘿卜硫素的老鼠當中，原本有乳房腫瘤的老鼠數(shù)目，大幅減少了百分之六十。更甚者是在罹患癌癥的老鼠方面，腫瘤的大小也縮小了百分之七十五。鑒于以上原因，從十字花科植物中提取或者用化學法合成蘿卜硫素，研制和生產(chǎn)保健食品具有深遠意義。日本營養(yǎng)學家福家洋子教授等通過試驗驗證：甘藍菜和菜花等十字花科植物中所含異硫氰酸酯衍生物——蘿卜硫素有治療癌癥和殺死白血病細胞的效用，這是第一次確認它有殺死白血病細胞的作用。
抗癌作用
蘿卜硫素是一種多功能酶誘導物，可誘導機體產(chǎn)生Ⅱ型解毒酶一谷胱甘肽轉(zhuǎn)移酶（GST）和醌還原酶（QR），此酶能中和可疑致癌物質(zhì)，防止致癌物質(zhì)破壞健康細胞內(nèi)的遺傳因子，從而起到抗癌作用。蘿卜硫素只是眾多具有抗癌活的異硫氰酸酯衍生物中的一種，現(xiàn)發(fā)現(xiàn)一種異硫氰酸酯化合物，無論是天然的還是人工合成的，既能直接抑制基因起動子/5-UTR區(qū)CpGDNA的甲基化，又能直接抑制組蛋白脫乙?；福╤istonedeacethylases，HADC）的活性，有選擇性地促進組蛋白乙?；图谆?，進而使癌細胞中被異常關閉的一些具有重要功能的基因恢復表達，發(fā)揮其正常功能，使癌細胞的惡性增殖得以控制，從而能有效地抑制包括結(jié)腸癌，胃癌，肺癌，前列腺癌，肝癌，結(jié)腸癌，黑色素瘤和神經(jīng)母細胞瘤等移種人體腫瘤細胞生長。與已知的DNA甲基化抑制劑及天然或是人工合成的組蛋白脫乙?；敢种苿┫啾容^，該系列化合物是獨一無二的雙重抑制劑，且具有抗癌作用強，毒副作用低，生物學性質(zhì)穩(wěn)定，可用于治療和預防各種惡性腫瘤。英國食品研究機構的研究人員認為，蘿卜硫素可以激發(fā)人體的自我抗癌機制。證據(jù)顯示，當環(huán)境、食物和其他致癌物質(zhì)對人體造成影響時，蘿卜硫素能幫助抗氧化劑維護人體健康平衡。因為蘿卜硫素可以啟動人體內(nèi)的一種基因，這種基因會提高抗氧化劑水平，產(chǎn)生的HDAC酶能阻止腫瘤生長。同時蘿卜硫素還能促進人體產(chǎn)生對致癌物排泄作用的酶。
人們吃下西蘭花后，因為攝入苷元素，會產(chǎn)生蘿卜硫素。英國食品研究機構的研究人員認為，蘿卜硫素可以激發(fā)人體的自我抗癌機制。蘿卜硫素可以啟動一種人體基因，這種基因會提高抗氧化劑的水平，并阻止可以促進腫瘤生長的一種酶。研究表明，蘿卜硫素或許可以停止癌癥干細胞的發(fā)展，而化療和放射療法可能導致癌癥該細胞的增長反彈。
提取分離
1、林毅等以西蘭花種子為原料，提取其中的蘿卜硫素，研究結(jié)果表明，在水解pH值為4.0、水解時間為12h、萃取溶劑為乙酸乙酯時，蘿卜硫素提取率達3.5%，提取純度超過95%。2、劉錫建等為了提高蘿卜硫素的純度，研究了大孔樹脂分離純化蘿卜硫素工藝。通過實驗研究，篩選出適合分離蘿卜硫素SP850 樹脂。結(jié)果表明: SP850 樹脂處理約20 BV ( 1BV = 10mL) 蘿卜硫素溶液時才開始泄漏，并且動態(tài)吸附曲線可以用Bohart-Adams 數(shù)學模型描述。SP850 樹脂純化蘿卜硫素的適宜的工藝條件為: 上柱液體積為20 BV，上柱流速為5BV/ h，洗脫液乙醇的體積分數(shù)為50%，洗脫液體積為6BV，洗脫速度為3BV/h，在此條件下，吸附量為32.83mg/mL 樹脂，洗脫率高達91.84%，蘿卜硫素產(chǎn)品純度可達88.7%。
化學合成與酶法制備
目前人工合成蘿卜硫素的主要方法有三種：1，化學法合成；2，酶法；3，化學法與酶法結(jié)合。1、化學法合成：2003 年Desai等人組成的課題組用同位素標記五步之內(nèi)合成蘿卜硫素，產(chǎn)率～10%。
2、酶法：從十字花科蔬菜中提取蘿卜硫素前體-葡萄糖萊菔子苷，經(jīng)水解制備蘿卜硫素。
3、化學法與酶法結(jié)合：化學合成與酶解提取相結(jié)合法是從芝麻菜種子中提取得到葡糖甘油三芥酸酯，以葡糖甘油三芥酸酯為原料通過選擇性氧化反應制備葡萄糖萊菔子苷，再經(jīng)過水解得到蘿卜硫素，該工藝有望實現(xiàn)工業(yè)化。
本條信息由Chemicalbook可貴編輯整理。
功效
經(jīng)研究蘿卜硫素具有抗腫瘤、有助于清除肺部細菌、防治痛風等作用。也可以作為白血病的輔助治療。