42835-25-6
中文名稱
氟甲喹
英文名稱
Flumequine
CAS
42835-25-6
EINECS 編號(hào)
255-962-6
分子式
C14H12FNO3
MDL 編號(hào)
MFCD00079298
分子量
261.25
MOL 文件
42835-25-6.mol
更新日期
2025/01/20 11:40:48
42835-25-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
9-氟-6,7-二氫-5-甲基-1-氧代-1H,5H-苯并(ij)喹嗪-2-羧酸氟甲喹
英文別名
9-Fluoro-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acidFLUMEQUIN
FLUMEQUINE
Fluoromethylquinoline
Flumequine solution
FLUMEQUINE STANDARD SOLUTION
FLUMEQUINE PESTANAL, 250 MG
Fluoromethyl
Flumequine (base and/or unspecified salts)
Apurone
Fantacin
R 802
Aoyribe
Flumural
Imequyl
Quinolone
所屬類別
原料藥：硝基呋喃類藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色粉末，無臭、無味，不溶于水能在有機(jī)溶劑中互溶。本品無毒，無麻醉作用。
熔點(diǎn)253-255°C
沸點(diǎn)439.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
RTECS號(hào)DK1672000
閃點(diǎn)>110°(230°F)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度1M NH4OH：可溶50mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)pKa 6.42(H2O t=25.0 I=0.025)(Approximate)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
水溶解性Soluble in DMSO and dilute alkali hydroxides. Insoluble in water
Merck13,4163
BRN490724
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫42835-25-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
F10
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)42835-25-6(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
動(dòng)物專用抗菌藥物
白色粉末，無臭、無味，不溶于水能在有機(jī)溶劑中互溶。氟甲喹又稱氟喹酸、氟六喹酸，是人工合成的第二代喹諾酮類動(dòng)物專用抗菌藥物，也是目前唯一的不與人類共用的一種廣譜型的抗菌獸藥，為氟哌酸的替代產(chǎn)品，有很強(qiáng)的殺菌活力，對(duì)動(dòng)物細(xì)菌性的疾病有很好療效。其主要作用是抑制細(xì)菌的脫氧核酸（DNA）回旋酶，使脫氧核糖核酸（DNA）蛋白質(zhì)的合成受干擾，使細(xì)胞不能再進(jìn)行分裂，從而起到殺菌的作用。主要用于畜禽細(xì)菌性呼吸道病，大腸桿菌，白痢，沙門氏菌病，傷寒，禽霍亂，葡萄球菌病傳染性鼻炎等。水產(chǎn)動(dòng)物的大腸桿菌病，單孢菌屬和弧球菌屬病，嗜水氣單胞菌有強(qiáng)烈的抑制作。
氟甲喹最早由Rinker實(shí)驗(yàn)室研制成功,從20世紀(jì)70年代陸續(xù)在歐盟和日本等國家廣泛用于畜禽和水產(chǎn)養(yǎng)殖中,對(duì)各種革蘭氏陰性菌感染所致的疾病具有很好的療效，特別是對(duì)大腸桿菌、支原體、嗜水氣單胞茵引起的畜、禽及水生動(dòng)物疾病有較好療效。我國在90年代末期逐漸開發(fā)上市,主要用于鮭魚、鱒魚、蝦、鰻魚以及豬、雞等細(xì)菌感染性疾病的防治。
由于喹諾酮類抗菌藥氟甲喹鈉能抑制細(xì)菌DNA螺旋酶，抗菌譜廣、高效、低毒、組織穿透力強(qiáng)、無麻醉作用，已成為獸醫(yī)臨診和水產(chǎn)養(yǎng)殖中最重要的抗感染藥物之一，被大量用于治療、預(yù)防和促生長。由于其耐藥性和潛在的致癌性，歐盟、日本及我國均制定了其組織中的最高殘留限量（我國和歐盟均為100ppb）。目前對(duì)氟甲喹的檢測(cè)方法主要有熒光分光光度法、酶聯(lián)法（ELISA）和液相色譜法等。ELISA以其靈敏度高、操作簡(jiǎn)便等優(yōu)點(diǎn)現(xiàn)已成為常規(guī)篩選方法。
生物活性
Flumequine是一種人工合成的化療用抗生素，抑制拓?fù)洚悩?gòu)酶II， IC50為15 μM。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| Topo II | 15 μM |
體外研究
Flumequine抑制真核生物的拓?fù)洚悩?gòu)酶II，這是雙鏈DNA斷裂反應(yīng)和細(xì)菌螺旋酶受到影響的原因，F(xiàn)L對(duì)拓?fù)洚悩?gòu)酶II的抑制作用與對(duì)細(xì)菌螺旋酶的影響高度相關(guān)。對(duì)12臨床A. salmonicida菌系，F(xiàn)lumequine的最小抑菌濃度范圍為0.06 微克/毫升到32 微克/毫升。Flumequine對(duì)大多耐藥菌系具有較高的E(max)值16，這是對(duì)消除耐藥表型的重要貢獻(xiàn)。Flumequine累積試驗(yàn)證實(shí)，高E(max)值與很低水平的積累有關(guān)。
體內(nèi)研究
Flumequine (4000 ppm，口服) 給藥3小時(shí)，而不是24小時(shí)后，在成年小鼠的胃，結(jié)腸和膀胱中引起劑量依賴性DNA損傷。 在食用加藥飼料后的大西洋鮭魚體內(nèi)，F(xiàn)lumequine表現(xiàn)出44.7%的生物利用度。大西洋鮭魚靜脈注射給藥后，F(xiàn)lumequine的表觀分布容積穩(wěn)定在3.5升/千克，消除半衰期(t
1/2
)為22.8小時(shí)，血漿藥物濃度時(shí)間曲線下面積(AUC)為140微克×小時(shí)/毫升。 在水草Lythrum salicaria L 中，F(xiàn)lumequine (100 毫克/升)減少根、下胚軸和子葉的平均長度，并減少次生根的數(shù)量。在靜脈內(nèi)給藥后， Flumequine (10 毫克/千克，口服)的恒定表觀分布容積(Vss)為2.41 升/千克 (鱈魚) 以及2.15 升/千克 (瀨魚)。Flumequine (10毫克/千克，口服)給藥后，總體清除率(Cl)為0.024升/小時(shí).千克(鱈魚)，0.14 升/小時(shí).千克 (瀨魚)，消除半衰期(t1/2 λ z)為75小時(shí)(鱈魚)，31小時(shí) (瀨魚)。Flumequine口服給藥后，口服生物利用度(F)為65% (鱈魚)和41% (瀨魚)。