404-86-4
中文名稱
天然辣椒素
英文名稱
Capsaicin
CAS
404-86-4
EINECS 編號(hào)
206-969-8
分子式
C18H27NO3
MDL 編號(hào)
MFCD00017259
分子量
305.41
MOL 文件
404-86-4.mol
更新日期
2024/10/30 14:06:08
404-86-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
8-甲基-N-[(4-羥基-3-甲氧基苯基)-甲基]-(反)-6-壬烯基酰胺辣椒堿
吉西他濱
8-甲基-N-香草基-L-壬烯胺
辣椒素/辣椒堿
辣椒鹼
(E)-N-(4-羥基-3-甲氧基芐基)-8-甲基-6-壬烯酰胺
天然辣椒堿
天然辣椒素
英文別名
8-METHYL-N-VANILLYL-6-NONENAMIDE8-METHYL-N-VANILLYL-6-NONENEAMIDE
8-METHYL-N-VANILLYL-TRANS-6-NONENAMIDE
CAPSAICIN
CAPSAICINE
CAPSAICIN, NATURAL
(E)-8-METHYL-NON-6-ENOIC ACID 4-HYDROXY-3-METHOXY-BENZYLAMIDE
(E)-CAPSAICIN
(E)-N-([4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL]METHYL)8-METHYL-6-NONEAMIDE
(E)-N-[(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)METHYL]-8-METHYL-6-NONENAMIDE
FEMA 2787
FEMA 3404
N-[(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)METHYL]-8-METHYL-6E-NONENAMIDE
N-[(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)METHYL]-8-METHYL-6-NONENAMIDE
TRANS-8-METHYL-N-VANILLYL-6-NONENAMIDE
(e)-6-nonenamid
capsaicin(fromoleoresinofcapsicum)plusrelatedcapsaicinoids
n-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl-8-methylnon-trans-6-enamide
nci-c56564
trans-n-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-8-methyl-6-nonenamide
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀溶于氯仿 來源于辣椒
熔點(diǎn)62-65 °C(lit.)
熔點(diǎn)62-65 °C(lit.)
沸點(diǎn)210-220 C
密度1.1037 (rough estimate)
FEMA3404 | CAPSAICIN
FEMA3404
折射率1.5100 (estimate)
閃點(diǎn)113 °C
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O: insoluble
溶解度不溶于水
酸度系數(shù)(pKa)9.76±0.20(Predicted)
形態(tài)類白色固體
顏色米白色
氣味 (Odor)mild warm herbal
香型herbal
水溶解性insoluble
Merck14,1768
Merck1768
檢測(cè)方法HPLC,NMR,MS
BRN2816484
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyYKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N
LogP4.00
CAS 數(shù)據(jù)庫404-86-4(CAS DataBase Reference)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)氮?dú)獗Ｗo(hù)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Capsaicin (404-86-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H300-H315-H317-H318-H334-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,T+
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼25-37/38-41-42/43-36/37/38
危險(xiǎn)類別碼R25-R37/38-R41-R42/43
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 2
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)RA8530000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(a)
包裝類別II
海關(guān)編碼29399990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)404-86-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in mouse: 47200ug/kg
404-86-4(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房低溫通風(fēng)干燥; 與食品原料分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚-人 1%/30分 輕度; 眼睛-豚鼠 1 毫克 輕度毒性分級(jí)
劇毒急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 9.5 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 47.2 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
辣味嗆人; 熱分解排出有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水, 二氧化碳, 泡沫, 干粉常見問題列表
概述
辣椒堿又稱辣椒素或辣素，化學(xué)名稱為反-8-甲基-N-香草基-6-壬烯基酰胺，是辣椒中極度辛辣的香草酰胺類生物堿，具有抗菌、抗氧化、抗腫瘤和消炎鎮(zhèn)痛等作用，廣泛應(yīng)用于食品保健、醫(yī)藥、種植業(yè)、養(yǎng)殖業(yè)、涂料工業(yè)和軍事等領(lǐng)域，具有較高的應(yīng)用價(jià)值。
藥理作用
辣椒堿有如下作用：1. 鎮(zhèn)痛作用 ；2.心血管保護(hù)作用 ；3.抗癌作用； 4. 對(duì)消化系統(tǒng)的作用； 5. 止瘙癢作用 ；6. 抗菌及殺蟲作用。
概述
天然辣椒素（Capsaicinoids）由一系列同類物組成，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)有19種類似物，它們都有共同的一部分結(jié)構(gòu), 最早由Thresh于1876年從辣椒中提取出來, 是辣椒中呈辣味的物質(zhì)。具有止痛、抗癌、調(diào)節(jié)血脂、抗菌消炎、減肥、抗疲勞、鎮(zhèn)痛、止癢、抗炎、抗氧化、心肌保護(hù)及調(diào)節(jié)血壓等作用, 還可導(dǎo)致皮膚血管擴(kuò)張、改善微循環(huán), 又能利用其刺激性辣味對(duì)人和動(dòng)物產(chǎn)生一系列生理反應(yīng)和驅(qū)避作用。因此具有廣泛的應(yīng)用范圍，主要應(yīng)用在醫(yī)療、美容、生物防治、食品添加劑、軍事等領(lǐng)域。藥品概況
名稱：天然辣椒素 又名：辣椒素類物質(zhì)
化學(xué)結(jié)構(gòu)通式：H3CO(HO)-C6H3-CH2-NH-CO-R
圖1為天然辣椒素的結(jié)構(gòu)式
理化性質(zhì)
辣椒素類物質(zhì)的性質(zhì)與辣椒素非常相似，辣椒素純品呈單斜長(zhǎng)方形片狀或針狀無色結(jié)晶 , 熔點(diǎn)65℃,沸點(diǎn)210-220℃,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯以及氯仿等有機(jī)溶劑及熱水和稀堿溶液, 微溶于二硫化碳 ,難溶于冷水 ,辣椒素類物 質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,在各種有機(jī)溶劑萃取過程中損失極小,但在高溫下會(huì)產(chǎn)生刺激性蒸汽。在堿溶液中酞胺會(huì)少量水解成香草基胺和癸烯酸 。易在乙醚、石油醚中結(jié)晶。辣椒素因其具有酚輕基而呈弱酸性,并可以與斐林試劑發(fā)生成色反應(yīng)。由于辣椒堿分子中的氮原子以酞胺鍵形式存在,堿性幾乎消失,不能與酸結(jié)合發(fā)生反應(yīng)。低濃度的辣椒素常與色素體、配糖體、磷脂質(zhì)形成紫色油溶物。來源
辣椒素(capsaicin)是廣泛存在于茄科辣椒屬植物,尤其是紅辣椒(chili pepper)中的一種香草酰胺類生物堿 。植物形態(tài)
一年生或有限多年生;高40～80cm;莖分枝稍之字形折曲。葉互生，枝頂端節(jié)不伸長(zhǎng)而成雙生或簇生狀，矩圓狀卵形或卵狀披針形，長(zhǎng)4～13cm，寬1.5～4cm，頂端漸尖，基部狹楔形;葉柄長(zhǎng)4～7cm。花單生，俯垂;花萼杯狀，不顯著5齒;花冠白色，裂片卵形;花藥灰紫色。果梗較粗壯，俯垂;果實(shí)長(zhǎng)指狀，頂端漸尖且常彎曲，未成熟時(shí)綠色，成熟成紅色、橙色或紫紅色，味辣。種子扁腎形，長(zhǎng)3～5mm，淡黃色。花果期5～11月。化學(xué)成分
天然辣椒素（Capsaicinoids）由一系列同類物組成，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)有19種類似物，它們都有共同的一部分結(jié)構(gòu),且均有辣味。主要由69% 辣椒素(capsaicin)、22%二氫辣椒素( dihydrocapsaicin)和7%的降二氫辣椒素(nordi-hydrocapsaicin)、1% 高二氫辣椒素(homodihydrocapsaicin)、1% 高辣素( homcapsaicin)組成。其中辣椒素和二氫辣椒素的含量占總辣椒素含量的90%以上。提取方法
1.溶劑萃取法溶劑萃取法是采用石油醚、乙醇、丙酮等單一溶劑或混合溶劑,將辣椒皮粉碎,常溫?cái)嚢?、浸取、過濾數(shù)次所得。如以辣椒精為原料,采用10% 的氫氧化鈉溶液提取, 在60 ℃攪拌下提取5h ,靜置分層 ,取下層水相加稀鹽酸調(diào)節(jié)pH為5,經(jīng)石油醚、丙酮兩次萃取,濃縮結(jié)晶,得辣椒堿類化合物粗產(chǎn)品,產(chǎn)率可達(dá)70.64% ,再經(jīng)乙醚重結(jié)晶后純度達(dá)93.5%。
2.超聲波提取 法
超聲波提取過程與傳統(tǒng)提取方式比較具有收率高、生產(chǎn)周期短、無須加熱、有效成分不被破壞等優(yōu)點(diǎn)。如：以料液比1:15, 70%乙醇為提取溶劑, 提取溫度60 ℃,超聲波頻率28kHz ,功率120W ,提取時(shí)間20min的工藝條件下,辣椒素產(chǎn)量為2.819mg/g ,一次提取率為64.2% ,連續(xù)提取3 次的提取率達(dá)到89.4%, 比傳統(tǒng)的乙醇溶劑提取法產(chǎn)量提高了近20%。
3.微波輔助提取法
用乙酸一微波預(yù)處理法提取辣椒素, 每克辣椒粉以1mL 10%乙酸為氣化劑, 浸潤(rùn)15min, 微波功率480W預(yù)處理90s后, 再用8mL50% 乙酸在50℃下浸取50min, 提取率達(dá)到6.62mg/g。
4.超臨界流體萃取法
超臨界流體萃取是一種較新型的萃取分離技術(shù),有效地克服了傳統(tǒng)分離方法的不足,它利用在臨界溫度以上的高壓氣體作為溶劑, 分離、萃取、精制有效成分。如：利用超臨界萃取新疆辣椒中辣椒堿, 以萃取壓力12MPa、萃取溫度45℃、分離溫度45℃、萃取時(shí)間為40min、夾帶劑無水乙醇料液比1:2 為條件,辣椒堿提取率達(dá)到5.0mg/g ,高于傳統(tǒng)溶劑萃取方法。超臨界萃取法具有提取速度快、節(jié)省溶劑、雜質(zhì)含量低等特點(diǎn), 但設(shè)備費(fèi)用較昂貴是制約其實(shí)施工業(yè)化生產(chǎn)的重要因素。
5.酶法
目前,酶法提取已廣泛應(yīng)用于植物活性成分提取中, 如酶法提取紅花黃色素, 酶法提取黃酮等。因?yàn)槔苯匪丶捌渌苄猿煞执嬖谟诶苯菲け憩F(xiàn)凹凸不平的纖維組織之內(nèi), 利用酶解纖維組織可使辣椒素溶解出來。如：用纖維素酶提取干紅辣椒中的辣椒素,以酶解溫度為55 ℃,酶解液初始pH為5.4， 酶解時(shí)間為4h, 酶量為2.5mg/g辣椒為條件提取,天然辣椒素產(chǎn)量為7.65mg/g辣椒,與傳統(tǒng)的乙醇提取法相比,產(chǎn)量提高了33%。
純化方法
目前,純化所提取的辣椒素應(yīng)用最多的方法主要有大孔吸附樹脂柱層析法、殼聚糖樹脂法、離子交換法。1.大孔吸附樹脂法
大孔吸附樹脂法提取植物中的有用成分,具有操作簡(jiǎn)便、成本低廉、收率高等特點(diǎn), 是一種應(yīng)用廣泛的天然產(chǎn)物的現(xiàn)代提取分離方法。如將辣椒的乙醇提取物經(jīng)稀乙醇萃取后,用大孔吸附樹脂柱以含水乙醇為洗脫劑富集辣椒素。用此方法提取辣椒堿等辛辣成分具有提取率及純度都高的優(yōu)點(diǎn),成本低,方法簡(jiǎn)單易行。
2.殼聚糖樹脂法
殼聚糖是一種堿性多糖,氨基能夠結(jié)合辣椒素的酚經(jīng)基。利用這一性質(zhì),采用殼聚糖樹脂對(duì)辣椒素的初提液進(jìn)行吸附純化, 重結(jié)晶后獲得的辣椒素純度和收率較高,且成本低,有利于工業(yè)化生產(chǎn)。如采用弱堿溶液粗提的辣椒素脫
脂,用殼聚糖樹脂柱吸附, 乙醇洗脫,重結(jié)晶后的辣椒素晶體, 用高效液相色譜法測(cè)定純度達(dá)91.2%。目前辣椒素的生產(chǎn)技術(shù)普遍存在工藝復(fù)雜,提取率及得率均低等問題。而采用殼聚糖樹脂吸附提取,流程較簡(jiǎn)單,價(jià)格低廉,產(chǎn)品純度高,在工業(yè)生產(chǎn)中有一定的意義 。
3.離子交換法
以粗品辣椒素為原料,將其溶于1%的氫氧化鈉溶液, 再用2%的硫酸酸化至pH=3.0, 正己烷萃取、濃縮和結(jié)晶, 得純度為82%～84%的粗品辣椒素,再溶于氫氧化鈉溶液中,用陰離子交換樹脂提純, 乙醇一乙酸乙醋(體積比45:55)混合溶劑脫洗, 濃縮和結(jié)晶可得到純度大于98.5%的高純辣椒素。
藥理作用
1.預(yù)防心血管疾病若低密度脂蛋白 (low-density lipoprotein, LDL) 被氧化, 生成的氧化型低密度脂蛋白會(huì)阻塞動(dòng)脈, 導(dǎo)致動(dòng)脈粥樣硬化。辣椒素是潛在的抗氧化劑。辣椒素對(duì)由鹽導(dǎo)致的高血壓模型鼠是有效的血管擴(kuò)張和利尿劑, 可通過平衡神經(jīng)和激素系統(tǒng)維持正常的血壓。降鈣素基因相關(guān)肽(Calcitonin gene-related peptide , CGRP)是由辣椒素敏感的感覺神經(jīng)末梢釋放的肽類物質(zhì), 與心血管疾病相關(guān), 特別是與高血壓密切相關(guān)。
2.預(yù)防和治療消化道疾病
對(duì)辣椒素敏感的傳入神經(jīng)對(duì)胃黏膜防御機(jī)制有重要作用。辣椒素能刺激傳入神經(jīng)并提高胃的CGRP和P物質(zhì)的釋放而保護(hù)胃黏膜。辣椒辣素感受性知覺神經(jīng)通過介于黏膜血流, 胃蠕動(dòng)等胃機(jī)能的調(diào)節(jié)過程對(duì)黏膜防御機(jī)構(gòu)發(fā)生重要
作用, 不僅是對(duì)胃黏膜損傷時(shí)起保護(hù)作用, 也有利于損傷的治愈。辣椒素能刺激口腔黏膜增加唾液分泌淀粉酶, 反射性地增加胃的運(yùn)動(dòng), 提高消化酶的活性, 改善消化功能 。
3.對(duì)呼吸系統(tǒng)疾病的影響
人如果不戴防毒面具暴露于0.5～1.0 ppm 的氯氣 15min, 就會(huì)引起鼻阻塞反應(yīng)。鼠也有類似人的直接的鼻阻塞反應(yīng)。而用辣椒素預(yù)處理能顯著降低鼠對(duì)氯氣的煩躁感覺和鼻阻塞反應(yīng)。
4.止痛
辣椒素對(duì)感覺神經(jīng)作用表現(xiàn)為局部外用辣椒素可使機(jī)體對(duì)疼痛和瘙癢等刺激脫敏而不影響機(jī)械刺激閾, 如溫度、壓力或觸覺刺激。辣椒素可以作為一種典型的治療不同疼痛條件下的止痛劑, 可減緩與改善患者用其他方法不能或很少能控制的疼痛。
5.抗癌
辣椒素能改變瘤的基因相關(guān)的表達(dá)。辣椒素能抑制黃曲霉素B1對(duì)肝臟的脂質(zhì)過氧化反應(yīng)從而減輕其對(duì)肝臟的損害黃曲霉素B1對(duì)肝的損害。辣椒素對(duì)人類肝細(xì)胞瘤的治療有效果。辣椒素有抗男性前列腺癌細(xì)胞作用, 辣椒素有望成為治療前列腺癌化學(xué)藥物的替代品。
6.減肥
辣椒素能促進(jìn)脂質(zhì)代謝, 并可溶解脂肪,抑制脂肪在體內(nèi)蓄積。 辣椒素進(jìn)入人體后, 能促進(jìn)神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)乙酰膽堿和去甲腎上腺素的分泌, 而腎上腺素通過發(fā)汗、 燃燒脂肪可起到較有效的減肥作用。
7.治凍瘡 、 禿頂
辣椒素能擴(kuò)張血管, 促進(jìn)微循環(huán)和毛發(fā)生長(zhǎng)。
8.其他作用
癢疹 (Prurigo)是一組急性或慢性炎癥性皮膚病的總稱。好發(fā)于四肢伸側(cè)瘙癢性的皮膚病, 它的引發(fā)機(jī)制還不清楚, 大多認(rèn)為可能與過敏反應(yīng)有關(guān)。辣椒素刺激神經(jīng)釋放CGRP和SP可有效治療皮膚神經(jīng)性炎癥和癢疹。
辣椒素可加強(qiáng)腎傳人纖維的自發(fā)放電活動(dòng)。
辣椒素對(duì)摘除了子宮的成年雌鼠有補(bǔ)償性卵巢肥大 (compensatory ovarian hypertrophy ,COH) 和補(bǔ)償性排卵 (compensatory ovulation,CO) 的治療效果。
辣椒素對(duì)許多細(xì)菌有抑制作用,也能抑制真菌, 比化學(xué)防腐劑更安全, 并有營(yíng)養(yǎng)作用。 辣椒是一種廣譜抑菌的天然防腐劑, 且有健康, 綠色和環(huán)保的特點(diǎn)。
麻椒素具有良好的抗疲勞作用。
分析方法
常用的定性分析的方法主要有薄層色譜法、紅外光譜法、紫外光譜法。另外,核磁共振氫譜、核磁共振碳譜及質(zhì)譜也常應(yīng)用于對(duì)辣椒素類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)鑒定, 區(qū)別其同系物。常用的定量分析方法主要有凱氏定氮法、FAO 紫外雙比色法 、鑰藍(lán)比色法以及鑰酸鈉一亞硝酸鈉比色法隊(duì)圳。辣椒素類物質(zhì)中各同系物的辣味指數(shù)有較大差別, 而上述各法只能對(duì)辣椒素類物質(zhì)的總體成分進(jìn)行測(cè)定,無法對(duì)主要辣味物質(zhì)分別定量, 故不能對(duì)辣椒及其制品的辣味進(jìn)行較精確的定量分析和評(píng)價(jià) 。
以上關(guān)于天然辣椒素的藥品概況，理化性質(zhì)，藥理作用，植物形態(tài)等信息由Chemicalbook的丁編輯整理。
用途
1.生物防治a.綠色儲(chǔ)糧
以辣椒素為主要成分的鼠類驅(qū)避劑對(duì)農(nóng)村儲(chǔ)糧害鼠有良好的驅(qū)避效果, 含有1%辣椒素的驅(qū)避劑驅(qū)鼠效果可保持5個(gè)月以上。
b.保護(hù)電纜光纜
辣椒素的刺激性對(duì)動(dòng)物會(huì)產(chǎn)生驅(qū)避作用, 用于電纜、光纜行業(yè)可作為防鼠電纜護(hù)套塑料的功能添加劑;用于PVC、PE 等塑料中則可以防止老鼠、白蟻對(duì)產(chǎn)品的食蝕傷害
c.防污涂料
利用辣椒素的驅(qū)避特性制成的生物防污涂料, 涂于船舶及海上建筑物與海水接觸的部分, 可有效防止海洋生物的附著和水生生物在船殼的聚集。 目前辣椒素已代替了有機(jī)錫作為新型船舶防污涂料, 應(yīng)用于船舶及海上建筑物防污領(lǐng)域。
d.生物農(nóng)藥
辣椒素在生物農(nóng)藥領(lǐng)域可作為新型綠色農(nóng)藥, 具有良好的觸殺、驅(qū)避作用, 對(duì)作物蟲害防治可達(dá)到藥效高、持效長(zhǎng)和可降解的特點(diǎn), 是新型環(huán)保型生物農(nóng)藥。
2.醫(yī)療美容
a.醫(yī)療
辣椒素對(duì)神經(jīng)性疼痛、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、牛皮鮮、銀屑病、痤瘡、禿頂?shù)扔酗@著療效。 其中鎮(zhèn)痛是目前辣椒素研究最為成熟的一項(xiàng)應(yīng)用。辣椒素還可應(yīng)用在防治心腦血管疾病方面, 此外, 辣椒素還可以防治消化性潰瘍和呼吸道疾病, 并具有減肥、抗疲勞和輔助戒毒的特殊功效。
b.美容
可作為生產(chǎn)美容護(hù)膚品的原料 , 用于面部、手臂部膚質(zhì)的改善, 但不同部位要注意濃度的差異。
3.其它領(lǐng)域
a.軍事
辣椒素具有良好的催淚作用 , 可以引發(fā)人體強(qiáng)烈的生理反應(yīng), 使人產(chǎn)生咳嗽、嘔吐、流淚等癥狀, 甚至迷失方向, 但無毒副作用, 因此在軍事上是制造催淚彈、催淚槍和防衛(wèi)武器的主要原料, 在美國(guó)、日本、德國(guó)以及東南亞等國(guó)家都已廣泛應(yīng)用。 同時(shí)辣椒素也被用于個(gè)人防身武器和制服違法者的工具。
b.食品添加劑
可用于食品工中各種辣味食品的加工, 包括各種辣味油脂食品、日用調(diào)味品、辣味醬料、烘烤食品等。 此外, 辣椒素具有較強(qiáng)的抑菌、殺菌特性, 對(duì)細(xì)菌、真菌和酵母菌都具有一定的抑制作用, 可作為潛在的食品保鮮劑。