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4027-57-0

中文名稱 3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯
英文名稱 Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
CAS 4027-57-0
EINECS 編號 223-702-0
分子式 C7H10N2O2
MDL 編號 MFCD00052514
分子量 154.17
MOL 文件 4027-57-0.mol
更新日期 2024/12/17 10:40:55
4027-57-0 結構式 4027-57-0 結構式

基本信息

中文別名
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯
5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯
3-甲基吡唑-5-羧酸乙脂
英文別名
5-METHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
AKOS PAO-0427
BUTTPARK 29\06-79
ETHYL 3-METHYL-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLATE
ETHYL 3-METHYL-5-PYRAZOLECARBOXYLATE
ETHYL 3-METHYLPYRAZOLE-5-CARBOXYLATE
ETHYL 5-METHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLATE
1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 5-methyl-, ethyl ester
3-Methylpyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3-methyl-1h-pyrazole-5-carboxylate, 95+%
Ethyl 3-methylpyrazole-5-carboxylate ,98%
5-Methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester

物理化學性質

熔點80-84 °C(lit.)
沸點299.1±20.0 °C(Predicted)
密度1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)11.60±0.10(Predicted)
檢測方法HPLC
BRN4192
InChIKeyBOTXQJAHRCGJEG-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫4027-57-0(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項濕度敏感

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關編碼29331990

常見問題列表

概述

3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯可用作醫(yī)藥合成中間體,如制備勞拉替尼,勞拉替尼是美國輝瑞(Pfizer)公司通過對克唑替尼(Crizotinib)改造的ALK抑制劑;也用于制備四氫異喹啉酰胺取代的Ph吡唑類,用作選擇性Bcl-2抑制劑。它也被研究作為一種降血脂劑。

用途

3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯為酯類有機物,可用作醫(yī)藥中間體。

應用

3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯可用作醫(yī)藥合成中間體,如制備勞拉替尼,勞拉替尼是美國輝瑞(Pfizer)公司通過對克唑替尼(Crizotinib)改造的ALK抑制劑用于肺癌的治療,主要針對第一代ALK抑制劑克唑替尼耐藥和第二代ALK抑制劑色瑞替尼(Ceritinib)和艾樂替尼(Alectinib)耐藥的非小細胞肺癌患者。

制備

3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯制備如下:

(1)2-羥基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的鈉鹽的合成

于500ml的三頸瓶加入無水乙醇300.0ml,將處理好的金屬鈉5.77g(0.251mol)加入無水乙醇中,常溫下反應。待鈉全部溶解,降溫至0℃,將草酸二乙酯30.8ml(0.228mol)與丙酮16.9ml(0.228mol)的混合溶液慢慢滴加到醇鈉中,保持溫度為0℃,滴加完畢,0℃反應3.5h。反應后處理,抽濾,干燥,得到淡黃色固體38.37g。收率93.5%。ESI-MS(m/z):181.0[M+H]+,213.1[M+Na]+,361.0[2M+H]+,383.0[2M+Na]+。

(2)3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯的合成

于100ml三頸瓶中加入乙酸27.9ml,20-25℃下慢慢滴加水合肼12.4ml(0.256mol),滴加完畢降溫至10℃,將2-羥基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的鈉鹽38.37g(0.213mol)分批加入到反應液中,控溫在20-25℃,加完后撤掉降溫,利用反應放熱將2-羥基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的鈉鹽溶解,但保持溫度在35℃以下,待2-羥基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的鈉鹽全部溶解后,35℃反應3h。反應后處理,降溫至室溫,加入水40.0ml,固體碳酸鈉調節(jié)pH為7,析出白色固體,抽濾,干燥,得到白色固體30.08g。收率91.3%。

3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/11XW402757033-甲基吡唑-5-甲酸乙酯
ethyl 3-methylpyrazole-5-carboxylate;3-methylpyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester;ethyl 3-methyl-1h-pyrazole-5-carboxylate;3-methyl-1h-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester;ethyl 5-methyl-1h-pyrazole-3-carboxylate;5-methyl-1h-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
4027-57-025G195元
2024/11/11XW402757013-甲基吡唑-5-甲酸乙酯
ethyl 3-methylpyrazole-5-carboxylate;3-methylpyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester;ethyl 3-methyl-1h-pyrazole-5-carboxylate;3-methyl-1h-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester;ethyl 5-methyl-1h-pyrazole-3-carboxylate;5-methyl-1h-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
4027-57-01G33元
2024/11/08A123043-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯, 97%
Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate, 97%
4027-57-05g1356元
"4027-57-0" 相關產(chǎn)品信息
51-79-6 96-33-3 99-76-3 94-09-7 143390-89-0 1453-58-3 109-94-4 288-13-1 298-00-0 74-83-9 541-41-3 5744-51-4 1621-91-6 88398-81-6 155377-19-8 100784-26-7 31037-02-2 37687-24-4