389-08-2
中文名稱
萘啶酸
英文名稱
Nalidixic acid
CAS
389-08-2
EINECS 編號(hào)
206-864-7
分子式
C12H12N2O3
MDL 編號(hào)
MFCD00006884
分子量
232.24
MOL 文件
389-08-2.mol
更新日期
2025/01/07 10:39:46
389-08-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-甲基-1-乙基-4-氧代-1,4-二氫-1,8-萘啶-3-羧酸萘啶酸
1-乙基-1,4-二氫-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸
1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮-3-羧酸
萘啶酮酸
海軍藍(lán)
1-乙基-7-甲基-4-酮-1,8-萘啶-3-羧酸
奈啶酸
萘啶酸,萘啶酮酸
萘啶酮羧酸
【口+奈】啶酮酸
萘啶狄克酸
英文別名
1,4-DIHYDRO-1-ETHYL-7-METHYL-1,8-NAPHTHYRIDIN-4-ONE-3-CARBOXYLIC ACID1,4-DIHYDRO-1-ETHYL-7-METHYL-4-OXO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
1-ETHYL-1,4-DIHYDRO-7-METHYL-4-OXO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
1-ETHYL-7-METHYL-1,8-NAPHTHYRIDINE-4-ONE-3-CARBOXYLIC ACID
NALADIXIC ACID
NALIDIXIC ACID
NOGRAM
1,8-Naphthyridine-3-carboxylicacid,1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-
1-aethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-on-3-karbonsaeure
1-Ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxilicacid
1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-8-naphthyridine-3-carboxylicacid
1-Ethyl-7-methyl-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-4-one-3-carboxylicacid
1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one-3-carboxylicacid
1-Ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylicacid
3-Carboxy-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthidin-4-one
3-carboxy-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one
8-Naphthyridine-3-carboxylicacid,1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1
acide1-etil-7-metil-1,8-naftiridin-4-one-3-carbossilico
acidenalidixico
acidenalidixique
所屬類別
天然產(chǎn)物：酚類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀本品為淺黃色結(jié)晶粉末。 溶于氯仿，微溶于醇、強(qiáng)堿液，幾乎不溶于水和醚。
熔點(diǎn)227-229 °C(lit.)
沸點(diǎn)374.4°C (rough estimate)
密度1.2243 (rough estimate)
折射率1.6660 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度chloroform: 20 mg/mL, clear
酸度系數(shù)(pKa)pKa 6.11± 0.02(Approximate)
形態(tài)粉末
顏色白色至淺黃色
水溶解性0.1 G/L (23 ºC)
Merck14,6359
BRN750515
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)389-08-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Nalidixic acid (389-08-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H351
防范說(shuō)明P202-P264-P270-P280-P301+P312-P308+P313
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R63-R42/43-R40
安全說(shuō)明S22-S36/37-S45-S24
WGK Germany2
RTECS號(hào)QN2885000
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)389-08-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): 3300 orally; 500 s.c.; 176 i.v. (Lesher, 1962)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
抗感染藥，對(duì)大腸桿菌、變形桿菌屬等桿菌科細(xì)菌有一定的抗菌作用用途二
該品為抗菌劑，能抑制細(xì)菌DNA、RNA的合成，用于治療革蘭氏陰性細(xì)菌所致的尿道感染。萘啶酮酸是喹諾酮類的第一代抗菌藥代表，第二代則以吡哌為代表。第三代喹諾酮類抗菌藥物的代表是氟哌酸。用途三
細(xì)菌DNA合成酶(DNA gyrase) 和鳥(niǎo)類成骨髓細(xì)胞瘤病毒反轉(zhuǎn)錄酶（avian myeloblastoma virus reverse transcriptase）的抑制劑。制備方法
方法一
由2-甲基吡啶制得2-氨基-5-甲基吡啶，再與原甲酸乙酯及丙二酸二乙酯縮合成N-（2-甲基-5-氨基吡啶）甲叉丙二酸二乙酯，然后將其在260-270℃環(huán)合后再加入氫氧化鈉稀溶液中水解，得到7-甲基-1,8-萘啶-4-羥基-3-羥酸。最后用溴乙烷進(jìn)行N-烷基化并異構(gòu)成萘啶酮酸。上下游產(chǎn)品信息
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
萘啶酮酸又稱萘啶狄克酸或溫吐曼龍，白色至淡黃色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，無(wú)味。熔點(diǎn)229～ 230℃，難溶于氯仿、醇、水、乙醚，系抗菌劑，用于治療革蘭氏陰性細(xì)菌所致的尿道感染，是喹諾酮類第一代抗菌藥代表。
作用機(jī)制
萘啶酸的作用機(jī)制是抑制細(xì)菌的DNA促旋酶、干擾DNA的合成，從而抑制生長(zhǎng)期細(xì)菌的繁殖。抗菌譜窄，對(duì)多數(shù)G-桿菌有效，但對(duì)銅綠假單胞菌(Pseudomonas aeruginosa)無(wú)效；對(duì)G+細(xì)菌和厭氧菌均無(wú)效。生物活性
Nalidixic acid (NSC-82174) 是一種合成的1,8-二氮雜萘類抗菌劑，具有有限的抗菌譜，抑制細(xì)菌DNA促旋酶的A亞基。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| Topoisomerase II | |
| Topoisomerase IV |
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
萘啶酸Nalidixic acid, 99.50%(389-08-2)
Alfa Aesar
萘啶酮酸,99%Nalidixic acid, 99%(389-08-2)
Sigma Aldrich
389-08-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
萘啶酸Nalidixic Acid,>95.0%(T)(389-08-2)