38194-50-2
中文名稱
舒林酸
英文名稱
Sulindac
CAS
38194-50-2
EINECS 編號
253-819-2
分子式
C20H17FO3S
MDL 編號
MFCD00599589
分子量
356.41
MOL 文件
38194-50-2.mol
更新日期
2024/11/04 15:50:17
38194-50-2 結構式
基本信息
中文別名
(Z)-5-氟-2-甲基-1-[4-(甲亞硫酰苯基)亞甲基]-1H-茚-3-醋酸舒林酸
(2)-5-氟-2-甲基-1-[(亞硫酰苯基)亞甲基]-1H-茚-3-醋酸
舒林酸 (2)-5-氟-2-甲基-1-[(亞硫酰苯基)亞甲基]-1H-茚-3-醋酸
(Z)-5-氟-2-甲基-1-[[4-(甲亞磺?；?苯基]亞甲基]-1H-茚-3-乙酸
硫茚酸
蘇靈大
英文別名
(1Z)-5-FLUORO-2-METHYL-1-[[4-(METHYLSULFINYL)PHENYL]METHYLENE]-1H-INDENE-3-ACETIC ACID5-FLUORO-2-METHYL-1Z-[[4(METHYLSILFUNYL)PHENYL]METHYLENE]-1H-INDENE-3-ACETIC ACID
AFLODAC
AKOS NCG1-0019
ALGOCETIL
LABOTEST-BB LT00772301
MK-231
SULINDAC
SULINOL
SULREUMA
(Z)-5-FLUORO-2-METHYL-1-[P-(METHYLSULFINYL)BENZYLIDENE]INDENE-3-ACETIC ACID
(z)-5-fluoro-2-methyl-1-((p-(methylsulfinyl)phenyl)methylene)-1h-indene-3-ac
1h-indene-3-aceticacid,5-fluoro-2-methyl-1-((4-(methylsulfinyl)phenyl)methyle
Aclin
arthrocine
cis-5-fluoro-2-methyl-1-((4-(methylsulfinyl)phenyl)methylene)-1h-indene-3-ac
cis-sulindac
clinoril
Clusinol
mobilin
所屬類別
藥物: 中樞神經系統(tǒng)用藥: 非甾體消炎藥物理化學性質
外觀性狀黃色結晶，無臭無味。易潮解。微溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯或氯仿，難溶于甲醇。在Ph值＜4.5時幾不溶于水，溶解度隨Ph值增加而增加，在Ph值為7時，約3.0mg/ml。熔點182～185℃(分解)。UV最大吸收(0.1mol/L氯化氫的甲醇溶液)：327，285，256，226nm(E1cm1%375，420，410，540)。pKa(25℃)4.7。
熔點182-185°C
沸點581.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.2581 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度Very slightly soluble in water, soluble in methylene chloride, sparingly soluble in ethanol (96 per cent). It dissolves in dilute solutions of alkali hydroxides.
酸度系數(pKa)pKa (25°) 4.7
形態(tài)neat
顏色淺黃色至棕色
水溶解性Soluble in water, methanol, ethanol.
最大波長(λmax)327nm(0.05mol/L methanolic HCl)(lit.)
Merck14,8982
NIST化學物質信息Sulindac(38194-50-2)
安全數據
警示詞危險
危險性描述H301-H317-H334-H361
危險品標志Xn
危險類別碼R22-R63-R42/43
安全說明-
危險品運輸編號3249
WGK Germany3
RTECS號NK8226000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關編碼29309090
應用領域
用途一
用作消炎鎮(zhèn)痛藥，用于風濕性、類風濕性關節(jié)炎、急性痛風等用途二
1978年美國FDA批準。為前體藥物，本身不具有消炎鎮(zhèn)痛的活性，而在口服吸收轉化為代謝的硫化物而產生作用。用于類風濕性關節(jié)炎、臂部和膝關節(jié)炎、強直性脊椎炎、滑囊炎、急性痛風等。制備方法
方法一
方法1：4-硝基鄰苯二甲酸經氫化還原為4-氨基鄰苯二甲酸，經Sehiernann反應生成4-氟鄰苯二甲酸，酯化為4-氟鄰苯二甲酸二乙酯，和丙酸乙酯在鈉作用下縮合環(huán)合，生成二氫茚，再和有機膦化合物反應，在3位引入乙酸甲酯，接著和對甲亞磺?；S基溴進行格氏反應，最后水解得舒林酸。方法2：以5-氟-2-甲基-3-氧代-2，3-二氫-1H-茚為原料，先和2-氰基乙酸縮合,在3位引入乙酸后．再和對甲硫基苯甲醛縮合，最后氧化即得舒林酸。
方法3：和方法2相似，只在側鏈引入的先后有區(qū)別。
方法4：5-氟-2-甲基-1-氧代-2，3-二氫-Lh-茚和對甲硫基芐基氯進行格氏反應，在1位引入對甲硫基芐基，然后在酸性中脫水，在1，2位形成雙鍵，再和乙醛酸反應，在3位引入乙酸基，雙氧水氧化，最后酸化使雙鍵移位得到舒林酸。
常見問題列表
概述
舒林酸 (Sulindac)是一種療效顯著的治療結腸性息肉病的非甾體抗炎藥。從結構看，舒林酸屬亞砜類藥物，本身對于風濕性、類風濕病關節(jié)炎并無藥效，但其可被肝臟酶轉化成具有抑制前列腺素合成的硫化物，亦可經體內代謝轉化為具有治療結腸性息肉和抑制早期癌癥惡化作用的砜類化合物。舒林酸是一個活性極小的前體藥，進入人體后代謝為有活性的硫化物，其能夠抑制環(huán)氧酶，減少前列腺素的合成，從而具有鎮(zhèn)痛、抗炎和解熱作用。生物活性
Sulindac 是一種非甾體類的COX抑制劑，有效地抑制了前列腺素的合成，用來治療急性或者慢性炎癥。靶點
| Target | Value |
| COX |
體外研究
在兩個結腸癌和其它細胞系中，Sulindac和其代謝物sulindac?sulfide和sulindac?sulfone也能抑制NF-κB途徑，由于Sulindac介導的IKKbeta激酶活性的降低。在長滿和未長滿的HT-29細胞中，Sulindac sulfide顯著降低細胞數達4倍左右。Sulindac sulfid抑制多種來自其它組織，以及正常的上皮細胞和成纖維細胞來源的腫瘤細胞系的生長。在CRC細胞系DLD1和SW480中，Sulindac sulfide抑制 beta-catenin/TCF介導的基因轉錄，并減少非磷酸化的beta-catenin的水平。
體內研究
在鼠modelof家族性腺瘤性息肉病中，Sulindac不僅抑制腫瘤形成，而且降低小腸COX-2和前列腺素E（2）到基準水平，恢復細胞凋亡的正常水平。 在Min/+小鼠腸組織中，Sulindac不僅減少95％腫瘤數，但不改變PGE 2和LTB 4的水平。在Min/+小鼠腸組織中，Sulindac降低腫瘤數目82％，而花生酸水平仍然在提升。 在Min/+小鼠腸組織中，Sulindac引起4天之內70-80％的消退，但不具有對結腸損傷同樣的影響。