溴化芐
| 中文名稱 | 溴化芐 |
|---|---|
| 中文同義詞 | alpha-溴甲苯;溴甲苯;溴甲基苯;溴化芐基;苯甲溴;溴化芐;芐基溴;溴化芐(含穩(wěn)定劑環(huán)氧丙烷) |
| 英文名稱 | Benzyl bromide |
| 英文同義詞 | (bromomethyl)-benzen;ai3-15300;alpha-bromo-toluen;Bromophenylmethane;ALPHA-BROMOPHENYLMETHANE;A-BROMOTOLUENE;BENZYL BROMIDE;N-BENZYL BROMIDE |
| CAS號 | 100-39-0 |
| 分子式 | C7H7Br |
| 分子量 | 171.03 |
| EINECS號 | 202-847-3 |
| 相關類別 | 溴芐類;季銨鹽;鹵代烴;有機砌塊;芳烴;芐類;合成材料中間體;生化試劑;其他生化試劑;有機化工原料;有機化學;化工原料;精細化工原料;高端合成中間體;有機原料;Pharmaceutical Intermediates;Aromatic Halides (substituted);Organics;Benzyl;Biochemistry;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Aryl;Building Blocks;C7;Chemical Synthesis;Halogenated Hydrocarbons;Organic Building Blocks;雜質對照品;1 |
| Mol文件 | 100-39-0.mol |
| 結構式 |  |
溴化芐 性質
| 熔點 | -3 °C |
|---|---|
| 沸點 | 198-199 °C(lit.) |
| 密度 | 1.44 g/mL at 20 °C |
| 蒸氣密度 | 5.8 (vs air) |
| 蒸氣壓 | 0.5 hPa (20 °C) |
| 折射率 | n |
| 閃點 | 188 °F |
| 儲存條件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 與苯、四氯化碳、乙醇和乙醚混溶。 |
| 形態(tài) | 液體 |
| 顏色 | 透明無色至黃色 |
| 氣味 (Odor) | 非常尖銳，刺鼻的氣味 |
| 敏感性 | Moisture Sensitive/Light Sensitive |
| Merck | 14,1128 |
| BRN | 385801 |
| 介電常數(shù) | 5.1（20℃） |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑不相容。 |
| InChIKey | AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 100-39-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學物質信息 | Benzene, (bromomethyl)-(100-39-0) |
| EPA化學物質信息 | Benzyl bromide (100-39-0) |
溴化芐又稱芐基溴，是一種苯環(huán)被溴甲基取代的芳香化合物，在氧化劑存在下由甲苯與溴反應制得，屬鹵化芐類刺激性化合物中的一種，純品為有刺激氣味的無色液體。沸點為198～199°C，20°C時揮發(fā)度為3.44毫克/升。難溶于水，易溶于大多數(shù)有機溶劑。具有強烈的催淚作用和令人不舒服的刺鼻氣味，最低刺激濃度4毫克/米3，不可耐濃度為50～60毫克/米3。如果沒有保持空氣流通，會刺激呼吸道和皮膚引發(fā)皮炎和蕁麻疹，粘著眼睛。吸入濃度高的溴化芐蒸氣可以引致暫時胸部緊束、支氣管炎和肺水腫。由于有這些特性，常常在戰(zhàn)爭中作為氣體武器。曾在第一次世界大戰(zhàn)時作為催淚劑使用。
溴化芐在有機合成中可以用于醇和羧酸基團的保護基，如保護醇羥基形成醚，保護羧基形成酯鍵。反應方程式如下：
ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N.HBr
RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N.HBr
但反應結束后溴化芐的去除，需要注意，經(jīng)常用溴化芐保護羥基，反復重結晶后的母液殘留大量的芐溴或芐醇，導致后來析出的固體有很大的芐溴味或抽濾時濾液下不來，而且芐溴的存在，影響產(chǎn)品的收率，很多產(chǎn)品溶在芐溴里無法析出。若過柱子，粘稠的溶液在上樣時一直在柱子上，加壓也不能將其壓入硅膠中。
推薦去除方法：當檢測到原料反應完后，加入三乙胺繼續(xù)加熱反應，直到芐溴消失，然后水洗除掉季銨鹽。此法應該對很多反應奏效。
以上信息由ChemicalBook的小剛編輯整理。
溴化芐在有機合成中可以用于醇和羧酸基團的保護基，如保護醇羥基形成醚，保護羧基形成酯鍵。反應方程式如下：
ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N.HBr
RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N.HBr
但反應結束后溴化芐的去除，需要注意，經(jīng)常用溴化芐保護羥基，反復重結晶后的母液殘留大量的芐溴或芐醇，導致后來析出的固體有很大的芐溴味或抽濾時濾液下不來，而且芐溴的存在，影響產(chǎn)品的收率，很多產(chǎn)品溶在芐溴里無法析出。若過柱子，粘稠的溶液在上樣時一直在柱子上，加壓也不能將其壓入硅膠中。
推薦去除方法：當檢測到原料反應完后，加入三乙胺繼續(xù)加熱反應，直到芐溴消失，然后水洗除掉季銨鹽。此法應該對很多反應奏效。
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化學性質
具有強折光性的無色液體，有香味。溶于乙醇、乙醚及苯等有機溶劑，難溶于水。用途
溴化芐用于有機合成及發(fā)泡劑的制造；用作泡沫劑和酵母防腐劑。生產(chǎn)方法
由甲苯溴化而得。將甲苯加熱到50℃，加溴反應，反應溫度為75-80℃，反應6h，在常壓下分餾除去140℃以前的餾分，然后減壓蒸餾，收集112-114℃（2.0kPa）餾分，得溴化芐。
類別
有毒物品毒性分級
高毒急性毒性
吸入- 貓 濃度29PPM (15分鐘), 三日后死亡爆炸物危險特性
對皮膚, 眼睛和黏膜有腐蝕作用可燃性危險特性
可燃; 與分子篩反應或高熱放出有毒溴化物氣體; 大劑量使用導致中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放滅火劑
泡沫、霧狀水、砂土、二氧化碳安全信息
| 危險品標志 | Xi |
|---|---|
| 危險類別碼 | 36/37/38 |
| 安全說明 | 39-2 |
| 危險品運輸編號 | UN 1737 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS號 | XS7965000 |
| F | 9-19-21 |
| TSCA | Yes |
| 海關編碼 | 2903 99 80 |
| 危險等級 | 6.1 |
| 包裝類別 | II |
| 毒害物質數(shù)據(jù) | 100-39-0(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | dns-esc 1300 mmol/L ZKKOBW 92,177,78 |
| 提供商 | 語言 |
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下游產(chǎn)品
舒林酸苯扎溴銨乙氰菊酯反式-2,5-二甲基哌嗪4-芐氧基苯亞甲基-4-氟苯胺鄰-(2-甲氧基乙氧基)苯磺酰胺4-芐氧基-3-甲氧基苯甲醛3,5-二芐氧基苯甲醇N-BOC-O-芐基-L-絲氨酸4-Boc-氨甲基哌啶2-(叔丁氧羰基氨基甲基)-哌啶1-芐基高哌嗪4-芐氧基苯硼酸阿那格雷6-氨基-3-甲基嘌呤芐基丙二酸二乙酯醚黃隆坎地沙坦4-芐氧基苯胺(S)-(-)-N-芐基-alpha-甲基芐胺硫酸特布他林(R)-芐氧甲基環(huán)氧乙烷3-芐氧基苯甲醛4-氨基-1-芐基哌啶吲哚布芬5-羥基吲哚7-羥基吲哚6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇二甲基芐基原醇α-異丁基苯乙醇氯康唑西他氯銨鹽酸布替萘芬2-芐基苯酚均苯三甲醛