33570-04-6
中文名稱
白果內(nèi)酯
英文名稱
Bilobalide
CAS
33570-04-6
分子式
C19H18O8
MDL 編號(hào)
MFCD00210481
分子量
374.34
MOL 文件
33570-04-6.mol
更新日期
2025/01/20 11:34:16
33570-04-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
白果內(nèi)酯 英文別名
3',5-DIHYDROXY-3,4',6,7-TETRAMETHOXY FLAVONE4H,5AH,9H-FURO[2,3-B]FURO[3',2':2,3]CYCLOPENTA[1,2-C]FURAN-2,4,7(3H,8H)-TRIONE,9-(1,1-DIMETHYLETHYL)-10,10A-DIHYDRO-8,9-DIHYDROXY-, [5AR-(3AS*,5A,8,8AS*,9,10A)]-
5,3'-DIHYDROXY-3,6,7,4'-TETRAMETHOXYFLAVONE
BILOBALID
(-)-BILOBALIDE
BILOBALIDE
CASTICIN
VITEXICARPIM
VITEXICARPIN
(-)-bilobalidefromginkgoleaves
BILOBALIDE: 4H,5AH,9H-FURO[2,3-B]FURO[3',2':2,3]CYCLOPENTA[1,2-C]FURAN-2,4,7(3H,8H)-TRIONE,9-(1,1-DIMETHYLETHYL)-10,10A-DIHYDRO-8,9-DIHYDROXY-, [5AR-(3AS*,5A,8,8AS*,9,10A)]-,
(-)-bilobalide from ginkgo biloba leaves
BILOBALIDE(AHP)
4H,5aH,9H-Furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-2,4,7(3H,8H)-trione,9-(1,1-dimethylethyl)-10,10a-dihydro-8,9-dihydroxy-,[5aR-(3aS*,5aα,8β,8aS*,9α,10aα)]-
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來(lái)源于銀杏科植物銀杏Ginkgo biloba L. 的干燥葉
熔點(diǎn)>300°
比旋光度57820 -64.3° (c = 2 in acetone)
沸點(diǎn)651.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度可溶于丙酮（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)11.74±0.40(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
Merck14,1220
穩(wěn)定性吸濕性
LogP-0.450 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)33570-04-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H317-H318-H410
防范說(shuō)明P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P312+P330-P302+P352-P305+P351+P338+P310-P333+P313-P391-P501
安全說(shuō)明24/25
WGK Germany3
RTECS號(hào)LV1665000
F10
海關(guān)編碼29322090
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:白果內(nèi)酯為神經(jīng)系統(tǒng)、精神病的藥物,對(duì)因年老而出現(xiàn)的呆傻現(xiàn)象有奇異的療效.也用于治療神經(jīng)病、腦病和脊髓病,癥狀包括:感覺(jué)異常,軟癱或麻痹性癡呆,非正常神經(jīng)反射,肌肉萎縮,肌肉痙攣,震顫,表面性或深度敏感性失調(diào),頭痛和四肢痛,語(yǔ)言失調(diào),視力和聽(tīng)力失調(diào),玄暈,神經(jīng)失調(diào)和缺乏集中性,記憶力減退及定向力消失等.
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
白果內(nèi)酯為銀杏葉的主要功效成分之一,還包括銀杏總內(nèi)酯及銀杏內(nèi)酯A、B、C。白果內(nèi)酯為神經(jīng)精神病藥物,目前主要用于治療神經(jīng)病、腦病和脊髓病、抗衰老。但白果內(nèi)酯與銀杏葉提取物中的黃酮類物質(zhì)、膠體物質(zhì)的溶解性差別很小,通?；鞛橐惑w,呈黏膏狀,分離純化非常困難。,近幾年國(guó)內(nèi)對(duì)于白果內(nèi)酯的分離多直接以銀杏葉提取物為原料,采用高效液相制備色譜柱小批量制備、配位色譜法分離純化或者使用大孔吸附樹(shù)脂進(jìn)行分離。白果內(nèi)酯作為銀杏葉提取物中一種重要成分，白果內(nèi)酯可以降低動(dòng)物血壓、減慢心率和增加冠脈流量；白果內(nèi)酯還對(duì)心肌缺血再灌注損傷有保護(hù)的作用；同時(shí)還可以拮抗血小板激活因子引起的血小板異常聚集和血栓形成從而降低血漿粘度和全血粘度；以及對(duì)神經(jīng)的保護(hù)作用。
圖：銀杏葉
藥理作用
白果內(nèi)酯是從銀杏科植物銀杏中提取出來(lái)的唯一的倍半萜物質(zhì)，白果內(nèi)酯對(duì)心絞痛、心肌梗死、冠心病、高血壓和心律失常等心腦血管性疾病有良好的療效。對(duì)降壓和減慢心率的影響：白果內(nèi)酯有降低血壓的作用。其降壓作用是通過(guò)升高血清中超氧化物歧化酶( SOD) 活性，降低血清中丙二醛( MDA)濃度，舒張血管，降低舒張壓而減慢心率；并且抑制心肌細(xì)胞收縮，降低心縮力。其次收縮壓可以在一定程度上反映了心臟的射血能力，以二甲基亞砜和白果內(nèi)酯做對(duì)比得出兩者均可降低收縮壓，但白果內(nèi)酯在降低收縮壓更為顯著，說(shuō)明白果內(nèi)酯使外周小動(dòng)脈微動(dòng)脈舒張，外周阻力減小，舒張壓下降。一定濃度的銀杏葉提取物和白果內(nèi)酯對(duì)大鼠動(dòng)脈環(huán)的舒張效應(yīng)隨著大鼠年齡的增長(zhǎng)而降低。
心肌缺血再灌注損傷的保護(hù)：白果內(nèi)酯對(duì)心肌細(xì)胞，具有明顯的保護(hù)作用，白果內(nèi)酯對(duì)心肌細(xì)胞和內(nèi)皮細(xì)胞的保護(hù)作用呈濃度依賴性，其中5 ng/m L－1的白果內(nèi)酯顯著降低了心肌細(xì)胞和內(nèi)皮細(xì)胞的死亡率。
對(duì)心臟血流動(dòng)力學(xué)和冠脈流量的影響: 白果內(nèi)酯可以改變心臟血流動(dòng)力學(xué)，如通過(guò)給正常麻醉大鼠靜脈注射銀杏葉提取物后大鼠的血流動(dòng)力學(xué)發(fā)生改變，以及拮抗PAF 引起的心血管功能改變, 從而達(dá)到抑制心肌力、減慢心率、降低心肌耗氧量，舒張血管和內(nèi)臟平滑肌，增加冠脈流量，降血壓。
對(duì)血小板的影響：銀杏葉提取物能拮抗血小板活化因子，抑制血小板聚集及血栓形成，改善血液流變性，擴(kuò)張腦血管，增加腦血流量，抗自由基，抑制谷胺酸毒性，改善腦缺血缺氧導(dǎo)致的能量代謝障礙和酸中毒，減輕缺血性腦水腫，降血脂、抗動(dòng)脈粥樣硬化。在缺血性腦血管病治療中銀杏葉制劑通過(guò)上述作用改善腦供血，保護(hù)腦細(xì)胞，促使神經(jīng)功能恢復(fù)，臨床癥狀改善。
對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)的保護(hù)作用：白果內(nèi)酯對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)損傷有保護(hù)作用。白果內(nèi)酯可以縮短模型小鼠學(xué)習(xí)反應(yīng)時(shí)間，延長(zhǎng)記憶時(shí)間，減少錯(cuò)誤次數(shù); 增加小鼠腦組織SOD 活性和降低MDA含量，降低膽堿酯酶活性和NO含量。
參考文獻(xiàn)
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【4】黃歡, 曹明成, 朱正義,等. 白果內(nèi)酯對(duì)血管性癡呆小鼠的保護(hù)作用[J]. 安徽醫(yī)藥, 2013, 17(3):383-386.
生物活性
Bilobalide 是一種存在于Ginkgo biloba中的有生物活性的萜內(nèi)酯。