27495-40-5
中文名稱
原百部堿
英文名稱
(3S,5S)-5-[(1S,2Z,3aβ,10aα,10bα)-Decahydro-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)-1α-methyl-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-8α-yl]-4,5-dihydro-3-methylfuran-2(3H)-one
CAS
27495-40-5
分子式
C23H31NO6
分子量
417.499
MOL 文件
27495-40-5.mol
更新日期
2024/07/15 17:11:01
27495-40-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
原百部堿原百部堿對(duì)照品
原百部堿(標(biāo)準(zhǔn)品)
英文別名
Protostemonine(3S,5S)-5-[(1S,2Z,3aβ,10aα,10bα)-Decahydro-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)-1α-methyl-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-8α-yl
(3S,5S)-5-[(1S,2Z,3aβ,10aα,10bα)-Decahydro-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)-1α-methyl-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-8α-yl]
(5Z)-5-[(1S,3aR,8S,10aS,10bR)-Decahydro-1-methyl-8-[(2S,4S)-tetrahydro-4-methyl-5-oxo-2-furanyl]-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-2-ylidene]-4-methoxy-3-methyl-2(5H)-furanone
2(5H)-Furanone,5-[(1S,3aR,8S,10aS,10bR)-decahydro-1-Methyl-8-[(2S,4S)-tetrahydro-4-Methyl-5-oxo-2-furanyl]-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-2-ylidene]-4-Methoxy-3-Methyl-,(5Z)-
(3S,5S)-5-[(1S,2Z,3aβ,10aα,10bα)-Decahydro-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)-1α-methyl-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-8α-yl]-4,5-dihydro-3-methylfuran-2(3H)-one
(3S,5S)-5-[(1S,2Z,3aβ,10aα,10bα)-Decahydro-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)-1α-methyl-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepin-8α-yl]-4,5-dihydro-3-methylfuran-2(3H)-one USP/EP/BP
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來源于百部。
熔點(diǎn)172℃
沸點(diǎn)594.1±50.0 °C(Predicted)
密度1.27
酸度系數(shù)(pKa)8.77±0.60(Predicted)
常見問題列表
概述
百部是臨床治療咳嗽的常用有效中藥，又名“嗽藥”，功擅潤(rùn)肺止咳，可用于治療新久咳嗽，如急、慢性支氣管炎、百日咳及肺結(jié)核等疾病，療效確切。中藥百部既沒有嗎啡、可待因的成癮性和呼吸抑制作用，又沒有右美沙芬導(dǎo)致出現(xiàn)幻覺、錯(cuò)覺或其它精神不正常癥狀的副作用，具有廣闊的開發(fā)前景。百部為多年生草本，始載于《名醫(yī)別錄》，歷代草本均有記載，該藥性甘、味苦、歸肺經(jīng)，具有潤(rùn)肺止咳等的功效。在2010版《中國(guó)藥典》中，以百部科植物直立百部、 蔓生百部和對(duì)葉百部的干燥塊根作為正品百部入藥。目前對(duì)百部活性的研究主要集中于其提取物上，用于治療哮喘、肺結(jié)核、百日咳等呼吸系統(tǒng)疾病。百部堿是百部主要活性成分之一，依據(jù)結(jié)構(gòu)可將百部堿分為斯替寧堿型、原百部堿型、對(duì)葉百部螺堿型、蔓生百部堿型和細(xì)花百部堿型。其中原百部堿在百部科植物中分布最為廣泛。目前，針對(duì)原百部堿這一單體成分的活性研究鮮有報(bào)道。有研究表明原百部堿對(duì)哮喘具有顯著的抑制作用，說明原百部堿用于臨床哮喘的治療具有重要的價(jià)值，為尋找抗哮喘藥物提供了新的方向。制備
蔓生百部粉碎成粗粉(8.5 kg)，用8倍量體積分?jǐn)?shù)90%乙醇加熱回流提取3次，每次1 h，合并提取液，濾過。濾液減壓回收至稠浸膏，濃縮液加1倍量1%鹽酸溶解，酸水液離心。取上清液，用濃氨水堿化至pH 10，氯仿萃取3次，減壓濃縮得百部粗提取物(75 g)。取蔓生百部粗提取物10 g，用4%鹽酸200mL溶解，濾過，濾液用氨水調(diào)pH 為8 ～ 8.5，氯仿萃取，至濾液無碘化鉍鉀反應(yīng)，減壓回收氯仿和濾液，干燥，得總生物堿部分6.0 g。取上述百部總生物堿通過Sephedex LH -20，用甲醇淋洗，除去色素部分，收集含生物堿餾分，減壓回收，固體用硅膠拌樣，裝入硅膠H(200 ～ 300目，200 g)色譜柱中，以石油醚-丙酮(3∶1，2∶1，1∶1，純丙酮)梯度洗脫。經(jīng)反復(fù)正向色譜，分離得化合物Ⅰ為淡黃色晶體(650mg)，經(jīng)結(jié)構(gòu)鑒定為原百部堿(p rotostemonine)。生物活性
Protostemonine 是一種具有抗炎活性的活性生物堿，主要從 Stemona sesslifolia 根中分離得到。Protostemonine 對(duì)哮喘及革蘭氏陰性菌所致急性肺損傷有抗炎作用。