23056-39-5
中文名稱
2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶
英文名稱
2-Chloro-4-methyl-3-nitropyridine
CAS
23056-39-5
分子式
C6H5ClN2O2
MDL 編號
MFCD00012347
分子量
172.57
MOL 文件
23056-39-5.mol
更新日期
2025/03/03 09:27:30
23056-39-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-3-硝基-4-甲基吡啶2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶
2-氯-4-甲基3-硝基嘧啶
2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶,97%
英文別名
2-CHLORO-3-NITRO-4-METHYLPYRIDINE2-CHLORO-3-NITRO-4-PICOLINE
2-CHLORO-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE
PYRIDINE, 2-CHLORO-4-METHYL-3-NITRO-
2-CHLORO-3-NITRO-4-PICOLINE (2-CHLORO-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE)
3-Nitro-2-chloro-4-methylpyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：硝基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)51-53 °C(lit.)
沸點(diǎn)279.6±35.0 °C(Predicted)
密度1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點(diǎn)>230 °F
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)-1.80±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色黃色到米色
敏感性吸濕性
InChIInChI=1S/C6H5ClN2O2/c1-4-2-3-8-6(7)5(4)9(10)11/h2-3H,1H3
InChIKeyJHARVUVBTAAPLA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC(C)=C1[N+]([O-])=O
CAS 數(shù)據(jù)庫23056-39-5(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335-H302-H312-H331
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R21/22
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN2811
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29339900
常見問題列表
用途
2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶是一種醫(yī)藥中間體，可用于制備奈韋拉平。奈韋拉平是德國勃林格殷格翰(BoehringerIngelheim)公司研發(fā)，用于阻止HIV的母嬰間傳播的抗艾滋病藥物。
奈韋拉平是HIV-1的非核甘類逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑(Non-NucleosideReverseTranscriptaseInhibitor，NNRTI)，與HIV-1的逆轉(zhuǎn)錄酶直接連接并且通過使此酶的催化端破裂來阻斷RNA依賴和DNA依賴的DNA聚合酶活性，從而有效地減少體內(nèi)的病毒數(shù)量，恢復(fù)人體免疫功能。奈韋拉平是目前使用最廣泛的抗艾滋病藥物之一，主要用于防治母嬰病毒傳染。
制備
步驟1、3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)的制備
向接有攪拌、溫度計(jì)、回流冷凝管的500毫升四口燒瓶中，加入100克四氫呋喃，13.5克(0.1摩爾)2-硝基乙酸乙酯，15.0克(0.1摩爾)2-溴巴豆醛，0.5克DBU(堿催化劑)，40-45℃攪拌反應(yīng)5小時(shí)，冷卻至20-25℃，加入30克17％氨水，40-45℃攪拌反應(yīng)5小時(shí)，冷卻至20-25℃，二氯甲烷萃取3次，每次50克二氯甲烷，合并二氯甲烷相，10克飽和氯化鈉水溶液洗滌一次，蒸餾回收溶劑，得到14.7克3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)，收率95.5％，液相純度99.3％，直接用于下一步氯代反應(yīng)。
步驟2、2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(Ⅳ)的制備
向接有攪拌、溫度計(jì)、回流冷凝管的500毫升四口燒瓶中，加入100克1,2-二氯乙烷，15.5克(0.1摩爾)3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)，25克三氯氧磷，70-75℃攪拌反應(yīng)8小時(shí)，冷卻至20-25℃，將反應(yīng)液體慢慢倒入300克冰水中，充分?jǐn)嚢?，然?0％氫氧化鈉水溶液中和pH值為7-9，用1,2-二氯乙烷萃取三次，每次50克，合并有機(jī)相，用30克飽和食鹽水洗滌，然后用5克無水硫酸鈉干燥，旋蒸除去溶劑，得到15.9克淡黃色粉末2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(Ⅳ)，收率91.1％，液相純度99.3％。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2-Chloro-3-nitro-4-picoline, 98%(23056-39-5)Sigma Aldrich
23056-39-5(sigmaaldrich)2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶價(jià)格(試劑級)
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/02/08 | HY-32806 | 2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 2-Chloro-4-methyl-3-nitropyridine | 23056-39-5 | 25 g | 160元 |
| 2025/02/08 | HY-32806 | 2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 2-Chloro-4-methyl-3-nitropyridine | 23056-39-5 | 100 g | 490元 |
| 2025/02/08 | XW230563953 | 2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 2-chloro-4-methyl-3-nitropyridine;2-chloro-3-nitro-4-picoline;3-nitro-2-chloro-4-methylpyridine | 23056-39-5 | 25G | 839元 |