23031-36-9
中文名稱
炔丙菊酯
英文名稱
Prallethrin
CAS
23031-36-9
EINECS 編號(hào)
245-387-9
分子式
C19H24O3
MDL 編號(hào)
MFCD01632766
分子量
300.39
MOL 文件
23031-36-9.mol
更新日期
2024/10/09 16:25:17
23031-36-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-環(huán)丙甲酸與反式-(+)-2-甲基-4-羰基-3-(2-丙炔基)-2-環(huán)戊烯-1-醇的酯化物丙炔菊酯
富右旋炔丙菊酯
右旋丙炔菊酯
右旋-反式-2,2-二甲-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸-(R,S)-2甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代-環(huán)戊-2-烯基酯
炔烯菊酯(丙炔菊酯)
Es-生物炔丙菊酯
右旋反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸-S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代環(huán)戊-2-烯基酯
2-甲基-4-氧代-3-丙-2-炔基環(huán)戊-2-烯基-2,2-二甲基-3-(2-甲苛丙-1-烯基)環(huán)丙烷羧酸酯
英文別名
CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID, 2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYL-1-PROPENYL)-(1S)-2-METHYL-4-OXO-3-(2-PROPENYL)-2-CYCLOPENTEN-1-YL ESTER, (1R)ETOC
ETOC(R)
NYLAR(R)
PRALLETHRIN
(S)-2-METHYL-4-OXO-3-(2-PROPYNYL)-CYCLOPENT-1-YL (1R)-CIS-TRANS-CHRYSANTHEMATE
(S)-2-METHYL-4-OXO-3-PROP-2-YNYLCYCLOPENT-1-YL(1R)-CIS,TRANS-2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYLPROP-1-ENYL)-CYCLOPROPANECARBOXYLATE
(RS)-2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl(1RS)-cis,trans-chrysanthemate
2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-,esterwith4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-oCyclopropanecarboxylicacid
2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-esterwith4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-onecyclopropanecarboxylicaci
2-Methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl(1R)-cis,trans-chrysanthemate
ai3-29750
d,d-t80-prallethrin
s4068
s-4068sf
trans-(+-)-ydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-on
D-Trans-Prallethrin
2-Methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate
Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl ester
prallethrin (bsi,draft e-iso9, prallethrine (draft f-iso)etoc
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 擬除蟲菊酯殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀原藥為油狀液體。b.p.>313.5℃，相對(duì)密度1.03。易溶于甲醇、己烷，常溫下溶解度>50%，25℃時(shí)在水中溶解度為8.03mg/L，分配系數(shù)30800。
熔點(diǎn)25°C
沸點(diǎn)381.62°C (rough estimate)
密度d420 1.03
蒸氣壓﹤4.3×10-5 Pa (23.1 °C)
折射率1.4200 (estimate)
閃點(diǎn)139 °C
儲(chǔ)存條件2-8°C
水溶解性8 mg l-1 (25 °C)
形態(tài)neat
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)23031-36-9(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Prallethrin (23031-36-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H331-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N
危險(xiǎn)類別碼R22-R23-R50/53
安全說明S45-S60-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
海關(guān)編碼29162090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)23031-36-9(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
具有強(qiáng)烈的觸殺作用，擊倒和殺死性能是富右旋丙烯菊酯的四倍，主要用于制作蚊香、電熱蚊香和液體蚊香用途二
用于防治蚊子、蒼蠅等衛(wèi)生害蟲。用途三
富右旋丙炔菊酯產(chǎn)品性狀與丙炔菊酯相同，具有強(qiáng)烈觸殺作用，擊倒和殺死性能是富右旋反式烯丙菊酯的4倍，并對(duì)蟑螂有突出的驅(qū)趕作用。主要用于加工蚊香、電熱蚊香、液體蚊香和噴霧劑防治家蠅、蚊蟲、虱、蟑螂等家庭害蟲， 推薦使用量如下：（以有效成份計(jì)） 蚊香：含本品0.05% 電熱蚊香： 含本品10mg/片，控制電加熱器中心溫度125-135℃;液體蚊香：含本品0.66%，配加適量穩(wěn)定劑;緩釋劑; 氣霧劑：本品0.05 - 0.2%，配加適量致死劑，增效劑，乳化劑。制備方法
方法一
炔酮菊醇的制備 在乙醇鈉和無水乙醇存在下，乙酰乙酸乙酯與炔丙基苯磺酸酯攪拌反應(yīng)8h，再回流1h，制得2-炔丙基-3-氧代丁酸乙酯，產(chǎn)率85.3%。將上步產(chǎn)物滴加到10%Na2CO3溶液中，同時(shí)蒸出產(chǎn)物與水的共沸物，生成5-氧代-1-己炔，收率63.8%。將Mg\CH3OH和碘加熱回流，蒸出甲醇，加入二甲基甲酰胺（DMF），通CO2至飽和，加熱蒸除余下的甲醇至餾出溫度140℃，蒸餾時(shí)仍通CO2，最后再通1h CO2制得MMC（甲基鎂碳酸酯）-DMF溶液。在MMC-DMF溶液中加入5-氧代-1-己炔，攪拌升溫至110℃以上反應(yīng)2h，蒸出DMF,加鹽酸和水，至固體溶解，乙醚萃取，加KOH溶液，得25%3-氧代-6-庚炔酸鉀溶液。調(diào)節(jié)上述溶液至pH值8，升溫至35℃，滴加丙酮醛，維持pH值8反應(yīng)16h，冷卻，用食鹽飽和反應(yīng)液，乙醚萃取，得3-羥基-8-壬炔-2，5-二酮，收率41.6%～46.8%。
將3-羥基-8-壬炔-2，5-二酮的乙醚溶液滴加10%NaOH，2.5h滴完，保溫-8～10℃，然后在-8～-5℃繼續(xù)反應(yīng)3h，用濃鹽酸調(diào)至中性，用食鹽飽和，乙醚萃取，得黃色液體炔酮菊醇，產(chǎn)率59.9%。
上述路線是Schechter路線的改進(jìn)，文獻(xiàn)報(bào)道Schechter合成路線如下：
炔酮菊醇也可通過呋喃衍生物來制備。鑒于炔丙基鹵化物與鎂反應(yīng)可制得格氏試劑，通常需加汞鹽，為避免環(huán)境污染，可用鋅鹽代替汞鹽。進(jìn)行連續(xù)格利雅反應(yīng)中，炔丙基氯化物與炔丙基溴化物合用，可使反應(yīng)十分穩(wěn)定。然后進(jìn)行糠醛轉(zhuǎn)位反應(yīng)和異構(gòu)化反應(yīng)。轉(zhuǎn)位反應(yīng)在酸性條件下進(jìn)行，異構(gòu)化反應(yīng)在堿性條件下進(jìn)行。
炔酮菊酯的合成 4-羥基-3-甲基-2-炔丙基環(huán)戊烯酮與菊酰氯反應(yīng)，合成炔酮菊酯（菊酰氯的合成與一般擬除蟲菊酰氯相同）。
常見問題列表
簡(jiǎn)介
炔丙菊酯(prallethrin)。試驗(yàn)代號(hào) OMS3033、S4068SF；商品名稱Etoc、益多克。它是 Sumitomo公司開發(fā)的擬除蟲菊酯類殺蟲劑。
作用機(jī)理
炔丙菊酯通過作用于鈉離子通道來干擾神經(jīng)作用。該產(chǎn)品是一種高效、低毒、低殘 留的衛(wèi)生用擬除蟲菊酯殺蟲劑，具有強(qiáng)烈觸殺和擊倒作用，致死活性比同構(gòu)型烯丙菊酯高4倍以 上，對(duì)蟑螂有突出的驅(qū)趕作用。
合成方法
炔丙菊酯以2-甲基呋喃為原料，經(jīng)甲?；磻?yīng)、格氏反應(yīng)、兩步重排和酯化反應(yīng)制得。
注意事項(xiàng)
①避免與食品、飼料混置。
②處理原油最好用口罩、手套防護(hù)，處
理完畢后立即清洗，若藥液濺上皮膚，用肥皂及清水清洗。
③用后空桶不可在水源、河流、湖泊
洗滌，應(yīng)銷毀掩埋或用強(qiáng)堿液浸泡數(shù)天后清洗回收使用。
④本品應(yīng)在避光、干燥、陰冷處保存。
毒性
雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為640mg/kg，雌性為460mg/kg；大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg。