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2277-92-1

中文名稱 氯羥柳胺
英文名稱 Oxyclozanide
CAS 2277-92-1
EINECS 編號 218-904-0
分子式 C13H6Cl5NO3
MDL 編號 MFCD00864507
分子量 401.46
MOL 文件 2277-92-1.mol
更新日期 2024/10/25 10:32:52
2277-92-1 結(jié)構(gòu)式 2277-92-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2,3,5-三氯-N-(3,5-二氯-2-羥基苯基)-6-羥基苯甲酰胺
氯羥柳胺
羥氯柳苯胺
羥氯水楊酸苯胺
羥氯扎胺
五氯柳胺
五氯柳酰苯胺酚
英文別名
2,3,5-TRICHLORO-N-(3,5-DICHLORO-2-HYDROXYPHENYL)-6-HYDROXYBENZAMIDE
3,3',5,5',6-PENTACHLORO-2'-HYDROXYSALICYLANILIDE
OXYCLOZAMIDE
OXYCLOZANIDE
2,2’-dihydroxy-3,3’,5,5’,6-pentachloro-benzanilid
2,2’-dihydroxy-3,3’,5,5’,6-pentachlorobenzanilide
2,3,5-trichloro-n-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-6-hydroxy-benzamid
3,3’,5,5’,6-pentachloro-2,2’-dihydroxybenzanilide
3,3’,5,5’,6-pentachloro-2’-hydroxy-salicylanilid
3,5,6,3’,5’-pentachloro-2,2’-dihydroxybenzanilide
diplin
ici46638
oxyclozanid
zanil
OXYCLOZANIDE BPV
BPV OXYCLOZANIDE BPV
Oxycloxanide
OXYCLOZANIDE B.P
Benzamide, 2,3,5-trichloro-N-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-6-hydroxy-
3,3μ,5,5μ,6-Pentachloro-2μ-hydroxysalicylanilide, 2,3,5-Trichloro-N-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-6-hydroxybenzamide
所屬類別
分析化學(xué):分析標(biāo)準(zhǔn)品

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)77-81C
沸點(diǎn)215C
密度1.6274 (rough estimate)
折射率1.6200 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)5.07±0.50(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
水溶解性29mg/L(25 ºC)
InChIKeyJYWIYHUXVMAGLG-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫2277-92-1(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS09
警示詞警告
危險性描述H302-H410
危險品標(biāo)志Xn;N,N,Xn
危險類別碼R22-R50/53
安全說明S60-S61
危險品運(yùn)輸編號UN 3077
WGK Germany3
RTECS號CV8576000

常見問題列表

簡介
五氯柳胺(Oxyclozanide),又名羥氯柳胺、羥氯柳苯胺和羥氯扎胺,作為臨床抗蠕蟲感染的首選藥物,具有廣譜,低毒,低殘留等優(yōu)良特性?;瘜W(xué)名為2,3,5-二氯-N-(3,5-二氯-2-羥基苯基)-6-羥基苯甲酰胺。五氯柳胺作為一種抗蠕蟲感染的化學(xué)合成藥物,具有廣譜,低毒,低殘留等優(yōu)良特性,在治療吸蟲、絳蟲等蠕蟲感染中效果顯著,且至今為止沒有相關(guān)耐藥性的報道,是臨床抗蠕蟲感染的首選。
作用機(jī)制
在20世紀(jì)中后期,國外關(guān)于五氯柳胺作用機(jī)制的研究工作陸續(xù)開展,并相繼報道五氯柳胺作為一種氧化磷酸化解偶聯(lián)劑,在治療牛、羊的吸蟲感染引起的疾病中呈現(xiàn)良好治療效果。此外,該藥對絳蟲也有很好的驅(qū)殺作用。同其他的水楊酰苯胺類抗 寄生蟲藥一樣,五氯柳胺是一種氧化磷酸化解偶聯(lián)劑,其主要的作用機(jī)理是通過 阻斷蟲體的氧化磷酸化過程,抑制蟲體線粒體中的三磷酸腺苷(ATP ) 即能量的產(chǎn)生,從而導(dǎo)致蟲因能量代謝紊亂而死亡。
制備

1)2,4一二氯一6一硝基苯酚(3)的合成

在一干凈250mL燒杯中投人2,4一二氯苯酚48.9g(0.3mo1),加人甲醇60g,玻棒攪拌至溶解。在一500mL四口燒瓶中投人15%硝酸280g(1.0mo1),啟動攪拌,25℃下滴加上述2,4一二氯苯酚的甲醇溶液,約4h。滴畢,保溫反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束,蒸餾蒸去甲醇。剩余反應(yīng)液降溫,并保溫結(jié)晶30min。抽濾,濾餅水100mL洗滌。干燥5h得黃色固體59.7g,收率95.7%,純度(GC)99.9%。

2)2一氨基-4,6一二氯苯酚(4)的合成

在一干燥的500mL的四口燒瓶中投人2,4一二氯一6一硝基苯酚41.6g(0.2too1)、甲醇185g氯化鐵2.1g和活性炭5.8g。啟動攪拌,升溫至回流,并回流10rain至穩(wěn)定。緩慢滴加85%的水合肼29.5g(0.5mol),約2h。滴畢,繼續(xù)回流1h。降溫至5℃IC,過濾除去活性炭。母液蒸餾.蒸去溶劑甲醇約140g。蒸畢.緩慢滴加水300mI結(jié)晶,過程中有黃灰色絮狀固體析出,約2h。降溫,并保溫攪拌30min。抽濾,濾餅水200mL洗滌。45cC干燥8h得黃灰色絮狀同體32.5g,收率91.3%,純度(HPLC)99.3%。

3) 氯羥柳胺(氯羥柳胺)粗品(1)的合成

在一干燥的500mL的四口燒瓶中投入氯苯380g,3,5,6一三氯水楊酸36.6g(0.152mo1)和2一氨基一4,6一二氯苯酚26.7g(0.15too1)。啟動攪拌,加熱

至回流至物料完全溶解?;亓鳡顟B(tài)下緩慢滴加氯化亞砜18.9g(0.159mo1),約3h,過程中產(chǎn)生的尾氣經(jīng)液堿吸收。滴畢,繼續(xù)回流反應(yīng)2h。緩慢降溫至10℃,約2h抽濾,濾餅甲苯250mL洗滌。55℃干燥6h得棕色固體58.4g,收率97.0%。

4)氯羥柳胺(氯羥柳胺)成品(1)的合成

在一干燥的500mL的四口燒瓶中加入甲醇256g、氯羥柳胺(氯羥柳胺)粗品40.0g和活性炭2.0啟動攪拌,加熱至回流,并保溫回流30rain。降溫至50℃,過濾除去活性炭。母液蒸餾,至有黃色固體析出,蒸去溶劑甲醇約180go降溫至10℃,并保溫結(jié)晶2h。抽濾,濾餅少量甲醇漂洗。55℃干燥4h得淡黃色粉末25.9g,收率64.7%,純度(HPLC,方法同上)99.7%,熔點(diǎn)207~209℃。

理化性質(zhì)
五氯柳胺(Oxyclozanide),又名羥氯柳胺、羥氯柳苯胺和羥氯扎胺,作為臨床抗蠕蟲感染的首選藥物,具有廣譜,低毒,低殘留等優(yōu)良特性?;瘜W(xué)名為2,3,5-二氯-N-(3,5-二氯-2-羥基苯基)-6-羥基苯甲酰胺。五氯柳胺作為一種抗蠕蟲感染的化學(xué)合成藥物,具有廣譜,低毒,低殘留等優(yōu)良特性,在治療吸蟲、絳蟲等蠕蟲感染中效果顯著。
生物活性
Oxyclozanide (Oxiclozanidum, Zanil, Oxyclozanid, Zanilox)是N-水楊酰苯胺驅(qū)蟲劑,也是線粒體解偶聯(lián)驅(qū)蟲劑。獸用。
靶點(diǎn)

Parasite

知名試劑公司產(chǎn)品信息

氯羥柳胺價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/08/1946088五氯柳胺
Oxyclozanide, 98%, Thermo Scientific Chemicals
2277-92-1100mg1827元
2024/08/19HY-17594氯羥柳胺
Oxyclozanide
2277-92-1100mg600元
2024/08/19S5017氯羥柳胺
Oxyclozanide
2277-92-125mg794.68元
"2277-92-1" 相關(guān)產(chǎn)品信息
149-74-6 80-10-4 539-03-7 95-51-2 947-42-2 106-47-8 87-17-2 98-13-5 153-98-0 50-65-7 62-53-3 2971-90-6 3380-34-5 101-21-3 55-21-0 846-49-1 5980-26-7 90-60-8