106-47-8
中文名稱
4-氯苯胺
英文名稱
4-Chloroaniline
CAS
106-47-8
EINECS 編號
203-401-0
分子式
C6H6ClN
MDL 編號
MFCD00007835
分子量
127.57
MOL 文件
106-47-8.mol
更新日期
2025/01/27 08:35:24
106-47-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯苯胺對氯苯胺
對氨基氯苯
對氯化苯胺
對氯苯胺(試劑)
英文別名
1-AMINO-4-CHLOROBENZENE4-CHLOROANILINE
4-CHLOROBENZENAMINE
4-CHLORO-PHENYLAMINE
AKOS BBS-00003661
PARA CHLORO ANILINE
P-CHLOROANILINE
1,4-aminochlorobenzene
4-amino-1-chlorobenzene
4-aminochlorobenzene
4-Chloranilin
4-chloranilin(czech)
4-Chloro-1-aminobenzene
4-chloro-anilin
4-Chloroaniline,p-Chloroaniline
4-chlorobenzamine
4-chloro-benzenamin
4-chloro-Benzeneamine
Aniline, 4-chloro-
Aniline, p-chloro-
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：殺蟲劑中間體 所屬類別一
農(nóng)藥中間體: 除草劑中間體: 其他類除草劑 所屬類別二
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 苯甲酰脲類殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色結(jié)晶或淡黃色固體。
外觀性狀白色或淺黃色晶體。 溶于熱水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、二硫化碳等常用有機溶劑。
溶解性溶于熱水、多數(shù)有機溶劑。
熔點67-70 °C(lit.)
沸點232 °C(lit.)
堆積密度790kg/m3
密度1,43 g/cm3
蒸氣密度4.4 (vs air)
蒸氣壓0.15 mm Hg ( 25 °C)
折射率1.5546
閃點120°C
儲存條件2-8°C
溶解度2.2克/升
酸度系數(shù)(pKa)4.15(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶固體
比重1.2417
顏色米色至棕紫色
PH值6.9 (1g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)Sweetish
酸堿指示劑變色ph值范圍6.9 at 1.00000 g/l at 20 °C
水溶解性0.3 g/100 mL (20 ºC)
Merck14,2118
BRN471359
Henry's Law Constant1.07 at 25 °C (calculated, Howard, 1989)(x 10-5 atm?m3/mol)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑、酸、酰氯、酸酐、氯甲酸酯、亞硝酸不相容。可能對光敏感。
LogP1.83 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫106-47-8(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 57) 1993
NIST化學(xué)物質(zhì)信息p-Chloroaniline(106-47-8)
存儲注意事項空氣敏感;光敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息p-Chloroaniline (106-47-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標(biāo)志T,N,F
危險品運輸編號UN 2018 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號BX0700000
自燃溫度685 °C
Hazard NoteToxic/Possible Carcinogen
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29214210
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)106-47-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 0.31 g/kg (Smyth)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作染料中間體用途二
是偶氮染料及色酚AS-LB的中間體，也是醫(yī)藥利眠寧、非那西丁及農(nóng)藥的原料，還用于制彩色膠片成色劑用途三
對氯苯胺可直接合成除蟲脲，也可通過對氯苯基脲或?qū)β缺疆惽杷狨砗铣蓽缬纂搴统x脲這兩個品種，或通過2-氯-4-氨基苯酚來合成啶蜱脲，它還是除草劑莎稗磷和植物生長調(diào)節(jié)劑殺雄啉 (cintofen) 的中間體。此外，對氯苯胺也是染料、醫(yī)藥中間體，以及生產(chǎn)彩色電影膠片的成色劑。用途四
對氯苯胺是除草劑莎稗磷，殺蟲劑滅幼脲和植物生長調(diào)節(jié)劑抗倒胺的中間體。用途五
用作偶氮染料及制造色酚AS-LB的中間體。也用作醫(yī)藥（如利眠寧、非那酊）、農(nóng)藥的中間體。還可用于生產(chǎn)彩色電影膠片的成色劑。目前，我國染料工業(yè)約消費對氯苯胺350t，其中色酚AS-LB約需對氯苯胺160t，有機顏料永固黃約60t、對氯吡唑酮約需80t。在醫(yī)藥工業(yè)中，利眠寧等藥品產(chǎn)量每年在15-20t之間，生產(chǎn)這些藥品約需對氯苯胺150t。1991年我國對氯苯胺出口量僅10t。用途六
本品用作偶氮染料及制造色酚AS-LB的中間體,也用作利眠寧,非那酊等醫(yī)藥中間體。制備方法
方法一
其制備方法是以對氯硝基苯為原料，蘭尼鎳為催化劑，乙醇為溶劑，反應(yīng)溫度50～70℃，加氫壓力3.04～3.55 MPa，介質(zhì)pH＝5～6條件下，進(jìn)行催化加氫反應(yīng)，得到產(chǎn)品。方法二
其制備方法是對硝基氯苯進(jìn)行還原得到對氯苯胺，有鐵粉還原、加氫還原和鋅粉還原等幾種方法。鐵粉還原
將對氯硝基苯、水和鐵屑混合并加熱至 95℃，對氯硝基苯完全溶化后滴加濃鹽酸，調(diào)節(jié)滴加速度，使溫度保持在25℃，滴加完畢后繼續(xù)反應(yīng)25h，冷卻，加入過量氫氧化鈉，使溶液呈堿性，蒸餾油層即得產(chǎn)品。
加氫還原法
將對氯硝基苯和乙醇按質(zhì)量比1∶1.5混合，加入蘭尼鎳 (由100目鎳鋁二元合金制得)作催化劑，于溫度為 50～70℃、壓力 2.94～3.43 MPa、介質(zhì) pH=5～6 的條件下，通氫氣反應(yīng) 2h，所得粗品在常壓下蒸出乙醇和部分水，再減壓蒸餾即得成品。
此外，也有將對氯硝基苯與鋅粉在乙酸介質(zhì)中進(jìn)行還原，可以較高收率得到對氯苯胺，但鋅粉價格較高。
方法三
1鐵粉還原法還原反應(yīng)后，用純堿中和，再經(jīng)蒸餾而得98%純度的工業(yè)品。采用鐵粉還原法進(jìn)行實驗室制備時，可將乙酸水溶液加熱至沸，在劇烈攪拌下加入鐵粉，15min后分次加入對硝基氯苯。產(chǎn)率74%。2.加氫還原法把對硝基氯苯溶于酒精中，以骨架鎳作催化劑，在100℃，約4MPa壓力下加氫還原。然后分離溶劑和催化劑而得成品。原料消耗定額：對硝基氯苯1390kg/t、鐵粉1560kg/t、鹽酸（30%）440kg/t。106-47-8(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔 500 毫克/24小時 輕度; 眼睛-兔 0.25 毫克/24小時 重度毒性分級
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 300 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 100 毫克/公斤可燃性危險特性
遇明火, 熱, 氧化劑燃燒; 燃燒釋放有毒氮氧化物和氯化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
二氧化碳、泡沫、干粉、霧狀水毒性防護(hù)
防護(hù)措施
對人體的血液系統(tǒng)和神經(jīng)系統(tǒng)有毒害作用。中毒后會引起肝腫、肝痛、記憶力衰退等癥狀。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉，通風(fēng)要良好。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
對氯苯胺4-Chloroaniline, 98%(106-47-8)
Alfa Aesar
4-氯苯胺,98%4-Chloroaniline, 98%(106-47-8)
Sigma Aldrich
106-47-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
4-氯苯胺4-Chloroaniline,>99.0%(GC)(106-47-8)