22722-98-1
中文名稱
二氫雙(2-甲氧乙氧基)鋁酸鈉
英文名稱
Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminiumhydride
CAS
22722-98-1
EINECS 編號(hào)
245-178-2
分子式
C6H16AlNaO4
MDL 編號(hào)
MFCD00011631
分子量
202.16
MOL 文件
22722-98-1.mol
更新日期
2024/12/30 13:26:56
22722-98-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
二氫雙(2-甲氧乙氧基)鋁酸鈉紅鋁
二氫雙(2-甲氧基乙醇酸-O,O’)-鋁酸鈉
雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鋁鈉
雙(2-甲氧乙氧基)氫化鋁鈉,甲苯溶液
2-氫雙(二甲氧乙氧基)鋁酸鈉
雙(甲氧基乙氧基)鋁氫化鈉
雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鋁鈉(俗名紅鋁甲苯溶液)
雙(2-甲氧基乙氧基)氯酸鈉
2-氫雙(二甲氧乙氧基)鋁酸鈉(70%WW 甲苯溶液)
雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鋁鈉, 70% W/W IN TOLUENE
雙(2-甲氧基乙氧基)氯酸鈉, 70% W/W IN TOLUENE
英文別名
DIHYDROBIS-(2-METHOXYETHOXY)-ALUMINATE SODIUMRED-AL
RED-AL(R)
SBAH
SODIUM ALUMINIUM BIS(2-METHOXYETHOXO)DIHYDRIDE
SODIUM ALUMINUM HYDRIDE BIS(METHOXY-ETHOXIDE)
SODIUM BIS(2-METHOXYETHOXY)ALUMINIUM HYDRIDE
SODIUM BIS(2-METHOXYETHOXY)ALUMINUM DIHYDRIDE
SODIUM BIS(2-METHOXYETHOXY)ALUMINUM HYDRIDE
SODIUM DIHYDRIDO-BIS(2-METHOXYETHOXY)ALUMINATE
SODIUM DIHYDROBIS(2-METHOXYETHOXY)ALUMINATE
VITRIDE
VITRIDE(R)
VITRIDE(TM)
Aluminate(1-),dihydrobis(2-methoxyethanolato-O,O’)-,sodium
dihydrobis(2-methoxyethanolato-o,o’)-aluminate(1-sodium
Red-Al®
sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride solution
Red-Al?sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride solution
sodium dihydridobis(2-methoxyethanolato)aluminate(III)
sodium dihydrurobis(2-methoxyethoxy)aluminate
所屬類別
有機(jī)原料:有機(jī)鈉物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)紅鋁溶液是由 70 %重量份的二氫雙( 2 甲氧基乙氧基)鋁酸鈉(SDMA)和 30% 甲苯組成的溶液。它的還原能力在 NaBH4和 LiAlH4之間。特性:和水反應(yīng)。溶于芳香烴和醚。密度:1.036 沸點(diǎn):396-402℃ 閃點(diǎn):4℃
紅鋁溶液是由 70 %重量份的二氫雙( 2 甲氧基乙氧基)鋁酸鈉(SDMA)和 30% 甲苯組成的溶液。其反應(yīng)性與氧化鋁鋰可比,而且是安全的代用品。其優(yōu)點(diǎn)在于其非引火性,在長(zhǎng)久貯存中以及對(duì)直至 170°C溫度保持穩(wěn)定 . 紅鋁溶液是一個(gè)在有機(jī)化學(xué)體系中具有獨(dú)特活性的溶劑溶解的還原劑。它的還原能力在 NaBH4和 LiAlH4之間。就大多數(shù)應(yīng)用而言,紅鋁溶液都可以與氫化鋁鋰互換使用,而氫化鋁鋰是難于處置的。紅鋁溶液則易于處置,且具有高還原力,故在廣泛系列的合成應(yīng)用中得到廣泛使用。
紅鋁溶液是由 70 %重量份的二氫雙( 2 甲氧基乙氧基)鋁酸鈉(SDMA)和 30% 甲苯組成的溶液。其反應(yīng)性與氧化鋁鋰可比,而且是安全的代用品。其優(yōu)點(diǎn)在于其非引火性,在長(zhǎng)久貯存中以及對(duì)直至 170°C溫度保持穩(wěn)定 . 紅鋁溶液是一個(gè)在有機(jī)化學(xué)體系中具有獨(dú)特活性的溶劑溶解的還原劑。它的還原能力在 NaBH4和 LiAlH4之間。就大多數(shù)應(yīng)用而言,紅鋁溶液都可以與氫化鋁鋰互換使用,而氫化鋁鋰是難于處置的。紅鋁溶液則易于處置,且具有高還原力,故在廣泛系列的合成應(yīng)用中得到廣泛使用。
沸點(diǎn)396-402°C
密度1.036 g/mL at 25 °C
蒸氣壓21 mm Hg ( 20 °C)
閃點(diǎn)40 °F
儲(chǔ)存條件Flammables area
溶解度與芳烴、乙醚、四氫呋喃、二甲醚和二甲基甲酰胺混溶。與脂肪烴不混溶。
形態(tài)粘稠液體
比重1.036
顏色清澈到略微渾濁,無(wú)色到淺琥珀色
爆炸極限值(explosive limit)7%
水溶解性reacts
敏感性Air & Moisture Sensitive
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
Merck14,8564
暴露限值ACGIH: TWA 20 ppm
OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm
NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)
OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm
NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)
InChIKeyOKUDBXZACZBZJE-UHFFFAOYSA-N
LogP-2.64 at 25℃ and pH7
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)22722-98-1(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H260-H304-H314-H336-H361d-H373-H412
危險(xiǎn)品標(biāo)志F,C
危險(xiǎn)類別碼R11-R14/15-R34-R48/20-R63-R65-R67
安全說(shuō)明S26-S36/37/39-S43-S45-S62-S46-S16
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany2
F1-10
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)4.3
包裝類別I
海關(guān)編碼29319090
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
與氧化鋁鋰可比是安全的代用品,優(yōu)點(diǎn):非引火性,長(zhǎng)久貯存及至170℃穩(wěn)定.有機(jī)化學(xué)體系中獨(dú)特活性的溶劑溶解的還原劑.還原能力在NaBH4和LiAlH4之間.大多數(shù)應(yīng)用都可與氫化鋁鋰互換,而氫化鋁鋰難于處置,紅鋁溶液則易于處置,且有高還原力,故在系列合成中廣泛使用,主要工業(yè)用途:酯酸胺的還原,格林鈉反應(yīng)當(dāng)活化和聚合的催化用途二
用于N-Boc氨基酸第二位胺的還原反應(yīng),生成手性胺。 是常用的還原試劑。Vitride 溶液的主要工業(yè)用途有:酯、酸、胺的還原,格林鈉反應(yīng)當(dāng)活化和聚合的催化。*應(yīng)用: Vitride紅鋁溶液是一個(gè)在有機(jī)化學(xué)體系中具有獨(dú)特活性的溶劑溶解的還原劑。就大多數(shù)應(yīng)用而言,Vitride紅鋁溶液都可以與氫化鋁鋰互換使用,并且Vitride紅鋁溶液易于處置,且具有高還原力,故在廣泛系列的合成應(yīng)用中得到大量使用。Vitride紅鋁溶液的主要工業(yè)用途有:有機(jī)官能團(tuán)的還原,格林鈉反應(yīng)當(dāng)活化和聚合的催化。我們就此以及其它用途可提供更詳細(xì)的資料。 *典型反應(yīng): ――羰基化合物 可以容易地把醛類還原為相應(yīng)的醇類。 選擇性地將α,β-不飽和醛類還原為不飽和醛類。 選擇性地還原α,β-不飽和酮類中的羰基。 羧酸完全地還原為相應(yīng)的醇類,還可在苯或甲苯中將酰胺類還原為醛類或胺類。酸酐類可被還原為相應(yīng)的醇類。 環(huán)酐類轉(zhuǎn)化為二醇類。 酯類進(jìn)行局部還原可得相應(yīng)的醛類,或進(jìn)行完全還原成為醇類。 ――碳-氮化合物類 芳香和雜芳香有機(jī)金屬化合物的胺化可通過(guò)Vitride紅鋁溶液繼還原而形成的疊氮化物而實(shí)現(xiàn)。 Vitride 紅鋁溶液可以催化一系列的聚合物過(guò)程,包括聚酰胺類、聚苯乙烯類、聚碳酸酯類、聚丙烯腈類、聚乙炔類和聚異氰脲酸 酯類的形成溶液還原,還原在苯或甲苯中進(jìn)行。 Vitride紅鋁溶液為我們提供了一個(gè)把芳香腈轉(zhuǎn)化為胺類而脂肪腈類不受影響的方便方法。 可將硝基和芳香亞硝基還原為偶氮基。 可以容易地還原吡啶翁鹽類。――雜項(xiàng)有機(jī)還原 Vitride紅鋁溶液可以在苯中還原脂肪族和芳香族的氯化物、溴化物和碘化物。 可實(shí)現(xiàn)手征性環(huán)氧化物的立體有擇還原。 碳-碳炔鍵類在甲苯或乙醚中可被Vitride紅鋁溶液還原為雙鍵。就是說(shuō),丙炔胺類和醇類可以被還原為烯丙基胺類和醇類。 是加氫、異構(gòu)化、轉(zhuǎn)酯化、乙烯二聚、烴轉(zhuǎn)化、乙炔的氫甲基化和聚合的催化劑。 Vitride紅鋁溶液會(huì)使通過(guò)鎳鹽制備的用于鏈烯烴、不飽和聚合物,特別是不飽和植物油和動(dòng)物脂肪加氫的齊格勒催化劑得到活化。 Vitride紅鋁溶液可以催化一系列的聚合物過(guò)程,包括聚酰胺類、聚苯乙烯類、聚碳酸酯類、聚丙烯腈類、聚乙炔類和聚異氰脲酸酯 類的形成。常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
紅鋁的英文商品名稱為Red-Al,Red應(yīng)該是還原的簡(jiǎn)稱,不過(guò)翻譯是誤將Red翻為紅,因此中文譯名誤譯為「紅鋁」,若依其原來(lái)英文商品名稱的意義來(lái)看,應(yīng)譯為「還原鋁」。紅鋁和氫化鋁鋰都是含鋁的還原劑,不過(guò)氫化鋁鋰在芳香族溶劑中的溶解度不高,而紅鋁可溶于芳香族溶劑中。紅鋁溶液是含有70%紅鋁的甲苯溶液,是已經(jīng)商品化的化學(xué)品。紅鋁溶液在濕氣及空氣中較氫化鋁鋰要穩(wěn)定,其熱穩(wěn)定性也較高,可允許受熱到200°C。紅鋁的衍生物可用在部份還原反應(yīng)(partial reduction)中。
紅鋁應(yīng)用
Chan炔還原反應(yīng)利用紅鋁(sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride)或氫化鋁鋰立體選擇性地將炔丙醇還原為(反式)E-烯丙醇的反應(yīng)。
反應(yīng)機(jī)理
紅鋁先和羥基反應(yīng),進(jìn)行分子內(nèi)的氫轉(zhuǎn)移,生成烯基碳負(fù)離子,后處理得到產(chǎn)物。
其中反應(yīng)過(guò)程中形成的烯基鋁負(fù)離子(五元環(huán)中間態(tài))可以與各種親電子試劑進(jìn)行反應(yīng),所以可以轉(zhuǎn)換成各種所需化合物,具有很高的利用價(jià)值。
另外紅鋁通常該還原劑被用于羰基的還原。氰基的話利用該還原劑可以被還原成醛,還原環(huán)氧化物得到醇等。
酯還原為醛
將酯部分還原為醛常用的試劑有DIBAL及雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鋁鈉(SBMEA,紅鋁)。DIBAL對(duì)官能團(tuán)的選擇性高,即使分子內(nèi)存在縮醛基,鹵素、環(huán)氧基、氨基甲?;鶐资宥』杳鸦鶊F(tuán)時(shí),也可將酯及內(nèi)酯轉(zhuǎn)化為醛及鄰位羥基內(nèi)醚,所以可用于許多天然物的合成。SBMEA的選擇性更高,如在-70℃以下溫度,對(duì)酰胺、腈及叔丁酯均無(wú)影響。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鋁鈉(俗名紅鋁甲苯溶液)Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminiumhydride, 70 wt% sol. in toluene (ca. 3.5M)(22722-98-1)
Sigma Aldrich
22722-98-1(sigmaaldrich)紅鋁價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
2024/11/08 | A13292 | 雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鋁鈉, 70% w/w in toluene
Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride, 70% w/w in toluene. | 22722-98-1 | 50g | 486元 |
2024/11/08 | A13292 | 雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鋁鈉, 70% w/w in toluene
Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride, 70% w/w in toluene. | 22722-98-1 | 250g | 853元 |
2024/11/08 | A13292 | 雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鋁鈉 Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride | 22722-98-1 | 1000g | 2373元 |