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22204-53-1

中文名稱 萘普生
英文名稱 Naproxen
CAS 22204-53-1
EINECS 編號 244-838-7
分子式 C14H14O3
MDL 編號 MFCD00010500
分子量 230.26
MOL 文件 22204-53-1.mol
更新日期 2024/12/22 16:31:01
22204-53-1 結(jié)構(gòu)式 22204-53-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(+)-2-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酸
萘普生
DL萘普生
DL-萘普生
甲氧萘丙酸
萘普生混旋體
消痛靈
消炎寧
(+)α-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酸
氧萘丙酸
萘普 生
(S)-(+)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
(S)-(+)-A-甲基-6-甲氧基-2-奈乙酸
(+)-2-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酸
(+)Α-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酸
英文別名
D-2-(6-METHOXY-2-NAPHTHYL)PROPIONIC ACID
D-NAPROXEN
(+)-NAPROXEN
NAPROXEN
NAPROXENE
(S)-(+)-2-(6-METHOXY-2-NAPHTHYL)PROPIONIC ACID
(S)-(+)-(6-METHOXY-2-NAPHTHYL)PROPIONIC ACID
(+)-(S)-6-METHOXY-ALPHA-METHYL-2-NAPHTHALENEACETIC ACID
(S)-(+)-6-METHOXY-ALPHA-METHYL-2-NAPHTHALENEACETIC ACID
(S)-6-METHOXY-ALPHA-METHYL-2-NAPHTHALENEACETIC ACID
S(+)-6-METHOXY-ALPHA-METHYLNAPHTHALENE-2-ACETIC ACID
(S)-6-METHOXY-A-METHYL-2-NAPHTHALENEACETIC ACID
(S)-(+)-NAPROXEN
(S)-NAPROXEN
()-2-(methoxy-2-naphthyl)-propionicacid
()-2-(methoxy-2-naphthyl)-propionsaeure
()-propionicaci
(+)-2-(Methoxy-2-naphthyl)-propionic acid
(+)-2-(methoxy-2-naphthyl)-propionicacid
(+)-2-(Methoxy-2-naphthyl)-propionsaeure
所屬類別
原料藥:非甾抗炎藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀萘普生(22204-53-1)為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。熔點155.3℃。易溶于丙酮,溶于甲醇、乙醇、冰醋酸,難溶于苯,幾乎不溶于水。遇光漸變色,無臭,無味。
熔點152-154 °C(lit.)
比旋光度D +66° (in chloroform)
沸點332.25°C (rough estimate)
密度1.1450 (rough estimate)
折射率67.5 ° (C=1, CHCl3)
閃點9℃
儲存條件2-8°C
溶解度幾乎不溶于水,溶于乙醇 (96%) 和甲醇。
酸度系數(shù)(pKa)pKa 4.28± 0.02(H2O,t =25,I=0.01) (Uncertain)
形態(tài)粉末
顏色白色到近乎白色
旋光性 (optical activity)[α]25/D +66°, c = 1 in chloroform
水溶解性Insoluble in water.
Merck14,6417
BRN3591067
BCS Class2
LogP3.18
CAS 數(shù)據(jù)庫22204-53-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Naproxen(22204-53-1)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08,GHS09
警示詞警告
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R22
安全說明S36/37
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號UF5275000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29189900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)22204-53-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): 435 i.v.; 1234 orally; in rats (mg/kg): 575 i.p.; 534 orally (Roszkowski)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作消炎鎮(zhèn)痛藥
用途二
用作醫(yī)藥萘普生中間體
用途三
該品為非甾抗炎解熱鎮(zhèn)痛藥??捎糜诼躁P(guān)節(jié)炎、變形關(guān)節(jié)癥、腰痛、急性上呼吸道炎,以及拔牙、小手術(shù)后的消炎、鎮(zhèn)痛。

制備方法

方法一
用2-萘酚經(jīng)甲基化、乙?;?-甲氧基-2-萘乙酮,然后與氯乙酸酯縮合,再經(jīng)異構(gòu)化、水解、氧化、中和、拆分等反應(yīng)制得。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

22204-53-1(安全特性,毒性,儲運)

儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運
毒性分級
高毒
急性毒性
口服- 大鼠  LD50 248  毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 360 毫克/公斤
可燃性危險特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒辛辣刺激煙霧
類別
有毒物品
滅火劑
水,干粉、泡沫、砂土

常見問題列表

不良反應(yīng)

【不良反應(yīng)】

1. 消化道反應(yīng):本品副作用比其他非甾體抗炎藥少而較輕。有少數(shù)病例出現(xiàn)厭食、惡心、嘔吐、腹瀉等胃部不適,嚴(yán)重時偶見胃腸道出血、肝功能損害及黃疸等。

2. 中樞神經(jīng)反應(yīng):表現(xiàn)為精神抑郁、嗜睡、頭痛、眩暈、出汗、疲倦、聽力減退及視覺障礙等。

3. 過敏反應(yīng):本品與阿司匹林有交叉過敏性,可出現(xiàn)皮膚瘙癢、過敏性皮疹、蕁麻疹及氣急、呼吸困難等。故對阿司匹林過敏者及老年人慎用,孕婦禁用。

4. 其他反應(yīng):極少數(shù)病人出現(xiàn)粒細胞減少、血小板減少性紫癜、再障性貧血等。偶見腎臟損害,如腎臟出現(xiàn)蛋白尿、血尿、腎病綜合征、間質(zhì)性腎炎及可逆性腎功能衰竭等。故凝血機制障礙、血小板減少、哮喘、腎功能不全及消化道潰瘍者慎用。

應(yīng)用

萘普生是一種非甾體抗炎藥物,為PG合成酶抑制劑,能抑制前列腺合成酶,具有顯著的止痛和解熱作用,口服吸收完全迅速,1次給藥后2~4小時血漿濃度達峰值,在血中99%以上與血漿蛋白結(jié)合,t1/2為13~14小時,約95%自尿中以原形及代謝產(chǎn)物排出。臨床上用于治療風(fēng)濕性和類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎、強直性脊柱炎、痛風(fēng)、關(guān)節(jié)炎、腱鞘炎。亦可用于緩解肌肉骨骼扭傷、挫傷、損傷以及痛經(jīng)等所致的疼痛。但需要注意的是與其他非甾體抗炎藥相同,在服用萘普生治療期間可能會隨時發(fā)生嚴(yán)重胃腸道不良反應(yīng),故胃十二指腸活動性潰瘍患者忌用,其它的胃腸道疾病患者應(yīng)在嚴(yán)密醫(yī)療監(jiān)督下服用。

制備

一種回收D,L-萘普生甲酯料制備D,L-萘普生的方法,所述制備方法包括以下步驟:

1)蒸餾:以丙酰萘甲醚為起始原料,經(jīng)溴代、縮酮、重排、水解、脫色、酸化、離心制 得D,L-萘普生粗品,然后向D,L-萘普生粗品中加入75%甲醇升溫溶清,降溫,析晶,抽濾,抽 濾所得濾餅為D,L-萘普生精品,抽濾所得濾液為甲醇母液;對所述甲醇母液蒸餾,蒸出大部分甲醇直至蒸干,將所得到的固體底料作為蒸餾產(chǎn)物備用,蒸餾產(chǎn)物中主要成分為D,L—萘 普生和D,L—萘普生甲酯;

2)萃?。翰襟E(1)所得蒸餾產(chǎn)物用甲苯溶清,攪拌萃取,分層,棄水層,取甲苯層備用;

3)甲酯化:步驟(2)所得甲苯層中加入甲醇與濃硫酸,攪拌,加熱回流,得到D,L- 萘普生甲酯料粗品;

4)蒸餾提純:步驟(3)得到的D,L-萘普生甲酯料粗品先常壓蒸出甲苯,再減壓蒸出前餾份,最后減壓蒸出DL-萘普生甲酯料;

5)水解:步驟(4)所得D,L-萘普生甲酯料中加入水與氫氧化鈉溶液,加熱攪拌回 流,水解物為D,L-萘普生鈉。

6)酸化:加熱條件下將步驟(5)所得D,L-萘普生鈉用鹽酸調(diào)節(jié)pH至1~2,抽濾,用水洗滌濾餅至濾液呈中性,烘干,得D,L-萘普生。

萘普生價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/11XW222045312(S)-(+)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
(s)-(+)-6-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid;(s)-(+)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid;naproxen
22204-53-125G65元
2024/11/08L09855(S)-(+)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸, 99%
(S)-(+)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionic acid, 99%
22204-53-11g233元
2024/11/08L09855(S)-(+)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸, 99%
(S)-(+)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionic acid, 99%
22204-53-15g592元
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