20028-68-6
中文名稱
2,4,6-三氯喹唑啉
英文名稱
2,4,6-TRICHLOROQUINAZOLINE
CAS
20028-68-6
分子式
C8H3Cl3N2
分子量
233.48
MOL 文件
20028-68-6.mol
更新日期
2024/11/07 14:26:33
20028-68-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,4,6-三氯喹唑啉2,4,6-三氯間二氮雜萘
英文別名
2,4,6-trichlroquinazoline2,4,6-TRICHLOROQUINOXALINE
2,4,6-TRICHLOROQUINAZOLINE
Quinazoline, 2,4,6-trichloro-
2,4,6-Trichloroquinazoline 98%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)131 °C
沸點(diǎn)230-240 °C(Press: 15 Torr)
密度1.600±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.15±0.30(Predicted)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xi
危險(xiǎn)類別碼25-37/38-41
安全說明26-36
海關(guān)編碼2933998090
常見問題列表
簡介
喹唑啉是含有兩個氮原子的一類重要的苯并雜環(huán)化合物，其衍生物具有多種生物活性，如抗瘧疾、抗真菌、抗炎、抗高血壓、降血糖、抗腫瘤及抗 HIV活性等等。因此，喹唑啉衍生物的合成得到了廣泛的關(guān)注。2, 4, 6-三氯喹唑啉是重要的喹唑啉類衍生物，可以多種合成路線制備，如以 2-氨基-5-氯苯甲酸為起始原料，經(jīng)過環(huán)合反應(yīng)、氯代反應(yīng)制備得到2, 4, 6-三氯喹唑啉。
用途
2,4,6-三氯喹唑啉為雜環(huán)有機(jī)物，可用作醫(yī)藥中間體。
制備
2, 4-二氯喹唑啉衍生物是合成 2, 4-二取代喹唑啉重要的中間體，通過親核取代反應(yīng)或過渡金屬催化的偶合反應(yīng)，可在喹唑啉環(huán)的
2-位和4-位引入多種官能團(tuán)。2, 4-二氯喹唑啉衍生物的合成一般是通過喹唑啉 2, 4-二酮的氯代反應(yīng)獲得。喹唑啉 2,
4-二酮的合成方法較多，如:鄰氨基苯甲酸與過量的尿素在 150 ℃ ～ 200
℃縮合、鄰氨基苯甲酸衍生物與氰酸鹽在酸性條件下縮合、鄰氨基苯甲酰胺與光氣反應(yīng)、鄰氨基苯乙腈與二氧化碳在1, 8-二氮雜環(huán)-雙環(huán) [ 5, 4,
0] -7-十一烯的催化下縮合等。但是上述方法存在尿素用量大、反應(yīng)條件苛刻 、反應(yīng)時間長或反應(yīng)收率較低等缺點(diǎn)。最近,
Lee等利用鄰氨基苯乙腈與雙光氣反應(yīng)，以乙腈為溶劑，于密封管中加壓反應(yīng) 12小時，一步反應(yīng)合成了2,
4-二氯喹唑啉衍生物[1]。但是由于雙光氣具有極大的毒性，大大地限制了該方法的應(yīng)用。本文以三氯氧磷 ( POCl3 ) 為溶劑，在五氯化磷 (
PCl5 )的存在下，2-氨基-5-氯苯甲酸與尿素縮合, 一鍋反應(yīng)直接合成 2, 4, 6-三氯喹唑啉。合成反應(yīng)式見下圖。
圖1 2, 4, 6-三氯喹唑啉合成反應(yīng)式