19745-07-4
中文名稱
2,5-二氯吡嗪
英文名稱
2,5-Dichloropyrazine
CAS
19745-07-4
分子式
C4H2Cl2N2
分子量
148.98
MOL 文件
19745-07-4.mol
更新日期
2024/12/20 09:35:52
19745-07-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,5-氯吡嗪2,5-二氯吡嗪
2,5-二氯吡嗪 1G
2,5-二氯嘧啶 25G
2,5-二氯吡嗪(CAS號:19745-07-4)
英文別名
NSC 3497882,5-DICHLOROPYRAZINE
Pyrazine, 2,5-dichloro-
2,5-Dichloro-1,4-diazine
2,5-Dichloropyrazine ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡嗪類化合物物理化學性質(zhì)
熔點0 °C (approx)
沸點184.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.493±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-4.23±0.10(Predicted)
常見問題列表
應用
2,5-二氯吡嗪是一種醫(yī)藥中間體，可由吡嗪-2-胺為原料先氯化得到5-氯吡嗪-2-胺，然后通過重氮化反應得到2,5-二氯吡嗪。制備
步驟1：5-氯吡嗪-2-胺的合成
在氮氣下，向攪拌的吡嗪-2-胺(3g，31.545mmol)在無水DCM(30mL)中的溶液中添加NCS(4.2g，30.545mmol)，并在40℃下攪拌2h。通過TLC監(jiān)測反應進程。反應完成后，添加DCM并以水洗滌。有機層經(jīng)硫酸鈉干燥，并在減壓下濃縮。通過硅膠(100-200目)柱色譜使用處于己烷中的20％乙酸乙酯作為洗脫液對粗品進行純化，作為黃色固體得到5-氯吡嗪-2-胺(0.59g，15％)。
步驟2：2,5-二氯吡嗪的合成
在-10℃下，在1h的時間內(nèi)向攪拌的5-氯吡嗪-2-胺(1g，7.751mmol)在濃HCl(10mL)中的溶液中添加亞硝酸鈉水溶液(1.1g，15.89mmol)，在0℃下攪拌1h，并隨后在RT下攪拌2h。通過TLC監(jiān)測反應進程。反應完成后，反應物料以50％NaOH溶液中和，并以DCM萃取。有機層經(jīng)硫酸鈉干燥，并在減壓下濃縮。通過硅膠(100-200目)柱色譜使用處于己烷中的2％乙酸乙酯作為洗脫液對粗品進行純化，作為無色油得到2,5-二氯吡嗪(0.59g，15％)。