19056-41-8
中文名稱
3-溴-4-甲氧基苯胺
英文名稱
3-BROMO-4-METHOXYANILINE
CAS
19056-41-8
分子式
C7H8BrNO
分子量
202.05
MOL 文件
19056-41-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
19056-41-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴-4-甲氧基苯胺3-溴-4-甲氧基苯胺 100G
英文別名
4-Amino-2-bromoanisole3-BROMO-4-METHOXYANILINE
3-Bromo-4-methoxyaniline >
Benzenamine, 3-bromo-4-methoxy-
4-Amino-2-bromoanisole, 3-Bromo-p-anisidine
3-BROMO-4-METHOXYANILINE ISO 9001:2015 REACH
所屬類別
有機(jī)原料:環(huán)烷胺、芳香單胺、芳香多胺及其衍生物和鹽物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)62 °C
沸點(diǎn)282.2±20.0 °C(Predicted)
密度1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Room temperature.
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)4.13±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至棕色
InChIKeyNMUFTXMBONJQTC-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)19056-41-8
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H311+H331-H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,N,T+
危險(xiǎn)類別碼26/27/28-33-50
安全說(shuō)明28-36/37-45-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2811
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
包裝類別III
海關(guān)編碼2921420090
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
3-溴-4-甲氧基苯胺可用來(lái)制備抗癌藥物康普立停A-4(Combretastatin A-4)的類似物、代替細(xì)胞周期檢測(cè)點(diǎn)激酶1(CHK1)的藥物、治療肥胖和機(jī)體紊亂的藥物、具有Src激酶抑制活性的藥物、可以代替酪氨酸激酶抑制劑的藥物、代替內(nèi)切-β-葡萄糖醛酸酶乙酰肝素酶抑制劑的藥物、治療多囊腎病,結(jié)腸息肉,癌癥,哺乳動(dòng)物中風(fēng)的藥物、用于抑制平滑肌細(xì)胞增殖的藥物、合成具有抗菌性能的磺胺類藥物。制備方法
1)溴代反應(yīng):向反應(yīng)容器中加入7.05 g 對(duì)氟硝基苯、25 g 醋酸,水浴控溫到15 ℃。攪拌下緩慢加入9.34 g N-溴代丁二酰亞胺。加入過(guò)程中,溫度不要超過(guò)15 ℃。加完后保溫反應(yīng)10 h,反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)完后將反應(yīng)物倒入500 ml 冰水中,析出固體,抽濾,干燥,得到淡黃色粉末狀固體3-溴-4-氟硝基苯9.95 g,收率90.5%。
2)醚化反應(yīng):向反應(yīng)容器中加入11.0 g 3-溴-4-氟硝基苯,175 ml甲醇,水浴控溫10 ℃,緩慢加入12.15 g甲醇鈉,加入過(guò)程中,體系溫度保持在10 ℃。加完后保溫反應(yīng)4 h,反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)完后將反應(yīng)物倒入1000 ml冰水中,析出固體,抽濾,干燥,得到白色絮狀固體3-溴-4-甲氧基硝基苯11.15 g,收率96.1%。
3)硝基還原反應(yīng):向反應(yīng)容器中加入11.6 g 3-溴-4-甲氧基硝基苯,加水到反應(yīng)容器的1/2處,升溫到70 ℃,分批加入17.55 g Na2S,加完后保溫反應(yīng)10 h,反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)完后將反應(yīng)物倒入2000 ml 冰水中,析出固體,抽濾,干燥,得到黃色粉末狀固體3-溴-4-甲氧基苯胺7.2 g,收率71.3%。