59557-91-4
中文名稱
4-溴-2-甲氧基苯胺
英文名稱
4-BROMO-2-METHOXY-PHENYLAMINE
CAS
59557-91-4
分子式
C7H8BrNO
MDL 編號
MFCD01204266
分子量
202.05
MOL 文件
59557-91-4.mol
更新日期
2024/10/28 13:37:21
59557-91-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基-5-溴苯甲醚 英文別名
4-BROMO-2-METHOXY-PHENYLAMINE4-BROMO-2-METHOXYANILINE
4-BROMO-2-METHOXYANILINE[2-AMINO-5-BROMOANISOLE]
2-Amino-5-bromoanisole
4-bromo-o-anisidine
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點59 °C
沸點250.4±20.0 °C(Predicted)
密度1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度溶于甲醇。
酸度系數(shù)(pKa)3.83±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
InChIKeyWRFYIYOXJWKONR-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫59557-91-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H317-H411
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼22-43-52
安全說明36/37
危險品運輸編號UN2811/6.1/IIIPG
WGK Germany3
危險等級6.1
包裝類別III
常見問題列表
應(yīng)用
4-溴-2-甲氧基苯胺可作為有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體,主要用于實驗室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程中。
制備
將底物在溶劑中,與CuBr2反應(yīng),然后從反應(yīng)產(chǎn)物中,收集所述的溴代苯胺,所述的溶劑選自重量濃度10~36%的鹽酸、四氫呋喃、乙腈、1,4二氧六環(huán)、乙醇、二氯甲烷、甲苯、N,N二甲基甲酰胺或離子液體,所述離子液體如氯化1己基3甲基咪唑、氯化1異丁基3甲基咪唑、氯化1戊基3甲基咪唑; 優(yōu)選的為重量濃度25~36%的鹽酸、四氫呋喃或氯化1己基3甲基咪唑; 溶劑中,底物的含量為0.01~0.1g/ml;
所述的溴代苯胺為:4溴2甲基苯胺、4溴2甲氧基苯胺、4溴2氟 苯胺的制備、4溴2三氟甲基苯胺的制備、4溴2硝基苯胺、4溴3甲基苯胺、4溴3甲氧基苯胺、4溴3氟苯胺或4溴3三氟甲基苯胺,其中4溴2甲氧基苯胺的制備如下:在500毫升的反應(yīng)器中,加入150毫升的氯化1己基3甲基咪唑,超聲攪拌均勻,再加入67克(0.3摩爾)CuBr2,通過超聲攪拌均勻,在此溫度下,加入10.7克(0.1摩爾)的2甲氧基苯胺,攪拌1小時,TLC跟蹤點樣顯示原料斑點消失。
加入50毫升乙酸乙酯提取2次,合并乙酸乙酯相,用飽和食鹽水洗滌2次,乙酸乙酯相用無水Na2SO4干燥。進(jìn)一步回收溶劑至大部分,加入少量的石油醚,冷卻,析出紅色結(jié)晶性固體,過濾,得到19.2克4溴2甲氧基苯胺,收率95%,純度99%(HPLC)。