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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>18829-70-4

18829-70-4

中文名稱 (-)-兒茶素水合物
英文名稱 (-)-CATECHIN HYDRATE
CAS 18829-70-4
EINECS 編號(hào) 242-611-7
分子式 C15H16O7
MDL 編號(hào) MFCD00180760
分子量 308.28
MOL 文件 18829-70-4.mol
更新日期 2024/12/15 17:55:24
18829-70-4 結(jié)構(gòu)式 18829-70-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(-)-兒茶素水合物
(-)-兒茶酚,兒茶酸,鄰苯二酚
英文別名
(2S,3R)-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-1(2H)-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL
3,5,7,3',4'-PENTAHYDROXYFLAVANE HYDRATE
(-)-CATECHIN HYDRATE
(L)-CATECHIN HYDRATE
(+)-TRANS-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE
(2S-trans)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol
(2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-pyran-3,5,7-triol, 3,3,4,5,7-Pentahydroxyflavan, (-)-Cyanidanol-3
(2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol, (-)-trans-3,3μ,4μ,5,7-Pentahydroxyflavane
(2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol
[2S,(-)]-2β-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3α,5,7-triol
l-Catechol
所屬類別
食品添加劑:抗氧化劑

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)93-96°; 175-177° when anhydr
比旋光度D -16.8°
沸點(diǎn)630.4±55.0 °C(Predicted)
密度1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMF: 25 mg/ml; DMSO: 15 mg/ml; Ethanol: 5 mg/ml; PBS (pH 7.2): 1 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)9.54±0.10(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶固體
顏色White to off-white
LogP0.490 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)18829-70-4(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
WGK Germany3

常見問題列表

簡(jiǎn)介

兒茶素又稱兒茶精,茶單寧。茶湯的泡沫中富含兒茶素。其為黃烷醇的衍生物。兒茶素最初由兒茶中提取出,為無(wú)色結(jié)晶形固體;能溶于水;其水溶液受熱或在無(wú)機(jī)酸存在下,容易聚合成無(wú)定形鞣質(zhì)。和咖啡因同屬茶葉中的兩大重要機(jī)能性成分,但是又以兒茶素為茶湯中最主要的成分。
臨床實(shí)驗(yàn)調(diào)查顯示,兒茶素可以通過血液循環(huán)進(jìn)入全身,加強(qiáng)新陳代謝,增強(qiáng)脂肪的氧化和能量消耗從而達(dá)到抑制肥胖的作用,尤其是對(duì)內(nèi)臟脂肪的抑制作用,能達(dá)到理想的減肥效果。

18829-70-4

性質(zhì)

兒茶素屬于黃烷衍生物。廣泛存在于植物中,從水/醋酸中得含結(jié)晶水的針狀結(jié)晶,熔點(diǎn)93~96℃;而不含結(jié)晶水的結(jié)晶熔點(diǎn)175~177℃。旋光度+16°~+18、4°。其外消旋體也呈針狀結(jié)晶,熔點(diǎn)212~216℃。微溶于冷水、乙醚,可溶于熱水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶于苯、氯仿和石油醚,兒茶精的順式立體異構(gòu)體表兒茶精也廣泛存在于植物中,熔點(diǎn)242℃,旋光度[α]D-68°(乙醇中)。

分類及結(jié)構(gòu)

茶樹中兒茶素類化合物主要包括兒茶素(catechin,C)、表兒茶素(epicatechin,EC)、沒食子兒茶素(gallocatechin,GC)、表沒食子兒茶素(epigallocatechin,EGC)、兒茶素沒食子酸酯(catechin gallate,CG)、表兒茶素沒食子酸酯(epicatechin gallate,ECG)、沒食子兒茶素沒食子酸酯(gallocatechin gallate,GCG)及表沒食子兒茶素沒食子酸酯(epigallocatechin gallate,EGCG)8 種單體。結(jié)構(gòu)如下:

(-)-兒茶素水合物的分類及結(jié)構(gòu)

功效和作用

一、清除自由基:兒茶素是天然的油脂抗氧化劑,抗氧化活性甚至比維他命E還高!并且可以清除人體產(chǎn)生的自由基,以保護(hù)細(xì)胞膜。
二、延緩老化:因?yàn)橛星宄杂苫墓τ茫钥梢詼p緩衰老。
三、預(yù)防蛀牙:因?yàn)椴枞~中含有氟,所以可以使牙齒對(duì)酸的侵蝕具有較強(qiáng)的抵抗力。除此之外,也有臨床實(shí)驗(yàn)指出,兒茶素類可以明顯地減少牙菌斑以及減緩牙周病。
四、改變腸道微生物的分布:兒茶素類可以抑制人體致病菌(如肉毒桿菌),同時(shí)又不傷害有益菌(如乳酸菌)的繁衍,所以有整腸的功能。
五、抗菌作用:可以抑制引起人類皮膚病的病菌,并且對(duì)治療濕疹有很好的療效。
六、除臭:兒茶素可以除去甲硫醇的臭味,所以可以去除抽煙者的口臭,并且減輕豬、雞以及人排泄物的臭味(因?yàn)閮翰杷乜梢缘挚谷梭w腸道內(nèi)產(chǎn)生惡臭的細(xì)菌)。
七、其它:還有一些研究顯示兒茶素還具有抑制血壓及血糖,并增加高密度脂蛋白的量、抗輻射以及紫外線等功用。

應(yīng)用

兒茶素作為茶多酚的主體成分,能賦予產(chǎn)品抗氧化、防輻射、保濕修復(fù)、延緩衰老等多重功能。但同時(shí)不可回避的問題是兒茶素類成分與化妝品油性基質(zhì)能否較好地配伍,以及如何保持兒茶素類成分在一系列加工過程中的生物活性,是決定其最終功效發(fā)揮及應(yīng)用價(jià)值的關(guān)鍵性因素。目前,常用的處理方式是利用溶劑法、乳化技術(shù),及脂質(zhì)體、微膠囊等多種包埋技術(shù),增加配伍性。
食用油抗氧化劑
國(guó)內(nèi)早期多利用D-酰化法, 向兒茶素羥基引入脂?;?,發(fā)生成酯反應(yīng),制備所得產(chǎn)物對(duì)重油食品和食用油具有明顯的抗氧化保質(zhì)效果,當(dāng)脂溶性茶多酚在油品中的添加量為100~200 mg/L 時(shí),可顯著延長(zhǎng)油品的貨架壽命,且無(wú)任何毒副作用,同時(shí)具有增加油品的明度及亮度的效果。
1) EGCG 的B環(huán)和D環(huán)酚羥基經(jīng)過硬脂酸、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸3種不同飽和度的脂酰修飾后,清除DPPH 自由基的效果均比EGCG有所提高。
2)抗菌劑
每年全球因誤食致病菌污染食品而致使食物中毒的事件屢見不鮮,其中金黃色葡萄球菌(Staph.a(chǎn)ureus)是食品中常見的致病菌。脂溶性兒茶素抗菌優(yōu)勢(shì)體現(xiàn)在與細(xì)胞膜的親和力比兒茶素強(qiáng),能夠有效地透過磷脂雙分子層進(jìn)入細(xì)胞內(nèi)發(fā)揮作用。
3)保健品
對(duì)于保健品的開發(fā),日本用化學(xué)合成法及納豆芽孢桿菌(Bacillus natto)發(fā)酵法制備兒茶素脂溶性衍生物,用于后續(xù)開發(fā)成降脂減肥的活性成分及功能性化妝品。利用甲基化兒茶素作為主要活性成分開發(fā)成抑制脂肪積累的食品及飲料
藥品
1)抗癌前藥 關(guān)于兒茶素具有抗癌活性的報(bào)道多集中在以人或動(dòng)物癌細(xì)胞為模型的體外研究、以癌細(xì)胞侵染后動(dòng)物活體研究、以人為對(duì)象的臨床試驗(yàn)以及流行病試驗(yàn)。大量試驗(yàn)和調(diào)查已經(jīng)明確了兒茶素類具有防癌抗癌的效果。
2)抗病毒劑
EGCGB 環(huán)或D 環(huán)酚羥基在脂肪酶催化下,與不同碳原子個(gè)數(shù)的脂?;梢幌盗兄舅釂熙?,其中以EGCG 棕櫚酸單酯為代表的EGCG-C16的抗流感病毒A/PR8/34(H1N1)活性是同等條件下EGCG的24倍。
3)其他藥效
目前,國(guó)內(nèi)已有相關(guān)專利表明,表兒茶素沒食子酸酯及其衍生物可以用于治療或預(yù)防心肌梗塞等缺血性心臟病,有不依賴于心肌細(xì)胞內(nèi)鈣離子濃度的增加而增強(qiáng)心肌收縮力功能,在臨床上不僅適用于充血性心臟病的治療,而且可以降低心肌梗塞病人愈后再次遭遇心肌梗塞風(fēng)險(xiǎn)。日本學(xué)者發(fā)現(xiàn)EGCG3”Me有效作用于血管緊張素I轉(zhuǎn)化酶(ACE),因而具有良好的降血壓、護(hù)心腦的功效。在神經(jīng)細(xì)胞SH.SY5Y模型中,全乙?;疎GCG處理組相比EGCG 處理組可明顯減輕6一羥基多巴胺(6-OHDA)介導(dǎo)的細(xì)胞受損情況。
日用化妝品
兒茶素作為茶多酚的主體成分,能賦予產(chǎn)品抗氧化、防輻射、保濕修復(fù)、延緩衰老等多重功能。但同時(shí)不可回避的問題是兒茶素類成分與化妝品油性基質(zhì)能否較好地配伍,以及如何保持兒茶素類成分在一系列加工過程中的生物活性,是決定其最終功效發(fā)揮及應(yīng)用價(jià)值的關(guān)鍵性因素。目前,常用的處理方式是利用溶劑法、乳化技術(shù),及脂質(zhì)體、微膠囊等多種包埋技術(shù),增加配伍性。

合成
兒茶素類化合物具有2-苯基苯并二氫吡喃結(jié)構(gòu),屬于黃烷醇類化合物。兒茶素在茶樹中生物合成主要由莽草酸途徑、苯丙烷途徑、非酯型兒茶素合成、酯型兒茶素合成這4 部分組成。在莽草酸途徑中,戊糖磷酸途徑產(chǎn)生的4-磷酸赤蘚糖(erythrose 4-phosphate,E4P)和糖酵解途徑產(chǎn)生的磷酸烯醇式丙酮酸(PEP)在3-脫氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸合成酶(DAHPS)作用下合成3-脫氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸(DHAP),接著在其他酶作用下連續(xù)反應(yīng)得到芳基氨基酸、維生素、木質(zhì)素、酚類物質(zhì)、生物堿等產(chǎn)物;其中,苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶(PAL)作用下進(jìn)入苯丙烷途徑,合成得到對(duì)香豆酰CoA。1 分子對(duì)香豆酰CoA與3 分子丙二酰CoA在查耳酮合成酶(CHS)作用下合成柚皮素查耳酮,并在查耳酮異構(gòu)酶(CHI)作用下環(huán)化得到柚皮素。查耳酮是兒茶素、花青素等化合物合成的重要前體物質(zhì),是兒茶素類化合物基礎(chǔ)分子骨架,這種O1和C2連接形成吡喃環(huán)的方式為兒茶素化學(xué)合成提供了重要信息。柚皮素在類黃酮3’-羥化酶(F3’H)、類黃酮3’,5’-羥化酶(5’H)作用下分別在B環(huán)引入了一個(gè)和兩個(gè)羥基得到黃烷酮,隨后被黃烷酮3-羥化酶(F3H)和二氫黃烷醇4-還原酶(DFR)催化還原合成無(wú)色花青素。無(wú)色花青素可被還原酶(LAR)直接還原得到非表型兒茶素,即兒茶素和GC,也可被花青素合成酶(ANS)和花青素還原酶(ANR)連續(xù)催化得到表型兒茶素EC和EGC;有同位素標(biāo)記實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),EC和EGC之間也可能存在相互轉(zhuǎn)化機(jī)制。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

(-)-兒茶素價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08HY-N0898A(-)-兒茶素水合物
(-)-Catechin
18829-70-45mg1200元
2024/11/08HY-N0898A(-)-兒茶素水合物
(-)-Catechin
18829-70-410mM * 1mLin DMSO1320元
2024/11/08HY-N0898A(-)-兒茶素水合物
(-)-Catechin
18829-70-410mg2300元
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