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18683-91-5

中文名稱 氨溴索堿
英文名稱 Ambroxol
CAS 18683-91-5
EINECS 編號 242-500-3
分子式 C13H18Br2N2O
MDL 編號 MFCD00242702
分子量 378.1
MOL 文件 18683-91-5.mol
更新日期 2024/07/15 17:10:56
18683-91-5 結構式 18683-91-5 結構式

基本信息

中文別名
2-氨基-3,5-二溴-N-(4-羥基環(huán)己基)芐胺
氨溴索堿
溴環(huán)己胺醇
氨溴醇氨溴環(huán)醇
氨溴索
沐舒痰
氨溴素
氨溴醇
4-[[(2-氨基-3,5-二溴苯基)甲基]氨基]環(huán)己醇
英文別名
2-amino-3,5-dibromo-n-(trans-4-hydroxycyclohexyl)benzylamine
4-(2-AMINO-3,5-DIBROMO-BENZYLAMINO)-CYCLOHEXANOL
AMBROXOL
ambroxol base
4-((2-amino-3,5-dibromobenzyl)amino)-(e)-cyclohexano
5-dibromophenyl)methyl)amino)-4-(((2-amino-trans-cyclohexano
Cyclohexanol, 4-((2-amino-3,5-dibromobenzyl)amino)- (E)-
Cyclohexanol, 4-[[(2-amino-3,5-dibromophenyl)methyl]amino]-, trans-
n-(2-amino-3,4-dibromociclohexil)-trans-4-aminociclohexanol
n-(2-amino-3,4-dibromocyclohexyl)-trans-4-aminocyclohexanol
N-(trans-4-Hidroxiciclohexil)-(2-amino-3,5-dibromobencil)amina
N-(trans-4-Hydroxycyclohexyl)-(2-amino-3,5-dibromobenzyl)-amine
N-(trans-p-Hydroxycyclohexyl)-(2-amino-3,5-dibromobenzyl)amine
NA-872
trans-4-((2-Amino-3,5-dibromobencil)amino)ciclohexanol
trans-4-((2-amino-3,5-dibromobenzyl)amine)cyclohexanol
trans-4-((2-Amino-3,5-dibromobenzyl)amino)cyclohexanol
trans-N-[2-Amino-3,5-dibromobenzyl]-4-hydroxycyclohexylamine
4-[[(2-Amino-3，5-dibromophenyl)methyl]amino]cyclohexanol
Bronchopmnt
所屬類別
藥物: 呼吸系統(tǒng)用藥: 祛痰藥

物理化學性質

外觀性狀氨溴索堿(18683-91-5)為白色至微黃色結晶性粉未，幾乎無臭。在甲醇中溶解，在水中略溶，在乙醇中微溶。
熔點233-234 C
沸點468.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.5863 (rough estimate)
折射率1.6220 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度易溶于水。
酸度系數(pKa)15.12±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
穩(wěn)定性自購買之日起 1 年內保持穩(wěn)定。蒸餾水溶液可在 -20° 下保存長達 3 個月。
NIST化學物質信息Ambroxol(18683-91-5)

安全數據

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H319-H315-H302-H335
危險品標志Xn
危險類別碼R22
安全說明S36
WGK Germany3
RTECS號GV8423000
毒性guinea pig,LD50,intraperitoneal,280mg/kg (280mg/kg),Medicamentos de Actualidad. Vol. 15, Pg. 523, 1979.

應用領域

用途一
祛痰藥，有良好的黏痰溶解作用及潤滑呼吸道作用，可促進肺表面活性物質的分泌、呼吸液的分泌和纖毛運動等。用于急慢性呼吸道疾病、支氣管分泌異常等的治療。

制備方法

方法一
方法1：鄰氨基苯甲酸甲酯、二氯乙烷、水和濃硫酸混合，在室溫下滴加溴，加畢反應。加入30%雙氧水，反應。滴加10%亞硫酸鈉至棕色退去。冷至室溫，分出有機相，減壓濃縮至干。剩余物用甲醇重結晶后得二溴化物，收率95%。該二溴化物和乙二醇單醚、85%水合肼一起回流。冷至室溫，濾集結晶，用甲醇重結晶得酰肼化物，收率83.7%。該酰肼化物溶于二氧六環(huán)和吡啶中，滴加甲磺酰氯。加畢，繼續(xù)反應。減壓蒸干，甲醇重結晶得甲磺酰肼衍生物，收率98%。反-4-氨基環(huán)己醇鹽酸鹽、氫氧化鈉、碳酸鉀和乙二醇單甲醚混合，于115℃分批加入甲磺酰肼衍生物，回流。加入水，過濾，四氯乙烯重結晶，得反-4-[(2-氨基-3，5-二溴苯亞甲基)氨基]環(huán)己醇，收率74.5%。該化合物和冰醋酸及5%鈀-炭在0.196MPa和60℃下加氫。減壓蒸干，乙醇重結晶，得氨溴索。將其加入丙酮中，滴加濃鹽酸，析出的固體以水重結晶，得白色的鹽酸氨溴索結晶，收率79.1%，熔點235～238℃(分解)。以鄰氨基苯甲酸甲酯計的總收率為46%。
方法2：化合物(I)和4-氨基環(huán)己醇在二甲苯中加熱，生成4-[(2-氨基苯甲酰基)氨基]環(huán)己醇；氫化鋁鋰還原后，在冰乙酸中溴化，即得氨溴索。

18683-91-5(安全特性,毒性,儲運)

儲運特性
庫房通風低溫干燥
毒性分級
中毒
急性毒性
口服-大鼠LD50: 13400 毫克公斤; 口服-小鼠LD50: 2720 毫克/公斤
可燃性危險特性
可燃;燃燒產生有毒氮氧化物和溴化物煙霧
類別
有毒物品
滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水

常見問題列表

祛痰劑
氨溴索為溴己新在體內的活性代謝產物，為黏液溶解藥，作用較溴己新強,通常使用其鹽酸鹽。氨溴索可直接作用于支氣管腺體，促使黏液分泌細胞的溶酶體釋出，使痰中的黏多糖纖維分化裂解；還可抑制黏液腺和杯狀細胞中酸性糖蛋白的合成，使之分泌黏滯性較低的小分子糖蛋白，而使痰液的黏稠度降低，易于咳出。此外，本品還可刺激胃黏膜反射性地引起呼吸道腺體分泌增加，使痰液稀釋。臨床用于急慢性支氣管炎及支氣管擴張、支氣管哮喘、肺氣腫等疾病的祛痰；對有呼吸道病史的患者術前用藥可預防術間肺部并發(fā)癥;對肺瘤化療、放療引起的肺纖維化、矽肺以及其他病因引起的肺損害有保護作用。
理化性質
氨溴索(Ambroxol，溴環(huán)己胺醇)為白色或類白色粉末，微溶于乙醇，幾乎不溶于水。其鹽酸鹽為白色晶粉，微有特異味，易溶于水、無水乙醇和甲醇。
用途
1.用于急慢性支氣管炎、支氣管哮喘、支氣管擴張、肺氣腫、肺結核、肺塵埃沉著病、手術后的咳痰困難等。
2.本品注射劑可用于術后肺部并發(fā)癥的預發(fā)性治療及嬰兒呼吸窘迫綜合征的治療。
有關氨溴索的理化性質、用途、合成方法、藥理作用、藥動學等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。（2015-12-2)
合成方法
以2-氨基苯甲酸甲酯(2)為起始原料，經溴代制得3,5-二溴-2-氨基苯甲酸甲酯(3)。3用NaBH4、ZnCl2、三乙胺催化還原得到3,5-二溴-2-氨基苯甲醇(4)。4用MnO2氧化得到3,5-二溴-2-氨基苯甲醛(5)。5與反式4-氨基環(huán)己醇縮合，制得氨溴索(1)。
氨溴索的合成路線
圖1為氨溴索的合成路線
藥理作用
1.痰液的稀釋與排出
痰液黏度主要是由酸性糖蛋白決定，鹽酸氨溴索屬于多糖纖維分解劑，能夠裂解糖蛋白中的多糖纖維，并作用于呼吸道分泌細胞，抑制酸性蛋白合成，增加漿液分泌，使痰液變稀薄易于排出。同時，氨溴索能夠促進呼吸道纖毛正常功能的恢復，增加呼吸道自凈作用，降低粘痰對呼吸道壁的粘附，使痰液易于咳出。
2.促進肺表面活性物質（PS）的合成和釋放
PS是肺泡Ⅱ型細胞產生的磷脂蛋白復合物，其生理功能主要是：
(1)降低肺泡氣- 液面表面張力維持肺的功能，保持肺的順應性。
(2)參與肺的防御功能，增加巨噬細胞向炎癥部位的趨化性使細菌和其他細胞易被吞噬。
(3)維持小氣道穩(wěn)定，防止小氣道萎陷和氣體滯留。PS還利于修復支氣管上皮，改善支氣管粘液纖毛系統(tǒng)的運輸功能，有助于分泌物的排出。氨溴索能促進內源性PS的生物合成與釋放，從而改善肺功能，縮短病程，使損傷的肺組織得到較快恢復。
3.抗炎及抗氧化作用
氨溴索抗炎作用主要是減少炎性介質的釋放，氨溴索可抑制巨噬細胞等炎性細胞在肺組織的聚集和中性粒細胞反應，如呼吸爆發(fā)、溶酶體的釋放作用，還可以減少體內細胞因子及花生四烯酸代謝產物的產生，減弱炎癥反應。氨溴索抑制機體炎癥反應的多種機制尚未完全闡明，但抗氧化作用是其重要的機制之一。在許多肺部疾病的發(fā)病中，由外部或者內部刺激產生的反應性自由氧基團都起到重要的作用。在正常情況下，肺的抗氧化能力與機體自由氧基團的產生之間保持動態(tài)平衡。當組織細胞中的反應性自由氧基團較多，氧化產物過多時，組織細胞內多種酶的活性將受到損害，從而引發(fā)疾病的產生。
藥動學
口服吸收迅速，達峰時間為0.5～3h，生物利用度為70%～80%。本品從血液向組織迅速分布，以肺、肝、腎分布較多，主要經肝代謝，隨尿排泄，半衰期(t1/2)為4～7h。
不良反應
1.中樞神經系統(tǒng)：罕見頭痛及眩暈。
2.胃腸道：偶見惡心、嘔吐、食欲缺乏、消化不良、腹痛、腹瀉、便秘、胃部不適、胃痛、胃部灼熱。
3.過敏反應：①極少出現(xiàn)過敏反應，主要為皮疹，還可見皮膚腫脹、瘙癢、紅斑，偶見過敏性休克，罕見血管神經性水腫。②有出現(xiàn)接觸性皮炎的個案報道。
4.呼吸系統(tǒng)：少數患者可出現(xiàn)呼吸困難。
5.其他：①少數患者可出現(xiàn)面部腫脹、發(fā)熱伴寒戰(zhàn)、口腔及氣道干燥、唾液分泌增加、鼻分泌物增加、排尿困難。②有報道，快速靜脈注射可引起腰部疼痛和疲乏無力感。
禁忌
對本品過敏者。
注意事項
1.本品注射液不宜與堿性溶液混合，在pH大于6.3的溶液中，可能會導致氨溴索游離堿沉淀。本品應避免與阿托品類藥物聯(lián)用。
2.本品的祛痰作用可因補液而增強。
3.如遺漏服藥一次或較少劑量，只需在適當的時間服用下一次劑量。
4.糖尿病患者及遺傳性果糖不耐受者服用口服溶液時應注意選擇無糖型。
5.用藥后如出現(xiàn)過敏反應須立即停藥，并根據反應的嚴重程度給予對癥治療。如出現(xiàn)過敏性休克應給予急救。
6.用藥過量尚未發(fā)現(xiàn)中毒現(xiàn)象，偶有短時間坐立不安及腹瀉的報道。胃腸道外給藥一日劑量15mg/kg，口服給藥一日劑量25mg/kg，本品仍具有較好的耐受性。根據臨床前研究推測，用藥極度過量時，可出現(xiàn)流涎、惡心、嘔吐、低血壓。如出現(xiàn)用藥過量，建議給予對癥治療。除極度過量時，一般不考慮催吐、洗胃等急救措施。
7.使用本品粉針劑時，每15mg應用5ml無菌注射用水溶解后緩慢注射，也可與葡萄糖注射液、0.9%氯化鈉注射液或林格注射液混合后靜脈滴注。采用靜脈滴注給藥時，可將本品用5%葡萄糖注射液(或生理鹽水)100～150ml稀釋后，于30分鐘內緩慢滴注。
8.以下情況應慎用：①肝、腎功能不全者。②胃潰瘍患者。③支氣管纖毛運動功能受阻及呼吸道出現(xiàn)大量分泌物的患者(惡性纖毛綜合征患者等，可能有出現(xiàn)分泌物阻塞氣道的危險)。④青光眼患者。⑤建議妊娠早期婦女不要應用，妊娠中晚期婦女及哺乳期婦女慎用。
藥物相互作用
1.與β2腎上腺素受體激動劑、茶堿等支氣管擴張藥合用，具有協(xié)同作用。
2.與抗生素(如阿莫西林、阿莫西林克拉維酸鉀、氨芐西林、頭孢呋辛、紅霉素、強力霉素等)合用，可使抗生素在肺組織的分布濃度升高，具有協(xié)同作用。
3.與鎮(zhèn)咳藥合用(如中樞鎮(zhèn)咳藥右美沙芬)，因咳嗽反射受抑制有出現(xiàn)分泌物阻塞氣道的危險，故本藥應避免與鎮(zhèn)咳藥聯(lián)用。
規(guī)格
片劑：15mg;30mg。分散片、口腔崩解片：30mg。膠囊劑：30mg;75mg。緩釋膠囊：25mg；75mg?？蒯屇z囊：75mg。口服溶液：1ml：3mg;5ml：15mg;5ml：30mg;10ml：30mg；60ml：180mg。糖漿：100ml：0.6g。注射液：2ml：15mg;4ml：30mg。氣霧劑：2ml：15mg。

知名試劑公司產品信息

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