17994-25-1
中文名稱
1-羥基環(huán)丙烷羧酸
英文名稱
1-Hydroxy-1-cyclopropanecarboxylic acid
CAS
17994-25-1
分子式
C4H6O3
MDL 編號(hào)
MFCD00010797
分子量
102.09
MOL 文件
17994-25-1.mol
更新日期
2025/03/24 08:57:30
17994-25-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-羥基-1-環(huán)丙烷羧酸1-羥基環(huán)丙烷羧酸
英文別名
1-HYDROXY-1-CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID1-Hydroxy-cyclopropanecarboxylic acid
1-HYDROXY-CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID,97%
所屬類別
化學(xué)試劑：脂肪酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)108-110 °C(lit.)
沸點(diǎn)276.57°C
密度1.6760
折射率1.5130 (estimate)
儲(chǔ)存條件Refrigerator (+4°C)
溶解度可溶于氯仿+DMSO（少許）、乙酸乙酯（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)3.94±0.20(Predicted)
形態(tài)精細(xì)結(jié)晶粉末
顏色米色
InChIKeyGQXURJDNDYACGE-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)17994-25-1(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,C
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R34-R22
安全說(shuō)明S26-S36-S45-S36/37/39
WGK Germany3
海關(guān)編碼29181998
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
1-羥基環(huán)丙烷羧酸是一種重要的醫(yī)藥中間體。由于許多含環(huán)丙烷亞結(jié)構(gòu)單元的化合物都具有很好的生物活性，因此環(huán)丙烷在藥物設(shè)計(jì)中有著非常廣泛的應(yīng)用，如許多雜環(huán)類藥物、多肽生物藥物、農(nóng)業(yè)廣泛應(yīng)用的殺蟲劑的分子中都具有環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)單元。制備
(1)化合物2的合成
將化合物1(3.41g，29.6mmol，1.0eq)溶于40ml的硫酸水溶液A(將98％濃硫酸1.62mL加入水中制備獲得，硫酸摩爾當(dāng)量為1.0eq)中，冰浴降溫至0-5℃，向該反應(yīng)液中加入10ml的亞硝酸鈉(2.25g，32.6mmol，1.1eq)水溶液，室溫?cái)嚢?小時(shí)。然后將上述反應(yīng)液滴加到回流的100ml硫酸水溶液B(將98％濃硫酸1.62mL加入水中制備獲得，硫酸摩爾當(dāng)量為1.0eq)中。滴加完成后，停止加熱，冷卻至室溫，TLC檢測(cè)反應(yīng)完成后，乙酸乙酯(3*100mL)萃取三次，合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾，濃縮有機(jī)相，得到化合物2(2.57g，22.1mmol)，無(wú)色油狀液體，收率74.8％?；衔?的1H-NMR(400HZ,DMSO):&0.951-0.959(t,2h),1.112-1.121(t,2h),3.624(s，3H)，6.177(s，1H)。
在化合物2的合成過(guò)程中，采用的硫酸水溶液不能用鹽酸或硝酸溶液代替，否則會(huì)容易導(dǎo)致環(huán)丙烷開環(huán)。
將硫酸水溶液A的反應(yīng)液滴加至硫酸水溶液B中，是為了縮短原料和產(chǎn)品在反應(yīng)體系中的時(shí)間，讓原料加料進(jìn)去后迅速反應(yīng)，因?yàn)榉磻?yīng)時(shí)間過(guò)長(zhǎng)會(huì)導(dǎo)致環(huán)丙烷開環(huán)。
(2)化合物3的合成
將化合物2(113.7mg,0.98mmol，1.0eq)溶于7ml的四氫呋喃和水(5：2)的混合溶液中，然后分批加入氫氧化鋰(240mg,10.02mmol，10eq)。油浴加熱該反應(yīng)液到30℃，反應(yīng)12小時(shí)，反應(yīng)完全后，冷卻至室溫，用鹽酸(2N)水溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)的PH值到5-6，乙酸乙酯(3*20ml)萃取三次，合并有機(jī)相，無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾，濃縮有機(jī)相，得到目標(biāo)化合物3(84.7mg，0.83mmol)，白色固體，收率84.8％