1689-84-5
中文名稱
3,5-二溴-4-羥基苯腈
英文名稱
Bromoxynil
CAS
1689-84-5
EINECS 編號
216-882-7
分子式
C7H3Br2NO
MDL 編號
MFCD00002153
分子量
276.91
MOL 文件
1689-84-5.mol
更新日期
2025/01/06 14:51:14
1689-84-5 結構式
基本信息
中文別名
2-甲硫基-4-乙氨基-6-異丙氨基-1,3,5-三嗪3,5-二溴-4-羥基苯甲腈
3，5-二溴-4-羥基苯腈
莠滅凈
3,5-二溴-4-羥基-1-氰基苯
溴苯腈
2,6-二溴-4-腈基苯酚
2,6-二溴-4-氰基苯酚
MB 10064 (溴苯腈)
RP 15830 (辛酰溴苯腈)
伴地農
英文別名
2，6-Dibromo-4-cyanophenol2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine
3,5-DIBROMO-4-HYDROXYBENZONITRILE
3,5-DIBROMO-4-HYDROXYPHENYL CYANIDE
4-HYDROXY-3,5-DIBROMOBENZONITRILE
BROMINAL
BROMINAL(R)
BROMINIL(R)
BROMOTRIL
BROMOX
BROMOXAN
BROMOXYNIL
BUCTRIL
BUCTRIL(R)
BUTTPARK 84\02-48
EMBLEM
KALEIS
MB 10064
N-ethyl-N'-(1-methylethyl)-6-methylthio-1,3,5-triazine-2,4-diamine
TRIONYL
所屬類別
化學農藥原藥：其他除草劑 所屬類別一
農藥中間體: 除草劑中間體: 其他類除草劑 所屬類別二
農藥: 除草劑: 其他除草劑物理化學性質
外觀性質灰白色粉末。
外觀性狀本品為白色固體物質，m.p.189～191℃，溶于苯、醇等有機溶劑，難溶于水。
熔點189-191 °C(lit.)
沸點265.6±40.0 °C(Predicted)
密度2.0926 (rough estimate)
折射率1.6400 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(pKa)4.06(at 25℃)
形態(tài)固體
顏色淺黃色，奶油狀
水溶解性0.13 G/L (25 ºC)
Merck13,1426
BRN2364039
EPA化學物質信息Bromoxynil (1689-84-5)
應用領域
用途一
主要用在禾谷類、亞麻、大蒜、玉米、洋蔥、高粱等地，芽后防除苗期闊葉雜草用途二
主要用在禾谷類、亞麻、大蒜、玉米、洋蔥、高粱等地，用于芽后防除苗期闊葉雜草用途三
2，6-二溴-4-氰基苯酚是除草劑溴苯腈的中間體。用途四
選擇性苗后莖葉處理觸殺型除草劑。藥劑通過葉片吸收，在植物體內進行極有限的傳導，通過抑制光合作用的各個過程迅速使植物組織壞死。主要用于麥田、玉米、高粱、亞麻旱田防除蓼、藜、莧、麥瓶草、龍葵、蒼耳、豬毛菜、麥家公、田旋花、蕎麥蔓等闊葉雜草。法國Rhone-Poulenc AG已獲在我國小麥田上應用的臨時登記。可在小麥3～5葉期，闊葉雜草基本出齊，處于4葉期前，用22.5%乳油15～25.5mL/100m2 ，對水4.5kg均勻噴霧，防效90%以上。溴苯腈除草劑還可大幅度提高作物產量，增產幅度為10%～60%。建議使用劑量15mL/100m2 。制備方法
方法一
其制備方法是在反應釜中投入對羥基苯腈、水，在攪拌下滴加溴素，滴加時間約0.5h，在常溫下攪拌0.5h，然后通入氯氣，約3～5h通畢，經過濾、水洗、干燥得產品。方法二
溴苯腈的制備 先制備羥基苯甲腈。將13.8g (0.1mol)對羥基苯甲酸、9g(0.15mol)尿素、19.4g氨基磺酸和50mL對甲酚均勻混合后，升溫至150℃，保溫反應40min，再升溫至190℃，并補加3g (0.05mol)尿素，保溫反應1h。過濾、洗滌、濾液減壓蒸餾，先回收對甲酚，進一步減壓得9.6g對羥基苯甲腈，產率81%。再制備溴苯腈。將11.9g (0.1mol)對羥基苯甲腈、40mL 95%乙醇、15mL水、0.1g濃鹽酸混合溶解后，升溫至35℃，滴加16.8g (0.105mol)溴。再于1h內滴加4g (0.037mol)氯酸鈉和6mL水溶液配制的溶液，滴畢繼續(xù)反應3h，過濾、水洗、干燥得溴苯腈27g，產率97.5%。
溴苯腈辛酸酯的制備 將108.2g (0.663mol)辛酰氯和48.5g (0.17mol)溴苯腈混合后，升溫至130℃，當HCl逸出尚不明顯時，再加入48.5g溴苯腈。如此重復1次，直至累積加入145.5g (0.51mol)溴苯腈為止，再反應8h。通氮鼓泡，驅趕HCl和過量的辛酰氯。冷卻后得207.2g蠟狀固體溴苯腈辛酸酯。熔點43.3～43.9℃(文獻值45～46℃），純度96%，產率96.8%。據文獻報道，反應還可在吡啶存在下，在二甲苯溶劑中進行（反應式略）。
乳油配制。將163.5g (0.406mol)溴苯腈辛酸酯、11.5g十二烷基苯磺酸鈣、18.5g辛基酚聚氧乙烯（10）醚、300mL二甲苯混合攪拌至溶解，補加二甲苯至乳油體積達500mL，攪拌均勻。
上下游產品信息
上游原料
乙醇Government regulation苯酚苯甲腈氨基磺酸對羥基苯甲酸十二烷基苯磺酸鈣對特辛基苯酚乳油聚氧乙烯4-羥基苯甲腈辛酰溴苯腈辛酰氯(2,6-二溴-4-氰基苯基)乙酸酯3,5-二溴-4-羥基苯甲醛肟乙醚下游產品
3-溴-4-羥基氰苯1689-84-5(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運毒性分級
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 110 毫克/ 公斤可燃性危險特性
易燃; 燃燒產生有毒氮氧化物和溴化物氣體類別
農藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見問題列表
除草劑
溴苯腈又稱伴地農，是一種三氮苯類中等毒性除草劑，它及其鹽和酯是有一定內吸活性的選擇性苗后觸殺型除草劑，化學名稱為3，5-二溴-4-羥基-1-氰基苯。原藥為褐色固體，熔點188～192℃，25℃時蒸氣壓6.7×10-3 Pa，純品為白色固體，熔點194～195℃，微溶于水，可溶于丙酮，20℃在水中的溶解度為130mg/L。溶解度(25℃)：丙酮、環(huán)己酮170g/L，甲醇 90g/L，乙醇70g/L，石油中<20g/L，苯10g/L，四氫呋喃中410g/L，二甲基甲酰胺610g/L。在稀酸和稀堿中非常穩(wěn)定，能形成水溶性的堿金屬鹽和胺鹽。它的一些酯類是油溶性的。本品對紫外線和低于熔點下穩(wěn)定?？杀蝗~片吸收，抑制光合作用，而使雜草組織壞死。主要用在禾谷類、亞麻、大蒜、玉米、洋蔥、高粱和新播種的草皮中芽后防除芽期闊葉雜草。與其它除草劑混用，可擴大除草譜。適用于小麥、大麥、黑麥、玉米、高粱、亞麻等作物田，防除闊葉雜草蓼、藜、莧、麥瓶草、龍葵、蒼耳、麥家公、豬毛菜、田旋花、蕎麥蔓等一年生雙子葉雜草。溴苯腈屬中等毒性除草劑。使用方法
(1)小麥。小麥3～5葉期，闊葉雜草基本出齊，處于4葉期前，生長旺盛時施藥。用22.5%伴地農乳油1.5～2.5L/hm2(有效成分337.5～ 562.5g)，加水30升均勻噴灑。伴地農可與2，4-滴丁酯或2甲4氯混用，以提高藥效和擴大殺草譜。一般配比為伴地農有效成分280～337.5g和2，4-滴丁酯或2甲4氯有效成分25～30克。此混劑只能在小麥分蘗期施藥，拔節(jié)期開始后不能使用。為了防除闊葉雜草兼治野燕麥，伴地農與禾草靈、野燕枯直接混用，用藥量均與單用相同，適宜用藥時期為野燕麥3 ～4葉期。(2)玉米、高粱。3～8葉期，用22.5%伴地農乳油1.25～2L/hm2(有效成分280～450g)，加水30L莖葉處理均勻噴到雜草上。伴地農可與阿特拉津混用，伴地農用量同單用，阿特拉津用有效成分 750～1125g/hm2，玉米4～5葉期施藥。
(3)亞麻。亞麻5～10cm時施藥，用伴地農有效成分不宜超過280g/hm2，亞麻孕蕾后施藥不安全。
注意事項
(1)施用伴地農遇到低溫或高濕的天氣，除草效果可能降低，作物安全性降低，尤其是亞麻，當氣溫超過35℃、濕度過大時不能施藥，否則會發(fā)生藥害。(2)施藥后需6小時內無雨，以保證藥效。
(3)伴地農不宜與肥料混用，也不能添加助劑，否則也會造成作物藥害。
(4)溴苯腈人體每日允許攝入量 (ADI)是0.05mg/kg，美國推薦的在谷物中的最高殘留限量(MRL)為0.1mg/kg。
(5)避免藥劑接觸皮膚和眼睛，若不慎濺入眼內或皮膚上，立即用大量清水沖洗。避免吸入藥劑霧滴。如有誤服，不要引吐;如果患者處于昏迷狀態(tài)，應將其置于通風處，并立即求醫(yī)治療。該藥無特殊解毒藥，應對癥治療。
(6)避免殘剩藥液污染池塘、河流和其他水源。用完的空容器應集中深埋在非種植區(qū)的地下，并遠離水源。
(7)本藥劑應貯存在0℃以上的條件，同時要注意存放在遠離非種子、化肥和食物以及兒童接觸不到的地方。如本藥在0℃以下時發(fā)生冰凍，在使用時應將藥劑放在溫度較高的室內，并不斷攪動，直至冰塊溶解。
(8)溴苯腈是典型的光合作用抑制劑。他可以應用于玉米田，但是如果用藥量過大，尤其是在玉米生長期，高、高濕條件下易產生藥害。藥害的典型癥狀是葉片失綠，枯黃而死亡。生產中由于誤用或飄移，對闊葉作物產生藥害。
分析方法
(1)氣相色譜分析法：氣相色譜儀帶有火焰離子化檢測器(FID)，色譜柱2.0m×0.003m (內徑)的玻璃柱，內裝涂有10% OV-101固定液的載體Chromosorb W HP(100～120目)。柱溫240℃，氣化檢測溫250℃。載氣(N2)50ml/分鐘，氫氣35ml/ 分鐘，空氣400ml/分鐘，內標物：鄰苯二甲酸二苯酯。進樣量1.0μl，上述色譜條件下，保留時間：伴地農10 分鐘，內標物鄰苯二甲酸二苯酯16分鐘。(2)殘留量分析：用紅外光譜法測定酚或用氣相色譜法測定其甲酯衍生物。
制備方法
對羥基苯甲醛，羥胺鹽酸鹽和85%甲酸加熱回流得對羥基苯甲腈，對羥基苯甲腈與溴和次氯酸鈉反應得溴苯腈。將對羥基苯甲醛，羥胺鹽酸鹽和85%甲酸加熱回流30分鐘。反應結束，減壓蒸去過量的甲酸。冷卻，殘余物用5%氫氧化鈉部分中和，然后蒸去水分。在40℃下真空干燥，然后將干燥物用無水乙醇加熱溶解，趁熱過濾，濾液靜置過夜，得無色片狀對羥基苯甲腈晶體，產率為97.5%。熔點為112.2～112.7℃。
將對羥基苯甲腈放入反應釜中，加入乙醇和去離子水，攪拌至溶解。在不斷攪拌和水浴條件下，滴加溴素，時間為1小時，控制滴加溫度為20～ 25℃，溴素滴加完后，室溫攪拌。當反應顏色褪去后，開始滴加13%次氯酸鈉，約需1小時滴完，并在室溫繼續(xù)攪拌3小時，再加熱至80℃回流反應30分鐘。待反應結束冷卻至室溫，有大量白色晶體析出，過濾，用冷水洗滌直至無NaCl存在，烘干，所得產物即為溴苯腈，產率95.2%。熔點為190～191.0℃，純度96.9%。
毒性
對人、畜有中等毒性，原藥大鼠急性經口LD50為190mg/kg，小鼠急性經口LD50為110mg/kg，大鼠急性經皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50為 0.38mg/l，對皮膚、眼有刺激作用，對魚類低毒，對鳥類中等毒。在試驗劑量范圍內對動物無致畸、致突變、致癌作用。在三代繁殖試驗中未見異常。兩年喂養(yǎng)試驗無作用劑量小鼠為30mg/kg，大鼠為1.5mg/kg。溴苯腈對魚類及水生昆蟲毒性較低，如虹鱒魚LC50為23mg/l，水蚤LC50為12.5mg/l。對蜜蜂和天敵無毒。對鳥類毒性中等，野鴨急性經口LD50為 50mg/kg，雞急性經口LD50為100—240mg/kg。22.5%溴苯腈乳油大鼠急性經口LD50為970mg/kg。大鼠急性經皮LD50>2100mg/kg，急性吸入LC50>5mg/l。對眼睛有中度刺激作用，對皮膚有輕度刺激作用。知名試劑公司產品信息
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溴苯腈3,5-Dibromo-4-hydroxybenzonitrile, 98%(1689-84-5)
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1689-84-5(sigmaaldrich)