16419-60-6
中文名稱
2-甲基苯硼酸
英文名稱
2-Tolylboronic acid
CAS
16419-60-6
分子式
C7H9BO2
MDL 編號
MFCD00093526
分子量
135.96
MOL 文件
16419-60-6.mol
更新日期
2024/11/04 15:18:36
16419-60-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-甲基苯基硼酸2-甲基苯硼酸
2-甲苯硼酸
鄰甲基苯硼酸
英文別名
2-METHYLBENZENEBORONIC ACID2-METHYLPHENYLBORONIC ACID
2-TOLYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0017
O-METHYLPHENYLBORONIC ACID
O-TOLYLBORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0228
TOLUENE-2-BORONIC ACID
2-TOLYLBORONIC ACID(2-Methylbenzeneboronic acid)
2-Methylpenylboronic Acid
O-TOLYBORONIC ACID
2-Methylphenylboronic
o-Tolylboronicacid,min.97%
2-METHYLPHENYLBORONIC ACID, O-TOLYBORONIC ACID
2-METHYLSUFINYLPHENYLBORONIC ACID
2-Methylphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
2-Methylphenylboronic acid (o-Tolylboronic acid)
2-Tolueneboronic acid
o-Boronotoluene
2-Tolylboronic acid ,98%
所屬類別
化學試劑：硼酸物理化學性質(zhì)
熔點162-164 °C(lit.)
沸點283.4±33.0 °C(Predicted)
密度1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件0-6°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)8.61±0.58(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色米色
水溶解性Slightly soluble in water.
檢測方法HPLC,NMR
BRN2935796
InChIInChI=1S/C7H9BO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3
InChIKeyNSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=CC=C1C)(O)O
CAS 數(shù)據(jù)庫16419-60-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
RTECS號ED7777777
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29163990
常見問題列表
簡介
2-甲基苯硼酸廣泛應(yīng)用于Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)。Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)(SMC)是構(gòu)建各類C-C單鍵的重要反應(yīng)，其主要原料為有機硼酸化合物。其中，2-甲基苯硼酸是有機硼酸化合物中重要的一種化合物，在有機合成和醫(yī)藥化工領(lǐng)域均具有重要的應(yīng)用價值。
制備
在氮氣保護下，向帶滴液漏斗的250毫升三口燒瓶中加入鎂(2.9克，1.2倍)和四氫呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克)；然后向滴液漏斗中加入鄰甲基溴苯(17.1克，0.1摩爾)、硼酸三異丙酯(28.8克，1.5倍)和四氫呋喃(50毫升)為溶劑。加熱至40℃，活化鎂粉，然后緩慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制速度至反應(yīng)溫度不超過60℃，加完后攪拌反應(yīng)直至鎂基本消失。再向滴液漏斗中補加硼酸三甲酯(21.0克，2倍)，加熱回流反應(yīng)6小時。停止加熱，冷卻至室溫，以5％稀鹽酸水解至pH<2。蒸餾回收THF溶劑，隨著溶劑減少，產(chǎn)物析出；冷卻過濾，在甲醇/水中重結(jié)晶即可以得到鄰甲基苯硼酸，11.5克，收率85％。
應(yīng)用
2-甲基苯硼酸為鉗式鈀環(huán)預(yù)催化劑中“真正的活性催化劑”Pd（0）的緩慢、受控釋放提供了最佳的反應(yīng)條件，并且可以通過高的跨金屬能勢壘或總的催化劑前活化能實現(xiàn)。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2-甲基苯硼酸2-Tolylboronic acid, 95%(16419-60-6)
Sigma Aldrich
16419-60-6(sigmaaldrich)