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161265-03-8

中文名稱 4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽
英文名稱 4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene
CAS 161265-03-8
分子式 C39H32OP2
MDL 編號 MFCD00233866
分子量 578.62
MOL 文件 161265-03-8.mol
更新日期 2024/12/18 17:00:15
161265-03-8 結(jié)構(gòu)式 161265-03-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽
4,5-雙(二苯基瞵)-9,9-二甲基三環(huán)二苯并
9,9-二甲基-4,5-雙(二苯基磷)占噸
9,9-二甲基-4,5-雙二苯基膦氧雜蒽
4,5-雙(二苯基膦)-二苯并吡喃衍生物
英文別名
4,5-BIS-DIPHENYLPHOSPHANYL-9,9-DIMETHYL-9H-XANTHENE
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-9,9-DIMETHYLXANTHENE
9,9-DIMETHYL-4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)XANTHENE
(9,9-DIMETHYL-9H-XANTHENE-4,5-DIYL)BIS[DIPHENYL PHOSPHINE]
Dimethylbisdiphenylphosphinoxanthene
XANT PHOS
9,9-Dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene, XANTPHOS
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-9,9-DIMETHYLX
4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9
9,9-Dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene,min.98%XANTPHOS
9,9-Dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthenes
9,9-Dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene 99%
9,9-DIMETHYL-4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)XANTHENE99%
9,10a-dihydro-9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)-8aH-xanthene
9,9-Dimethyl m-4,5-bis(Diphenylphosphino)xanthene
4,5-Bis(diphenylphospheno)-9,9-dimethyl
4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene ,98%
9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)-9H-xanthene
所屬類別
有機原料:有機膦化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點224-228 °C(lit.)
沸點665.7±55.0 °C(Predicted)
閃點450℃
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度易溶于有機溶劑。
形態(tài)Crystals
顏色白色至淺黃色
檢測方法HPLC,NMR
InChIKeyCXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫161265-03-8(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xn
危險類別碼R37-R20/22
安全說明S37/39-S26
WGK Germany3
TSCANo
海關(guān)編碼29319090

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
作為配體,用于Buchwald, Suzuki等偶聯(lián)反應(yīng)中

常見問題列表

概述

4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽(xantphos)化合物由于其特殊的富電子性和較大的空間位阻能力,在鈀催化的Suzuki、Negishi、Stille、Heck等偶聯(lián)反應(yīng)中具有很高的反應(yīng)活性。

制備
在氬氣保護下,向反應(yīng)釜中加入雙(2-二苯基膦苯基)醚(化合物2)538g,甲苯溶劑700mL,三氟甲磺酸8.8mL(雙(2-二苯基膦苯基)醚(化合物2)與三氟甲磺酸的摩爾比為1:0.1),丙酮150mL,將反應(yīng)體系升溫至150oC,反應(yīng)16h后,降低至室溫,經(jīng)萃取,干燥,重結(jié)晶得到目標產(chǎn)物4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽(xantphos)(化合物1)520g(收率90%)。
4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽(xantphos)的制備方法
主要應(yīng)用
Xantphos可用于催化反應(yīng)的金屬螯合配體。用作通過 3-溴噻吩和 2-氨基吡啶的鈀催化 C-N 交叉偶聯(lián)反應(yīng)合成雜環(huán)的配體。也可用于活潑亞甲基化合物和醇參與的釕催化烷基化反應(yīng)。
Buchwald–Hartwig芳胺化反應(yīng)是非常常用的由芳基鹵代物或芳基磺酸酯制備芳胺的反應(yīng)。Buchwald 反應(yīng)常用的鈀催化劑為:Pd2(dba)3,Pd(OAc)2,  常用配體為:P(t-Bu)3,BINAP, P(o-tolyl)3, Xantphos。催化劑和配體無固定搭配,常用效果較好的配體為Xantphos和BINAP。
4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08H262414,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基氧雜蒽, 97%
4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene, 97%
161265-03-81g595元
2024/11/08H262414,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基氧雜蒽, 97%
4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene, 97%
161265-03-85g1914元
2024/11/08H262414,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基氧雜蒽, 97%
4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene, 97%
161265-03-825g7933元
"161265-03-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
791-28-6 775-12-2 58479-61-1 77-78-1 115-10-6 67-68-5 624-49-7 75-18-3 1861-32-1 140-22-7 616-38-6 68-12-2 92-83-1 19430-83-2 1079-66-9 166330-10-5 101-81-5 74-84-0