16029-98-4
中文名稱
碘代三甲硅烷
英文名稱
Iodotrimethylsilane
CAS
16029-98-4
EINECS 編號(hào)
240-171-0
分子式
C3H9ISi
MDL 編號(hào)
MFCD00001028
分子量
200.09
MOL 文件
16029-98-4.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:13
16029-98-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
碘代三甲硅烷三甲基碘硅烷
三甲基硅基化碘
IPG干膠條
碘代三甲基硅烷
碘化三甲基硅烷
碘三甲基硅烷
碘三甲基硅烷, 97%, 與銅穩(wěn)定
英文別名
IODOTRIMETHYLSILANEIODOTRIMETHYLSILYL IODIDE
TMIS
TRIMETHYLIODOSILANE
TRIMETHYLSILYL IODIDE
CT3610
iodotrimethyl-silan
Silane, iodotrimethyl-
trimethyliodosilane(tmis)
Iodotrmethylsilane
TMS iodide
Trimethyliodosilanestabilizedwithcoppergranules
IODOTRIMETHYLSILANE, STAB.
Iodotrimethylsilane, stabilised with copper, 95%
Iodotrimethylsilane, stabilized, 95-97%
Trimethylsilysiodide
IODOTRIMETHYLSILANE , STABILIZED WITH COPPER
IODO TRIMETHYL SILYL
trimethyiodosilane
Iodotrimethylsilane, 97%, stab. with copper
所屬類別
化學(xué)試劑：硅烷物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)可燃液體。和水發(fā)生反應(yīng)。密度:1.4 沸點(diǎn):106 °C 閃點(diǎn):-31 °C 折光率:1.47-1.48
外觀性狀可燃液體。沸點(diǎn)106-108℃，相對(duì)密度（20/4℃）1.41。
熔點(diǎn)<0°C
沸點(diǎn)106 °C(lit.)
密度1.406 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.471(lit.)
閃點(diǎn)−25 °F
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度reacts
形態(tài)液體
比重1.47
顏色透明無(wú)色至微紅色
水溶解性reacts
敏感性Moisture & Light Sensitive
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
檢測(cè)方法GC
BRN1731136
穩(wěn)定性Moisture Sensitive (Reactive)
InChIKeyCSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)16029-98-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Iodotrimethylsilane(16029-98-4)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)惰性氣體保護(hù);光敏感;濕度敏感;熱敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Silane, iodotrimethyl- (16029-98-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H314
危險(xiǎn)品標(biāo)志F,C
危險(xiǎn)類別碼R11-R14-R34
安全說(shuō)明S16-S26-S36/37/39-S43-S45-S25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2924 3/PG 2
WGK Germany3
F8-21
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)3
包裝類別II
海關(guān)編碼29310095
制備方法
方法一
將5.6g（0.21mol）鋁粉和16.2g（0.10mol）六甲基二硅氧烷加入反應(yīng)器，用氮?dú)庵脫Q空氣。加熱至60℃，攪拌下加入50.8g（0.2mol）碘，升溫至140℃回流1.5h。常壓蒸餾，得32.6-35.3g三甲基碘硅烷，收率82-88%。常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
三甲基碘硅烷（碘代三甲硅烷）能與含有羥基、羧基和氨基的化合物形成易離解衍生物的有機(jī)硅試劑，這些試劑在有機(jī)合成中常用來(lái)保護(hù)羥基，三甲基碘硅烷的應(yīng)用是很廣的，在有機(jī)反應(yīng)起到重要的作用。三甲基碘硅烷的作為生產(chǎn)西藥頭孢他啶中間體的需求逐年增大。
應(yīng)用
三甲基碘硅烷可以給醇類（ROH）引入三甲基硅基：
R-OH + TMSI → R-OTMS + HI
由于所得的硅醚比原料（醇）的揮發(fā)性更大，因此這種類型的反應(yīng)對(duì)于氣相色譜分析可能有用。但是，對(duì)于制備本體三甲基硅烷基鹵的材料，由于三甲基氯硅烷的成本較低，因此是優(yōu)選的。
TMSI會(huì)和醚（ROR′）反應(yīng)，形成碘代烴和三甲基硅基醚（ROSiMe3），其水解可以生成醇。
三甲基碘硅烷可以用來(lái)移除叔丁氧羰基，并適用于其他脫保護(hù)方法不可行的情況下。
制備
三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷和碘單質(zhì)反應(yīng)而成。它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化鋁的反應(yīng)生成：
TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3