1.制法：

對羥基苯基醛縮海因（4）：于圓底燒瓶中加入對羥基苯甲醛（2）6.11g（0.05mol），海因（3）5.5g（0.055mol），干燥的哌啶10mL，裝上回流冷凝器（裝氯化鈣干燥管）。油浴慢慢加熱至130℃，反應(yīng)30min。其間出現(xiàn)泡沫并沸騰。冷卻，加入60℃的水200mL。攪拌直至生成清液。過濾，濾液冷卻下用約20mL濃鹽酸酸化。室溫放置數(shù)小時(shí)。過濾生成的黃色沉淀，冷水洗滌。于盛有氫氧化鉀的真空干燥器中干燥，得粗品（4）8.5～8.8，收率83%～86%，mp310～315℃。直接用于下一步反應(yīng)。對羥基苯基丙酮酸（1）：于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、通氣導(dǎo)管的反應(yīng)瓶中，加入化合物（4）8.5g（0.042mol），通入高純氮，滴加20%氫氧化鈉溶液240mL。于油浴170～180℃加熱沸騰3h?；衔铮?）很快溶解，生成澄清的橙色溶液，反應(yīng)中顏色變深。水浴冷卻，繼續(xù)通入氮?dú)猓渭訚恹}酸約100mL中和其中的堿，控制滴加速度，不要形成大量泡沫和明顯的放熱。慢慢加入5g碳酸氫鈉使其溶解。將反應(yīng)液轉(zhuǎn)入連續(xù)提取器中，用乙醚提取，直至乙醚層無色。約需2h。分出乙醚層，水層小心地用濃鹽酸60mL酸化，再轉(zhuǎn)入提取器中用乙醚提取，直至乙醚層中不再有對羥基苯基丙酮酸。乙醚層濃縮至干，得微黃色固體粗品（1）。于盛有氫氧化鉀的真快干燥器中干燥，得粗品（1）6.9～7.2g，收率92%～96%，mp210～215℃（分解）。每克粗品（1）加入12mL水（83～86mL），于150℃的油浴中回流，10～20min后生成淺黃色溶解，過濾。加入8.3～8.6mL濃鹽酸，（每克酸加入1.2mL），慢慢冷至室溫，其間不時(shí)攪拌。冰箱中放置10～20min后生成淺黃色溶液，過濾。加入8.3～8.6mL濃鹽酸，（每克酸加入1.2mL），慢慢冷至室溫，其間不時(shí)攪拌。冰箱中放置10h，抽濾，冷水洗滌，干燥，得化合物（1）4.4～4.7g，收率59%～63%，mp216～218℃（分解）。 ^[1]