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147-94-4

中文名稱 阿糖胞苷
英文名稱 Cytarabine
CAS 147-94-4
EINECS 編號(hào) 205-705-9
分子式 C9H15N3O6
MDL 編號(hào) MFCD00066487
分子量 261.23
MOL 文件 147-94-4.mol
更新日期 2024/12/20 18:42:03
147-94-4 結(jié)構(gòu)式 147-94-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-氨基-2(1H)-嘧啶酮
阿糖胞苷
胞嘧啶-β-D-呋喃阿拉伯糖苷
阿拉伯糖胞嘧啶
胞嘧啶阿拉伯糖苷
阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶
阿拉伯糖基胞嘧啶
1-BETA-D-阿拉伯呋喃糖基-4-氨基-2(1H)-嘧啶
海綿胞嘧啶
胞嘧啶核苷(胞苷)
英文別名
1-B-D-ARABINOFURANOSYL CYTOSIN
1-[BETA-D-ARABINOFURANOSYL]CYTOSINE
2'-ARACYTIDINE
4-AMINO-1-BETA-D-ARABINOFURANOSYL-2(1H)-PYRIMIDINONE
ARABINOCYRIDINE
ARABINOCYTIDINE
ARABINOFURANOSYLCYTOSINE
ARABINOSYLCYTOSINE
ARA-C
CYTARABINE
CYTOSINE-1-BETA-D(+)-ARABINOFURANOSIDE
CYTOSINE-1-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE
CYTOSINE ARABINOSIDE
CYTOSINE BETA-D-ARABINOFURANOSIDE
1-arabinofuranosylcytosine
1-beta-arabinofuranosylcytosine
1-beta-d-arabinofuranosyl-4-amino-2(1h)pyrimidinone
1-beta-d-arabinofuranosyl-cytosin
1-beta-d-arabinosyl-cytosin
1-beta-d-arabinosylcytosine
所屬類別
原料藥：抗代謝類抗腫瘤藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)白色細(xì)小針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。溶于水，部分溶于甲醇，幾乎不溶于乙醚，本品以D-阿拉伯糖或5′-胞嘧啶核苷酸為原料制得。常用其鹽酸鹽。熔點(diǎn)：214℃
為抗腫瘤藥，是一種抗嘧啶類抗代謝物，可抑制DNA聚合酶，干擾核苷酸參入DNA，并抑制核苷酸還原酶，阻斷胞嘧啶核苷酸還原成脫氧胞嘧啶核苷酸，但對(duì)RNA和蛋白質(zhì)的合成無顯著作用。
熔點(diǎn)214 °C
比旋光度D24 +153° (c = 0.5 in water)
沸點(diǎn)386.09°C (rough estimate)
密度1.3686 (rough estimate)
折射率1.5100 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O: 50 mg/mL, clear, colorless
溶解度H2O：50 mg/mL，澄清，無色
酸度系數(shù)(pKa)pKa 4.3 (Uncertain)
形態(tài)crystalline
顏色Prisms from EtOH (aq)
水溶解性almost transparency
最大波長(λmax)272nm(H2O)(lit.)
Merck14,2784
Merck2784
BRN89175
穩(wěn)定性Stable for 1 year as supplied from date of purchase. Solutions in DMSO or water may be stored at -20°C for up to 1 month.
InChIKeyUHDGCWIWMRVCDJ-STUHELBRSA-N
LogP-1.808 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫147-94-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Cytarabine (147-94-4)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H317-H361fd
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼43-63-36/37/38-20/21/22
危險(xiǎn)類別碼R43-R63
安全說明36/37-37/39-36-26
安全說明S36/37
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)HA5425000
海關(guān)編碼29349990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)147-94-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: > 5gm/kg

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于各類急性白血病。
用途二
Ara-C 插入DNA，靠和拓?fù)洚悩?gòu)酶I（topoisomerase I）形成絡(luò)合物抑制DNA復(fù)制，導(dǎo)致DNA裂解。不能抑制RNA合成?？拱籽∥镔|(zhì)，用于各類急性白血病。

制備方法

方法1

由5-胞嘧啶核苷酸經(jīng)水解后，得到胞嘧啶核苷，經(jīng)氯化、環(huán)氧化和氨水中水解，最后成鹽制得。

上下游產(chǎn)品信息

上游原料
氨

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

147-94-4(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))

爆炸物危險(xiǎn)特性
皮膚過敏劑
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開存放
刺激數(shù)據(jù)
皮膚-人 45 毫克/3周 中度; 眼睛-人 105 毫克/7天
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: > 5000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 3150 毫克/公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧
類別
有毒物品
滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水

常見問題列表

抗病毒藥物
阿糖胞苷是先從鏈霉菌培養(yǎng)液中提取、再經(jīng)過化學(xué)合成制備的一種嘌呤核苷類抗病毒藥物，為白色結(jié)晶狀粉末，極微溶于水，其單磷酸酯易溶于水。對(duì)單純皰疹病毒HSV1和HSV2、乙型肝炎病毒、水痘-帶狀皰疹病毒和巨細(xì)胞病毒等DNA病毒有抑制作用，但對(duì)天花病毒、腺病毒、其他DNA或RNA病毒、細(xì)菌和真菌均無作用。阿糖胞苷的抗病毒的確切機(jī)制目前并未完全闡明，主要與抑制病毒的復(fù)制有關(guān)。藥品及其代謝物通過抑制病毒的DNA多聚酶，從而阻斷病毒DNA的合成，而藥物本身僅極少量滲入病毒的DNA分子中，在人體中，藥物的抗病毒作用部分取決于宿主的免疫功能，藥物無免疫抑制作用。靜滴給藥在體內(nèi)75%～87%的藥物迅速被腺苷脫氧酶脫氨基成為阿拉伯糖次黃嘌呤，抗病毒活性明顯低于原形，很快分布于一些組織中;每公斤體重給藥10mg，阿拉伯糖次黃嘌呤的血藥濃度峰值為3～6μ/ml，阿糖腺苷血藥濃度峰值0.2～0.4μg/ml，阿拉伯糖次黃嘌呤可透過血腦屏障，腦脊液藥物濃度約為血漿藥物濃度的1/3。日用藥量的41%～53%以阿拉伯糖次黃嘌呤的形式從尿排泄，1%～3%以原型藥物排泄。臨床上阿糖胞苷主要用以治療單純皰疹病毒性腦炎，也用于治療免疫抑制病人的帶狀皰疹和水痘感染，但對(duì)巨細(xì)胞病毒無效。亦有抑制乙肝病毒復(fù)制的藥理活性。局部用藥用于單純皰疹病毒性角膜炎，偶用于牛痘病毒性角膜炎。
抗腫瘤藥
阿糖胞苷又稱雅瑪山阿糖胞苷、鹽酸阿糖胞苷、阿糖胞嘧啶、胞核嘧啶阿拉伯糖苷、胞嘧啶阿拉伯糖苷、賽德薩、賽德威，是目前我國臨床上用于治療急性非淋巴骨髓細(xì)胞白血病最有效的藥物之一。1959首次人工合成，它亦存在海綿中。1961年發(fā)現(xiàn)它對(duì)小鼠肉瘤S180和白血病L1210有抑制作用。阿糖胞苷與常用抗腫瘤藥，6-硫鳥嘌呤、甲氨蝶呤、潑尼松、長春新堿、氮芥、環(huán)磷酰胺、柔紅霉素、丙咪腙、氟尿嘧啶和巰基嘌呤在動(dòng)物試驗(yàn)中未見有交叉耐藥性，本藥為嘧啶類抗代謝性抗腫瘤藥，具有細(xì)胞周期特異性，對(duì)S期細(xì)胞最為敏感，通過抑制細(xì)胞DNA的合成而干擾細(xì)胞的增殖。阿糖胞苷進(jìn)入人體后經(jīng)激酶磷酸化后轉(zhuǎn)變?yōu)榘⑻前杖姿峒鞍⑻前斩姿?，前者能?qiáng)有力地抑制DNA聚合酶的合成，后者能抑制二磷酸胞苷轉(zhuǎn)變?yōu)槎姿崦撗醢眨瑥亩种萍?xì)胞DNA的合成及聚合。對(duì)RNA及蛋白質(zhì)合成的抑制作用則十分輕微。
注射用阿糖胞苷
【適應(yīng)癥】臨床主要用于治療急性淋巴細(xì)胞及非淋巴細(xì)胞白血病的誘導(dǎo)期及維持鞏固期、慢性粒細(xì)胞白血病的急變期及惡性淋巴瘤的治療，眼科用于治療病毒性角膜炎及流行性結(jié)膜炎。對(duì)頭頸部癌、消化道癌及肺癌也有一定的療效;此外，本藥對(duì)單純皰疹病毒、天花病毒的繁殖、牛痘病毒的繁殖及機(jī)體的免疫反應(yīng)可起抑制作用。
藥動(dòng)學(xué)
本藥口服吸收量少，又極易在胃腸道黏膜及肝臟的胞嘧啶脫氨酶作用下脫氨而失去活性，故不宜口服?？山?jīng)靜脈、皮下、肌內(nèi)或鞘內(nèi)注射而吸收。靜脈注射后能廣泛分布于體液、組織及細(xì)胞內(nèi)。靜脈滴注后約有中等量的藥物透入血—腦脊液屏障，腦脊液中藥物濃度約為血藥濃度的40%。本藥在肝、腎等組織內(nèi)代謝，被胞嘧啶脫氨酶迅速脫氨而形成無活性的尿嘧啶阿拉伯糖苷，在腦脊液內(nèi)，由于該脫氨酶含量較低，故其脫氨作用較緩慢。靜脈給藥時(shí)，半衰期α相為10～15分鐘，β相為2～2.5小時(shí)；鞘內(nèi)給藥時(shí)，半衰期可延至11小時(shí)。在24小時(shí)內(nèi)，所給藥物中，約 10%以藥物原形、90%以尿嘧啶阿糖胞苷形式經(jīng)腎臟排泄。
給藥說明
1.使用阿糖胞苷給藥時(shí)，應(yīng)適當(dāng)增加患者的液體攝入量，使尿液保持堿性，必要時(shí)可合用別嘌醇，以防止血尿酸增高及尿酸性腎病。
2.快速靜脈注射引起的惡心、嘔吐反應(yīng)雖較嚴(yán)重，但對(duì)骨髓的抑制較輕，患者一般能耐受。
3.靜脈滴注液應(yīng)稀釋至0.5mg/ml。
4.配制好的注射液可在4℃(冰箱中)保存7日，室溫下僅能保存24小時(shí)。
5.鞘內(nèi)注射用藥，稀釋液中應(yīng)不含防腐劑。
6.采用中劑量或大劑量的阿糖胞苷治療時(shí)，部分患者可能發(fā)生嚴(yán)重的胃腸道及神經(jīng)系統(tǒng)不良反應(yīng)，如胃腸道潰瘍、胃腸囊樣積氣、壞死性結(jié)腸炎、周圍神經(jīng)病變、大腦或小腦功能障礙如性格改變、肌張力減退、癲、嗜睡、昏迷、定向力障礙、眼球震顫、構(gòu)音障礙、步態(tài)不穩(wěn);尚可發(fā)生出血性結(jié)膜炎、皮疹、脫發(fā)、脫皮、嚴(yán)重心肌病等。
7.如出現(xiàn)各種嚴(yán)重不良反應(yīng)時(shí)，應(yīng)立即停藥，并立即采取各種有效措施治療。部分患者給予腎上腺皮質(zhì)激素，可能減輕中劑量或大劑量阿糖胞苷引起的不良反應(yīng)。
用法用量
成人用法：
1，急性白血病誘導(dǎo)治療： 常與其他化療藥聯(lián)用，每次1～3mg/kg，靜滴，q 12h，連用5～7日。間隔1～2周重復(fù)。
2，中、大減量療法： 常用于難治性或復(fù)發(fā)性急性白血病或急性白血病緩解后的強(qiáng)化治療。中劑量指每次500～1000mg/m2，靜滴1～3小時(shí)，q12h，2～6 日為一個(gè)療程。大劑量指每次1000～3000mg/m2，用法同中劑量方案。由于阿糖胞苷的不良反應(yīng)隨劑量增大而加重，大劑量反而影響其療效，故現(xiàn)多偏向用中劑量方案。
3，皮下注射： 每次10mg/m2，q12h，14～21日為一個(gè)療程。如不緩解而病人情況允許，可于2～3周后重復(fù)一個(gè)療程。此方案可用于原始細(xì)胞增多的骨髓增生異常綜合征、低增生性白血病、老年急性非淋巴細(xì)胞白血病等。
4，鞘內(nèi)注射： 腦膜白血病，每次25～75mg，加地塞米松5mg，以NS溶解后鞘內(nèi)注射，每周1～2次，用至腦脊液檢查正常。預(yù)防性用藥則每4～8周1次。
兒童用法：急性白血病誘導(dǎo)治療，100mg/(m2·d)，連用5～7日。
不良反應(yīng)
消化系統(tǒng)：常見食欲減退、惡心、嘔吐、腹瀉、胃炎、口腔炎和胃腸道潰瘍等。部分病人出現(xiàn)肝功能異常、高膽紅素及氨基轉(zhuǎn)移酶升高。大劑量時(shí)可出現(xiàn)明顯肝功能異常及黃疸，可引起肝臟中央靜脈及肝小葉靜脈閉塞，導(dǎo)致黃疸、肝大、腹水及肝性腦病。
血液系統(tǒng)：骨髓抑制隨劑量增大而加重，表現(xiàn)為白細(xì)胞、血小板減少。
局部反應(yīng)：靜滴處疼痛和血栓性靜脈炎大多在停藥后消退，也有出現(xiàn)瘙癢和皮疹等反應(yīng);局部眼科用藥時(shí)，常引起暫時(shí)性燒灼、癢等輕度刺激感，也可出現(xiàn)流淚、異物感、結(jié)膜充血、表淺點(diǎn)狀角膜炎、疼痛、怕光等反應(yīng)。
中樞神經(jīng)系統(tǒng)：偶爾發(fā)生不適、乏力、震顫、頭暈、幻覺、精神癥狀和意識(shí)模糊，其發(fā)生與劑量有關(guān)，通常停藥后消退，也有出現(xiàn)頭痛和腦病的報(bào)道，后者常難以與原發(fā)病相識(shí)別，多發(fā)生于肝、腎功能不全者。
逾量表現(xiàn)：每日攝入的阿糖胞苷劑量超過20mg/kg，可引起骨髓抑制;一旦發(fā)生逾量用藥，需密切監(jiān)測血液系統(tǒng)和肝、腎功能變化。
其他不良反應(yīng)：常見暫時(shí)性丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶增高，偶見血總膽紅素增高。還有頭暈、發(fā)熱、脫發(fā)、皮疹等，還可導(dǎo)致男性生殖功能異常。對(duì)本品過敏者、孕婦及哺乳期婦女禁用。白細(xì)胞及血小板數(shù)顯著降低、有膽道疾病、有痛風(fēng)病史或尿酸鹽腎結(jié)石病史、近期接受過細(xì)胞毒性藥物或放射治療、肝腎功能不全者慎用。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

阿糖胞苷價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/0844956胞嘧啶 β-D-阿拉伯呋喃糖苷
Cytarabine, 98%, Thermo Scientific Chemicals		147-94-4100mg332元
2024/11/0844956胞嘧啶 β-D-阿拉伯呋喃糖苷
Cytarabine, 98%, Thermo Scientific Chemicals		147-94-41g1311元
2024/11/0844956胞嘧啶 β-D-阿拉伯呋喃糖苷
Cytarabine, 98%, Thermo Scientific Chemicals		147-94-45g4960元
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