14667-47-1
中文名稱
2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯
英文名稱
Methyl 2-aminonicotinate
CAS
14667-47-1
分子式
C7H8N2O2
MDL 編號
MFCD00128872
分子量
152.15
MOL 文件
14667-47-1.mol
更新日期
2024/10/21 19:04:34
14667-47-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯2－氨基煙酸甲酯
2-氨基-吡啶-3-甲酸甲酯,2-氨基-煙酸甲酯
2-氨基煙酸 甲基 酯
英文別名
2-AMINO-NICOTINIC ACID METHYL ESTERMETHYL 2-AMINONICOTINATE
RARECHEM AL BF 1234
Methyl 2-aminopyridine-3-carboxylate
2-METHYL-4-(TRIFLUOROMETHYL)-5-AMINOTHIAZOLE
2-Amino-3-pyridinecarboxylic acid methyl ester
2-Aminopyridine-3-carboxylic acid methyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氨基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點84-86 °C
沸點251.3±20.0 °C(Predicted)
密度1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)4.71±0.36(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
CAS 數(shù)據(jù)庫14667-47-1(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R20/21/22-R36/37/38
WGK Germany2
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼2933399990
常見問題列表
簡介
2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯在常溫常壓是白色固體狀，2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯是吡啶類衍生物，在醫(yī)藥化學(xué)中有重要的應(yīng)用，例如是皮膚發(fā)紅劑，血管擴張劑的合成中間體。用途
2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯可以用作醫(yī)藥中間體與有機合成中間體，在合成轉(zhuǎn)化中，2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯可以在堿性條件下進(jìn)行溴化反應(yīng)在吡啶的5號位引入一個溴原子，還可以在硝化的反應(yīng)條件下在吡啶的5號位引入一個硝基基團。酯基基團可以在還原劑的作用下變成羥基基團，吡啶上的氮原子可以在氧化劑的作用下變成氮氧化物。
合成方法
在攪拌的情況下，將在乙醚中的
2.0M （三甲基甲硅烷基）重氮甲烷（2.00
當(dāng)量）慢慢地滴加到2-氨基煙酸（1當(dāng)量）的無水甲苯/甲醇混合溶液中、冷卻（0°C）懸浮液中，在氮氣氛圍下歷時 15 分鐘。將反應(yīng)混合物在0
°C下攪拌 30 分鐘，反應(yīng)混合物變成澄清的黃色溶液，通過 TLC 監(jiān)測反應(yīng)，用氯仿/甲醇 9/1
洗脫，顯示起始材料完全消耗時停止反應(yīng)。減壓蒸發(fā)溶劑，洗滌粗品，用飽和碳酸氫鈉水溶液和鹽水溶解在氯仿中，用無水Na 2 SO 4
干燥有機相，過濾有機相，減壓濃縮濾液。通過硅膠快速色譜純化產(chǎn)物，先用氯仿洗脫，然后用氯仿/甲醇95/5洗脫即可得到2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯。
圖1 2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯的合成路線