145783-14-8
中文名稱
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶
英文名稱
4,6-DICHLORO-5-NITRO-2-PROPYLTHIOPYRIMIDINE
CAS
145783-14-8
分子式
C7H7Cl2N3O2S
分子量
268.12
MOL 文件
145783-14-8.mol
更新日期
2025/01/08 09:45:27
145783-14-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
替卡格雷洛中間體替卡格雷雜質(zhì)22
替格瑞洛相關(guān)化合物70
替卡格雷中間體 TG-3.1
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶
2-正丙硫基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶
4,6-二氯-5-硝基-2-丙基硫基嘧啶
2-(丙硫基)-4,6-二氯-5-硝基嘧啶
4,6-二氯-5-硝基-2-(丙基硫代)嘧啶
4,6-二氯-5-硝基-2-(丙基硫基)嘧啶
英文別名
EOS-61674Ticagrelor-28
thio)pyrimidine
oro-5-nitro-2-(propyL
4,6-Dichloro-5-nitro-2-propylthiopyridine
4,6-DICHLORO-5-NITRO-2-PROPYLTHIOPYRIMIDI
4,6-DICHLORO-5-NITRO-2-PROPYLTHIOPYRIMIDINE
4,6-Dichloro-5-nitro-2-(propythio)pyrimidine
PyriMidine, 4,6-dichloro-5-nitro-2-(propylthio)-
4,6-dichloro-5-nitro-2-(propylsulfanyl)pyriMidine
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)377.8±37.0 °C(Predicted)
密度1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)-8.48±0.50(Predicted)
形態(tài)Oil
顏色無色至深黃色
穩(wěn)定性在DMSO溶液中不穩(wěn)定
常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶在常溫常壓下外觀為無色或者黃色油裝液體，在二氯甲烷，氯仿，二甲基亞砜，乙酸乙酯中溶解性一般，且不溶于水，并且溶解在二甲基亞砜中容易變質(zhì)。
用途
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶可作為藥物分子和有機(jī)合成中間體，是藥物分子替卡格雷的關(guān)鍵骨架。此外，在合成轉(zhuǎn)化方面，其嘧啶環(huán)上的硝基可以在還原劑的作用下還原變成氨基。
合成方法
將 N,N-二甲基苯胺 (104.8 g, 0.86 mol)在零度的條件下添加到 5-硝基-2-(丙硫基)嘧啶-4,6-二醇 (100.0 g, 0.43 mol) 和磷酰氯（238.71 g，1.55 mol）的混合物中，在 100-110 °C 下加熱混合物并保持 60-90分鐘。通過 TLC 監(jiān)測(cè)反應(yīng)的完成情況，將反應(yīng)物質(zhì)冷卻至 25-30°C，用冷水 (1.5 L) 淬滅反應(yīng)混合物。用二氯甲烷 (2 x 500 cm3) 萃取提取產(chǎn)物，用 10% (w/v) 碳酸氫鈉溶液 (500 cm3) 洗滌二氯層，然后再用 15% (w/v) 氯化鈉溶液 (500 cm3) 洗滌。在35-40°C減壓濃縮蒸發(fā)二氯甲烷，即可得到產(chǎn)物4,6-二氯-5-硝基-2-(丙硫基)嘧啶。